2-氯-4-氟苯甲酸 | 2252-51-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-氟苯甲酸
• 中文别名: 邻氯对氟苯甲酸；4-氟-2-氯苯甲酸
• 英文名称: 2-choro-4-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 2-chloro-4-fluoro-benzoic acid；4-fluoro-2-chlorobenzoic acid；2-Chloro-4-fluorobenzoic acid
• CAS: 2252-51-9
• 化学式: C₇H₄ClFO₂
• mdl: MFCD00010615
• 分子量: 174.559
• InChiKey: GRPWQLDSGNZEQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C (lit.)
• 沸点：
  271.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4016 (estimate)
• 溶解度：
  95% 乙醇：可溶 50mg/mL，清澈至极微混浊，无色至浅黄色
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密的容器中，并储存于阴凉、干燥的地方。

SDS

2-氯-4-氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-4-fluorobenzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-4-氟苯甲酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2252-51-9
分子式： C7H4ClFO2
2-氯-4-氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
2-氯-4-氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
185°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-氯-4-氟苯甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氯-4-氟苯甲酸是一种重要的药物和农药中间体，同时可用于液晶材料。作为一种具有高价值和良好市场前景的化合物，其独特的性质使其在含氟药物中表现优异，相较于一般的无机药物，它拥有更好的生物穿透性和与目标器官作用的选择性，因此常用于合成特殊疗效的含氟医药品。

2-氯-4-氟苯甲酸是一种有用的合成中间体。它可以用来制备芳基氨基吡唑苯甲酰胺，这是一种口服非甾体选择性糖皮质激素受体激动剂。此外，它还可用于合成精氨酸加压素V2受体激动剂的衍生物（如(4,4-二氟-1,2,3,4-四氢-5H-1-苯并ze庚因-5-亚乙基）乙酰胺）。

2-氯-4-氟苯甲酸属于羧酸类衍生物，可用作医药、农药和液晶材料的中间体。它的化学性质表现为白色粉末状。

制备过程：

1. N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺的制备

   • 将间氯苯胺（1mol）、碳酸钾（2mol）、碘化钾（0.02mol）和离子液体（10mol）溶于去离子水中（50mol），在100℃下加热，滴加2-(三甲硅烷基)乙氧甲基氯（0.36mol）。反应完成后冷却至室温，加入冰水析出固体并静置。过滤后用去离子水清洗滤饼，干燥得到N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺，收率为90.5%。

2. 4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛的制备

   • 将N,N-二(三甲硅烷基)乙氧甲基-3-氯苯胺（0.65mol）、离子液体（5mol）和水溶解，滴加四氯化钛。反应完成后倒入冰碱水中搅拌、静置并过滤，滤饼用去离子水清洗后干燥得到4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛，收率为91.2%。

3. 4-氨基-2-氯苯甲酸的制备

   • 将4-二(三甲硅烷基)乙氧甲基氨基-2-氯苯甲醛（0.3mol）、双氧水（0.05mol）和有机溶剂（500mL）以及三苯基膦氯化铑（0.01mol）加入四口烧瓶中，反应后通入氢气并在50℃下加压反应。过滤滤液、减压回收溶剂并干燥得到4-氨基-2-氯苯甲酸，收率为95.6%。

4. 2-氯-4-氟苯甲酸的制备

   • 将4-氨基-2-氯苯甲酸（0.3mol）、离子液体（3mol）和水（50mL）加入四口烧瓶中，在40℃下加入过氧化氢（1mol），反应后加入氟化钾（5mol）和磷钨杂多酸铵盐（0.05mol）。过滤滤液、减压回收溶剂并干燥，得到2-氯-4-氟苯甲酸，收率为96.9%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 在 戊醇 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloro-3-fluoroacridine
  参考文献：
  名称：

  145.对氟取代的5-氨基ac啶及相关化合物的性质的研究。第一部分：一氟-5-氨基ac啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000759
• 作为产物：
  描述：

  3-氯氟苯 在 三氯化铝 、 sodium hypobromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-氯-4-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  516.一些卤原子不同的二卤代苯的乙酰化作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002784

文献信息

• 一种氯苯-吡啶类化合物及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107556289A

  公开（公告）日：2018-01-09

  本发明涉及一种氯苯‑吡啶类化合物及其应用，该类化合物可用于制备Smoothened蛋白抑制剂以及抗肠腺癌和食道癌的药物，具有如下通式(I)结构：其中，X选自或R1选自H或以及R2选自或
• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• [EN] PYRAZOLO-, IMIDAZOLO- AND PYRROLO-PYRIDINE OR -PYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS O BRUTONS KINASE (BTK)<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO-, IMIDAZOLO- ET PYRROLO-PYRIDINE OU -PYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE DE BRUTON (BTK)
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015069441A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application discloses compounds that are inhibitors of Btk, compounds that are inhibitors of ΡI3Κδ, and compounds that are dual inhibitors of both Btk and PI3Kδ. Also described are methods for synthesizing such inhibitors and methods for using such inhibitors for the treatment of diseases wherein inhibition of Btk and PI3Kδ provides a therapeutic benefit to a patient having the disease.

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制ΡI3Κδ的化合物，以及同时抑制Btk和PI3Kδ的双重抑制剂化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对患有该疾病的患者提供治疗益处。
• Carbodiimide coupling reagent
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05998630A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present invention relates to compounds used for increasing activation of the 5-HT1F receptor.

  本发明涉及用于增加5-HT1F受体激活的化合物。
• [EN] COMBINATION PHARMACEUTICAL AGENTS AS RSV INHIBITORS<br/>[FR] AGENTS PHARMACEUTIQUES EN COMBINAISON EN TANT QU'INHIBITEURS DE RSV
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2019067864A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to pharmaceutical agents administered to a subject either in combination or in series for the treatment of a Respiratory Syncytial Virus (RSV) infection, wherein treatment comprises administering a compound effective to inhibit the function of the RSV and an additional compound or combinations of compounds having anti-RSV activity.

  本发明涉及用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染的药物剂，该药物剂可以单独或连续给予受试者，治疗包括给予一种有效抑制RSV功能的化合物以及具有抗RSV活性的另一种化合物或化合物组合。

表征谱图