aframodial | 71641-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: aframodial
• 英文别名: Miogadial；(E)-8β(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial；(2E)-2-[2-[(1R,2S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]ethylidene]butanedial
• CAS: 71641-23-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: ZAWCPGMKVKTLKI-NOFOYWHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  445.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aframodial 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以7.8 mg的产率得到8β(17)-epoxy-12(E)-labdene-15,16-diol
  参考文献：
  名称：

  Labdane-type Diterpene Dialdehyde, Pungent Principle of Myoga,Zingiber miogaRoscoe

  摘要：

  根据其物理和光谱特性（质谱、核磁共振、红外光谱和紫外光谱），确定绵羊草（Zingiber mioga Roscoe）的辛辣成分为 (E)-8β(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial （miogadial）。分离出的伽兰醛 A 和 B 以及 miogadial 没有辣味。还原的 miogadial 也没有味道。miogadial 的辛辣味取决于 αβ 不饱和-1,4-二醛基团的存在。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2698
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-(-)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-1-naphthaleneacetonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 aframodial
  参考文献：
  名称：

  （±）-（（E）-8β，17-epoxylabd-12-ene-15,16-dial的全合成

  摘要：

  具有高抗真菌活性的标题拉丹酰二醛（10）是从反式十烯酮衍生物（1）立体选择性地合成的。

  DOI：

  10.1039/c39830000730

文献信息

• Labdane-type Diterpene Dialdehyde, Pungent Principle of Myoga,<i>Zingiber mioga</i>Roscoe
  作者：Masako ABE、Yoshio OZAWA、Yasushi UDA、Yoichi YAMADA、Yasujiro MORIMITSU、Yoshimasa NAKAMURA、Toshihiko OSAWA

  DOI：10.1271/bbb.66.2698

  日期：2002.1

  The pungent principle of myoga (Zingiber mioga Roscoe) was identified as (E)-8β(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial (miogadial) on the basis of its physical and spectroscopic properties (MS, NMR, IR, and UV). Galanal A and B, isolated as well as miogadial, had no hot taste. Reduced miogadial also was tasteless. The pungency of miogadial depended on the presence of αβ-unsaturated-1,4-dialdehyde group.

  根据其物理和光谱特性（质谱、核磁共振、红外光谱和紫外光谱），确定绵羊草（Zingiber mioga Roscoe）的辛辣成分为 (E)-8β(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial （miogadial）。分离出的伽兰醛 A 和 B 以及 miogadial 没有辣味。还原的 miogadial 也没有味道。miogadial 的辛辣味取决于 αβ 不饱和-1,4-二醛基团的存在。
• Kimbu,S.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1979</hi>, p. 1303 - 1304
  作者：Kimbu,S.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-(E)-8β,17-epoxylabd-12-ene-15,16-dial
  作者：Tong Hei Kim、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39830000730

  日期：——

  The title labdanoid dialdehyde (10) which has high antifungal activity was synthesized stereoselectively from the trans-decalone derivative (1).

  具有高抗真菌活性的标题拉丹酰二醛（10）是从反式十烯酮衍生物（1）立体选择性地合成的。
• A Novel Labdane-Type Trialdehyde from Myoga (<i>Zingiber mioga</i>Roscoe) That Potently Inhibits Human Platelet Aggregation and Human 5-Lipoxygenase
  作者：Masako ABE、Yoshio OZAWA、Yasushi UDA、Yasujiro MORIMITSU、Yoshimasa NAKAMURA、Toshihiko OSAWA

  DOI：10.1271/bbb.60226

  日期：2006.10.23

  We screened myoga extracts for inhibitors of human platelet aggregation and human 5-lipoxygenase. We identified a novel labdane type of diterpene, together with three known diterpenes (miogadial and galanals A and B) from the flower buds of myoga. Spectroscopic data indicated the structure of the new compound to be 12(E)-labdene-15,16,(8β)17-trial (miogatrial). Miogatrial and miogadial were potent inhibitors of human platelet aggregation and human 5-lipoxygenase (5-LOX). The sesquiterpene, polygodial, also exhibited strong inhibitory activity against human platelet aggregation and 5-LOX. On the other hand, galanals A and B did not have inhibitory activity in either experimental system. It thus appears that a 3-formyl-3-butenal structure was essential for the potent inhibition of human platelet aggregation and human 5-LOX.

  我们对桃花心木提取物进行了筛选，以寻找人体血小板聚集抑制剂和人体 5-脂氧合酶抑制剂。我们从桃花心木的花蕾中发现了一种新型拉布旦类二萜，以及三种已知的二萜（miogadial 和 galanals A 和 B）。光谱数据表明，新化合物的结构是 12(E)-labdene-15,16,(8β)17-trial （miogatrial）。Miogatrial 和 miogadial 是人体血小板聚集和人体 5-脂氧合酶（5-LOX）的强效抑制剂。倍半萜类化合物 polygodial 对人体血小板聚集和 5-LOX 也有很强的抑制作用。另一方面，伽蓝醛 A 和 B 在两种实验系统中都没有抑制活性。由此看来，3-甲酰基-3-丁烯醛结构是有效抑制人体血小板聚集和人体 5-LOX 的必要条件。