rac-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-diphenylphosphane | 138852-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-diphenylphosphane
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl-diphenylphosphane
• CAS: 138852-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₁O₂P
• 分子量: 300.337
• InChiKey: QSOXCKKGEXQONP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±17.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 rac-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-diphenylphosphane 以 甲苯 为溶剂， 以80-90的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new (cyclopentadienyl)rutheniumphosphine complexes with hemilabile ether-phosphines. The X-ray structure of (η5-C5H5)RuCl(Ph2PCH2CH2OCH3)2

  摘要：

  The reaction of CpRuCl(PPh3)2 (Cp=eta-5-C5H5) with excess ether-phosphine ligand (O,P=Ph2PR, where R is ether containing alkYl chain) in toluene or n-heptane leads to the mixed complexes CpRuCl(PPh3)(P approximately O) and/or the bis(ether-phosphine) complexes CpRuCl(P approximately O)2. A single X-ray structure determination has been carried out for CpRuCl(Ph2PCH2CH2OCH3)2 (4a): space group P1, a=9.2806(6), b=11.9454(8), c=15.2216(9) angstrom, alpha=84.482(9), beta=74.592(5), gamma=85.066(8)-degrees, V=1616.1(3) angstrom3, F(000)=712, D(x)=1.42 g cm-3, Z=2, R=0.064, R(w)=0.075. Treatment of 4a with AgSbF6 affords the salt [CpRu(P O) (P approximately O)][SbF6] (5a), with one mono- (P approximately O) and one bidentate coordinating (P O) ether-phosphine ligand. The fluxional behaviour of the cation of 5a has been studied by temperature dependent P-31{H-1} NMR investigations. Stirring 5a under an atmosphere of carbon monoxide resulted in the formation of [CpRu(P approximately O)2(CO)][SbF6] (6a). All complexes have been characterized by H-1, P-31{H-1}, C-13{H-1} NMR, IR, mass spectroscopy and elemental analysis.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)85318-9
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 、 (R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到rac-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸甘油及其衍生物的合成和配位化学 - (R)-Ph2P-CH2-CaH-O-B(Ph)-O-CbH2(Ca-Cb) 的 X 射线结构

  摘要：

  (R)-(+)-2,3-epoxy-1-propanol 与 Ph2PH 的反应，在晶胞中配置。(R)-(-)-2,3-O-异丙基甘油甲苯磺酸酯与Ph2PH、Ph(Me)PH或PhPH2在超碱性介质KOH/DMSO中亲核磷酸化得到新型手性膦1a-1c。1a 是 Ph(Me)PH，或 PhPH2 产生手性 3a–3d。获得对映体纯的化合物3b。获得对映体纯的仲膦 1b 和仲膦 1c 作为非对映异构体 3c 的混合物形成，已用于亲水性叔膦 3e、3f 和具有同手性 β 碳原子的新型双齿膦（RPRC，SPRC）的合成。1a 与苯基硼酸或 2,2-二甲氧基丙烷配体 3g、3h 的衍生化，所有配体均具有同手性 β 碳原子。PdII 与 1a、2a、3a (L) 分别作为产率 2a 和 3a 与 1,3,2-二氧戊环和 1,3-二氧戊环环系形成。2a（顺式/反式异构体的空间混合物。1a、3a 和双齿 3h

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<65::aid-ejic65>3.0.co;2-1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Aniliden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0348351A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  Ein mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von (aS;1′R)-3-[N-(Acyl)-N-­(3-chlorphenyl)]-amino-tetrahydro-2-furanonen der Formel I worin R₁ und R₂ voneinander unabhängig Methyl oder Aethyl und R₃ Methyl, Chlormethyl, Methoxymethyl oder Cyclopropyl bedeuten wird beschrieben. Dabei wird ein α-Phenylamino-γ-butyrolacton der Formel V zu einem 3-(Phenylamino)-2,5-dihydro-2-furanon der Formel IV oxidiert, dieses mit einem Carbonsäurehalogenid oder Carbonsäureanhydrid der Formel VI worin X Chlor, Brom oder den Rest R₃COO- bedeutet, zu einem 3-[N-(Acyl)-­N-(phenyl)]-amino-2,5-dihydro-2-furanon der Formel III acyliert, das resultierende Produkt in Gegenwart von enantioselektiv wirkenden Kataly­satoren mit Wasserstoff zu einem (1′R) 3-[N-(Acyl)-N-(phenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanon der Formel II hydriert, das hydrierte Produkt durch Chlorierung in das Diastereomeren­gemisch (aR,1′R; aS,1′R) von den 3-[N-(Acyl)-N-(3-chlorphenyl)]-amino-­tetrahydro-2-furanonen der Formel I überführt und daraus das Enantiomere (aS,1′R) durch Kristallisation aus einem Lösungsmittel isoliert. Das (aS,1R)-Enantiomer zeigt eine erhöhte mikrobizide Aktivität gegenüber dem Isomerengemisch. Das Zwischenprodukt der Formel ist ebenfalls mikrobizid aktiv.

