2-氯-4-甲基苯胺 | 615-65-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-甲基苯胺
• 中文别名: 4-氨基-3-氯甲苯；2-氯对甲苯胺；3-氯-4-氨基甲苯；3-氯对氨基甲苯；2-氯對甲苯胺；2B油；2-氯-4-甲苯胺
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-benzenamine
• 英文别名: 2-chloro-4-methylaniline
• CAS: 615-65-6
• 化学式: C₇H₈ClN
• mdl: MFCD00007666
• 分子量: 141.6
• InChiKey: XGYLSRFSXKAYCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7 °C (lit.)
• 沸点：
  223-225 °C (lit.)
• 密度：
  1.151 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  211 °F
• 溶解度：
  可溶于甲醇：
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5748 @ 22 °C/D
• 保留指数：
  1197.1;1195
• 稳定性/保质期：
  一、基本性质 黄色或棕色的液体，能溶于乙醇或苯中，微溶于热水，不溶于冷水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在辣根中形成2,2'-二氯-4,4'-二甲基偶氮苯。Knowles等人，J Ecol Ent 62: 411 (1969)。/来自表格/

FORMS 2,2'-DICHLORO-4,4'-DIMETHYLAZOBENZENE IN HORSERADISH. KNOWLES ET AL, J ECOL ENT 62: 411 (1969). /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为次要的毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

甲苯胺（包括邻甲苯胺和对甲苯胺）在重度暴露后可能会产生一过性血尿以及高铁血红蛋白血症，但是氯衍生物在这方面的效果更为强烈，尤其是5-氯邻甲苯胺... /甲苯胺/

THE TOLUIDINES (BOTH O- AND P-) MAY PRODUCE TRANSIENT HEMATURIA AS WELL AS METHEMOGLOBINEMIA AFTER HEAVY EXPOSURES, BUT CHLORO-DERIVATIVES ARE MORE POTENT IN THIS RESPECT, ESPECIALLY 5-CHLORO-O-TOLUIDINE... /TOLUIDINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

这些芳香胺衍生物相关的膀胱炎与致癌胺相关过程无关。/氯甲苯胺/

THE CYSTITIS RELATED TO THESE ANILINE DERIVATIVES HAS NO RELATIONSHIP TO CARCINOGENIC AMINE-RELATED PROCESSES. /CHLOROTOLUIDINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...可能会在处理氯甲苯胺的男性中观察到血尿。...可能是伴有疼痛和频繁排尿的出血性膀胱炎。这种急性问题...没有长期意义，停止接触后会自行清除...如果...持续存在，必须考虑其他病理性的尿路追踪现象。/氯甲苯胺/

...HEMATURIA MAY BE OBSERVED IN MEN HANDLING CHLOROTOLUIDINES. ...MAY BE A HEMORRHAGIC CYSTITIS WITH PAINFUL & FREQUENT MICTURITION. THIS ACUTE PROBLEM... NO LONG TERM SIGNIFICANCE & CLEARS...ON CESSATION... IF...PERSISTS, OTHER PATHOLOGICAL URINARY TRACE PHENOMENA MUST BE CONSIDERED. /CHLOROTOLUIDINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

几种取代的烷基和卤素苯胺被测试了它们对沙门氏菌伤寒杆菌的诱变能力以及对哺乳动物（中国仓鼠肺V79细胞）DNA的损伤能力。4-甲基-2-氯苯胺是一种强诱变剂。

SEVERAL SUBSTITUTED ALKYL- & HALOANILINES WERE TESTED FOR THEIR ABILITY TO MUTATE SALMONELLA TYPHIMURIUM & TO DAMAGE DNA OF MAMMALIAN (CHINESE HAMSTER LUNG V79) CELLS. 4-METHYL-2-CHLOROANILINE WAS A STRONG MUTAGEN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险品运输编号：
  UN 3429 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921430090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• RTECS号：
  XU5110000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封，并储存在密封的主容器中。应将其置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氯-4-甲基苯胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Chloro-p-toluidine
4-Amino-3-chlorotoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 3)
慢性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 + H312 + H332 如果咽下,与皮肤接触或吸入是有害的。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H412 对水生生物有害并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Chloro-p-toluidine
别名
4-Amino-3-chlorotoluene
: C7H8ClN
分子式
: 141.60 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Chloro-p-toluidine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 615-65-6
No.) 210-440-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 7 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
223 - 225 °C - lit.
g) 闪点
99 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.151 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氯甲酸酯, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 严重的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
非常规DNA合成
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 阳性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XU5110000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 35.9 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害并有长期持续的影响。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3429 国际海运危规: 3429 国际空运危规: 3429
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CHLOROTOLUIDINES, LIQUID
国际海运危规: CHLOROTOLUIDINES, LIQUID
国际空运危规: Chlorotoluidines, liquid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氯-4-甲基苯胺是一种有机中间体，可通过3-氯-4-硝基甲苯还原硝基后得到。它可用于制备有机电致发光元件的材料。

