6,6a-dihydrorotoxen | 112128-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,6a-dihydrorotoxen
• 英文别名: 6,6a-dihydro-chromeno[3,4-b]chromene；5a.11a-Dihydro-Δ^5(5a)-chromeno-<3.4:b>-chromen；6,6a-Dihydro-rotoxen；6,6a-Dihydrochromeno[3,4-b]chromene
• CAS: 112128-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: BPDHYZQRITZBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  406.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-4H-chromen-4-one 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 6,6a-dihydrorotoxen
  参考文献：
  名称：

  Ahmad-Junan, S. Asiah; Amos, Peter C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 539 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed intramolecular arylation: a new synthesis of munduserone
  作者：Peter C. Amos、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39870000510

  日期：——

  Treatment of the aryl iodides (11) with palladium acetate gave the tetracyclic stilbenes (13)via a forma but stereochemically disallowed Heck reaction; the method was exploited to synthesise (±)-munduserone (21).

  用乙酸钯处理芳基碘化物（11），通过形式但立体化学上不允许的Heck反应得到四环对苯二甲酸酯（13）。该方法被用于合成（±）-芒硝（21）。
• Rotenoid synthesis via radical cyclisation
  作者：S. Asiah Ahmad-Junan、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39880001160

  日期：——

  The (±)-6aα, 12aα, 12α-chromanochromanol acetate (11; R = Ac), representing the core structure of the insecticidal rotenoid alcohol (2), has been synthesised in six steps from the chromone (4); the cis,cis-stereochemistry is obtained in an intramolecular 6-exo aryl radical addition.

  从色酮（4）六步合成了（±）-6aα，12aα，12α-苯并二氢色酚醇乙酸盐（11 ; R = Ac），代表了杀虫性类胡萝卜素醇（2）的核心结构。的顺式，顺式-立体化学在分子内6-得到外芳基基团加成。