  制备式 I 的(aS;1′R)-3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的多阶段工艺 其中 R₁ 和 R₂ 独立地为甲基或乙基，以及 R₃ 是甲基、氯甲基、甲氧基甲基或环丙基。 在此过程中，式 V 中的α-苯氨基-γ-丁内酯被氧化为式 IV 中的 3-（苯氨基）-2,5-二氢-2-呋喃酮。 与式 VI 的羧酸卤化物或羧酸酸酐一起氧化 其中 X 为氯、溴或自由基 R₃COO-，得到式 III 的 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-2,5-二氢-2-呋喃酮，得到的产物在对映体选择性催化剂存在下与氢酰化，得到式 II 的 (1′R) 3-[N-(酰基)-N-(苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮 通过氯化将氢化产物转化为式 I 的 3-[N-(酰基)-N-(3-氯苯基)]-氨基-四氢-2-呋喃酮的非对映异构体混合物 (aR,1′R；aS,1′R)，并通过结晶从溶剂中分离出对映异构体 (aS,1′R)。 与异构体混合物相比，(aS,1R)对映体显示出更强的杀微生物活性。 式中的中间体 也具有杀微生物活性。
• [EN] PREPARATION OF COPOLYMERS OF CARBON MONOXIDE AND AN ALIPHATIC ALPHA-OLEFIN<br/>[FR] PREPARATION DE COPOLYMERES DE MONOXYDE DE CARBONE ET D'UNE alpha OLEFINE ALIPHATIQUE
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：WO1995032998A1

  公开（公告）日：1995-12-07

  (EN) A catalyst composition suitable for the copolymerisation of carbon monoxide with an aliphatic $g(a)-olefin, which catalyst composition comprises: a) a palladium compound, and b) an asymmetric phosphorus bidentate ligand of the general formula R5R6P-Q-CHR9-PR7R8, wherein Q is a 1,2-ferrocenyl bridging group, R5, R6, R7 and R8 are identical or different optionally polar substituted hydrocarbyl groups and R9 is hydrogen or an optionally polar substituted hydrocarbyl group; a process for the preparation of linear alternating copolymers of carbon monoxide with an aliphatic $g(a)-olefin having at least 3 carbon atoms, which process comprises contacting a mixture of the monomers with said catalyst composition; isotactic linear alternating copolymers of carbon monoxide with an aliphatic $g(a)-olefin having at least 3 carbon atoms.(FR) Une composition de catalyseurs appropriée pour être utilisée dans la copolymérisation du monoxyde de carbone avec une $g(a)-oléfine aliphatique comprend: a) un composé de palladium, et b) un groupe bicoordiné phosphoreux asymétrique de la formule générale R5R6P-Q-CHR9-PR7R8, dans laquelle Q représente un groupe de pontage 1, 2-ferrocényle, R5, R6, R7 et R8 sont des groupes hydrocarbyle substitués, éventuellement polaires, identiques ou différents, et R9 représente hydrogène ou un groupe hydrocarbyle substitué, éventuellement polaire. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation de copolymères alternés linéaires de monoxyde de carbone avec une $g(a)-oléfine aliphatique possédant au moins 3 atomes de carbone, ce procédé consistant à mettre en contact un mélange des monomères avec cette composition de catalyseurs. L'invention se rapporte en outre à des copolymères alternés linéaires isotactiques de monoxyde de carbone avec une $g(a)-oléfine aliphatique possédant au moins 3 atomes de carbone.