制备过程如下：将0.1 M浓度的底物3-氯-4-硝基甲苯溶解在HPLC级甲醇中，在室温下使用SiliaCat Pd0（0.5 mol％）进行氢化反应。生成的混合物需脱气两次，每次用H2替换真空，并连接到氢气球上。搅拌反应混合物2小时后，通过过滤回收催化剂，并用甲醇冲洗。在真空中干燥后，通过GC/MS分析浓缩滤液以得到产物。

化学性质：2-氯-4-甲基苯胺是一种黄色或棕色的液体，可溶于乙醇或苯中，微溶于热水，不溶于冷水。

用途：主要用于制造有机颜料、农药和医药等有机化学品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯胺 在 硝酸 作用下， 生成 3,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lellmann; Klotz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 231, p. 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 氯 、 铁粉 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以47 %的产率得到2-氯-4-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-CHLORO-4-METHYLANILINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-CHLORO-4-MÉTHYLANILINE

  摘要：

  The present invention discloses a novel, efficient and industrially advantageous process for the preparation of 2-chloro-4-methylaniline of formula I comprising chlorination of N protected toluidine of formula III to obtain N protected ortho chloro toluidine of formula II which is further deprotected to obtain 2-chloro-4-methylaniline of formula I.

  公开号：

  WO2023161960A1

文献信息

• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10
• A Facile Reduction of Nitroarenes to Anilines Using FeCl₃· 6H₂O/Indium
  作者：Byung Woo Yoo、Jin Woo Choi、Sun Kyun Hwang、Dong Yoon Kim、Heung Soo Baek、Kyung Il Choi、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1081/scc-120022471

  日期：2003.9.1

  Abstract Reduction of a variety of nitroaromatic compounds to the corresponding anilines occurs chemoselectively in high yields upon treatment with a new reduction system consisting of FeCl3 · 6H2O/indium in aqueous methanol.

  摘要 用由 FeCl3·6H2O/铟在甲醇水溶液中组成的新还原系统处理后，多种硝基芳族化合物以高产率化学选择性地还原为相应的苯胺。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4(10<i>H</i>)-ones using Cyanamide as a Building Block
  作者：Zhenbang Lou、Xudong Wu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201500577

  日期：2015.12.14

  An efficient and practical copper-catalyzed domino synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4(10H)-ones has been developed. The protocol uses N-(2-halophenyl)-3-alkylpropiolamides and cyanamide as the starting materials, inexpensive copper(I) iodide and pipecolinic acid as the catalyst and ligand, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种高效实用的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-4（10 H）-酮的铜催化多米诺合成。该方案以N-（2-卤代苯基）-3-烷基丙酰胺和氰酰胺为起始原料，廉价的碘化铜（I）和哌啉酸为催化剂和配体，并以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• Arylureas derived from colchicine: Enhancement of colchicine oncogene downregulation activity
  作者：Víctor Blasco、Ana C. Cuñat、Juan F. Sanz-Cervera、J. Alberto Marco、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.039

  日期：2018.4

  colchicines for an N-arylurea unit causes a great improvement in anticancer properties. The most promising derivatives were compounds 6 (o-Cl) and 14 (o,o-di-F) as they were able to downregulate all the tested targets at a concentration below their IC50 values. Thus, the arylurea unit enhances the potential of colchicine as an anticancer agent.

  我们为获得治疗上有用的秋水仙碱衍生物来治疗癌症的努力已使我们合成并生物学评估了含有秋水仙碱部分和芳基片段的27个N，N'-二取代尿素。化合物的细胞毒性，它们抑制与端粒酶激活以及与VEGF / VEGFR-2自分泌过程有关的癌基因表达的能力，例如c-MYC，hTERT和VEGF，以及它们下调c -MYC和VEGFR-2的能力。已经测量了蛋白质和VEGF的分泌。在这些生物学评估中，我们发现秋水仙碱中N的乙酰基的变化-芳基脲单元可大大提高抗癌性能。最有希望的衍生物是化合物6（o- Cl）和14（o，o -di-F），因为它们能够以低于其IC 50值的浓度下调所有测试目标。因此，芳基脲单元增强了秋水仙碱作为抗癌剂的潜力。
• Base promoted peroxide systems for the efficient synthesis of nitroarenes and benzamides
  作者：Sampa Gupta、Alisha Ansari、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151076

  日期：2019.9

  heterocycles) using peroxide and base has been developed. This oxidative reaction is very easy to handle and afforded the products in good yields. Formation of benzamides from benzylamine was also successfully carried out with this metal-free catalytic system in good to excellent yields.

  已经开发出一种有用且有效的方法，该方法使用过氧化物和碱从几种芳族胺（包括杂环）合成硝基芳烃。该氧化反应非常容易处理，并以高收率提供了产物。用这种无金属的催化体系也成功地从苄胺形成了苯甲酰胺，收率良好。

表征谱图