  一种适用于碳一氧化物与饱和 g(a)-烯烃共聚的催化剂组合，该催化剂组合由以下两部分组成: a) 钯基化合物，b) 不对称的磷双键合物，其通用公式为 R5R6P-Q-CHR9-PR7R8，其中，Q 是 1,2-桥接的 1,2-铁氰酸酯基，R5、R6、R7 和 R8 是相互或不同的可能带有极性取代的碳氢基团，R9 是氢或带有可能带有极性取代的碳氢基团;一种制备线型交替共聚碳一氧化物和饱和 g(a)-烯烃的工艺，其工艺包括将所用催化剂组合与单体混合物进行接触;碳一氧化物和饱和 g(a)-烯烃的线型交替共聚物，所述共聚物至少含有 3 个碳原子。
• [DE] 2-CARBAMOYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRAZINE<br/>[EN] 2-CARBAMOYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRAZINES<br/>[FR] 2-CARBAMOYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRAZINES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996019460A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (DE) 2-Carbamoyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazine der allgemeinen Formel (I), in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und jeweils für eine geradkettige oder verzweigte C1- bis C8-Alkylgruppe, eine C5- bis C6-Cycloalkylgruppe, eine C6- bis C7-Methylen-cycloalkylgruppe, eine C6- bis C10-Arylgruppe oder eine C7- bis C12-Aralkylgruppe stehen oder in der die Reste R1 und R2 miteinander verbunden sind und gemeinsam mit dem exocyclischen, nicht-carbonylischen Kohlenstoffatom C1 einen 5- bis 6-gliedrigen, cycloaliphatischen Ring bilden und R3 die obengenannte Bedeutung hat oder in der R3 für Wasserstoff steht und R1 und R2 gleich oder verschieden sind und die obengenannte Bedeutung haben, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.(EN) Disclosed are 2-carbamoyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazines of general formula (I), wherein R1, R2 and R3 are the same or different and in each case stand for a straight-chain or branched C1-C8 alkyl group, a C5-C6 cycloalkyl group, a C6-C7 methylene cycloalkyl group, a C6-C10 aryl group or a C7-C12 aralkyl group, or wherein the radicals R1 and R2 are connected and together with the exocyclic, noncabonylic carbon atom C1 form a 5 to 6-membered cycloaliphatic ring and R3 is as above, or wherein R3 is hydrogen and R1 and R2 are the same or different and are as above. Disclosed also is a method for their preparation and their use.(FR) La présente invention concerne des 2-carbamoyl-1,4,5,6-tétrahydropyrazines ayant la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent chacun un groupe alcoyle C1 à C8 à chaîne droite ou ramifiée, un groupe cycloalcoyle C5 ou C6, un groupe méthylène-cycloalcoyle C6 ou C7, un groupe aryle C6 à C10 ou un groupe aralcoyle C7 à C12, ou dans laquelle les radicaux R1 et R2 sont reliés entre eux et, avec l'atome de carbone C1 exocyclique, non carbonyle, forment un anneau cycloaliphatique à 5 ou 6 éléments, et R3 a la signification indiquée ci-dessus, ou dans laquelle R3 est l'hydrogène et R1 et R2 sont identiques ou non et ont la signification indiquée ci-dessus. L'invention concerne aussi un procédé de fabrication de ces composés et leur utilisation.

  (d)2-羰基-1,4,5,6-四氢嘧啶(I)的一般结构中，R1、R2和R3相同或不同，各自代表C1-C8的直链或支链烷基、C5-C6环烷基、C6-C7亚甲基环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳烷基，或者R1和R2基团相连并与外部非羰基的C1原子共同形成一个5-6元的环状脂肪环，而R3如前所述；或者R3为氢，R1和R2相同或不同，如前所述。本发明还公开了制备此类化合物的方法及其用途。 (e)本文档公开了2-羰基-1,4,5,6-四氢嘧啶的(I)一般结构，其中R1、R2和R3相同或不同，各自代表C1-C8的直链或支链烷基、C5-C6环烷基、C6-C7亚甲基环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳烷基；或者R1和R2基团相连并与外部非羰基的C1原子共同形成一个5-6元的环状脂肪环，而R3如前所述；或者R3为氢，R1和R2相同或不同，如前所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法及其用途。 (f)本发明涉及的2-羰基-1,4,5,6-四氢嘧啶具有(I)的一般结构，其中R1、R2和R3相同或不同，各自代表C1-C8的直链或支链烷基、C5-C6环烷基、C6-C7亚甲基环烷基、C6-C10芳基或C7-C12芳烷基；或者R1和R2基团相连并与外部非羰基的C1原子共同形成一个5-6元的环状脂肪环，而R3如前所述；或者R3为氢，R1和R2相同或不同，如前所述。本发明还涉及这些化合物的制备方法及其用途。
• Lindner, Ekkehard; Dettinger, Johannes; Moeckel, Andrea, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 11, p. 1519 - 1524
  作者：Lindner, Ekkehard、Dettinger, Johannes、Moeckel, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF COPOLYMERS OF CARBON MONOXIDE AND AN ALIPHATIC ALPHA-OLEFIN
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0763069A1

  公开（公告）日：1997-03-19