2-氯-4-硝基苯基-beta-D-葡糖-吡喃糖苷 | 120221-14-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4-硝基苯基-beta-D-葡糖-吡喃糖苷
• 中文别名: 2-氯-4-硝基苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷；2-氯-4-硝基苯基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 2-chloro-4-nitrophenyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-Chloro-4-nitrophenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-chloro-4-nitrophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 120221-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₈
• 分子量: 335.698
• InChiKey: PJCVBKZRKNFZOD-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯基-beta-D-葡糖-吡喃糖苷 在 β-glucosidase 作用下， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  Novel substrates for the measurement of endo-1,4-β-glucanase (endo-cellulase)

  摘要：

  A specific and sensitive substrate for the assay of endo-1,4-beta-glucanase (cellulase) has been prepared. The substrate mixture comprises benzylidene end-blocked 2-chloro-4-nitrophenyl-beta-cellotrioside (BzCNPG3) in the presence of thermostable beta-glucosidase. Hydrolysis by exo-acting enzymes such as beta-glucosidase and exo-beta-glucanase is prevented by the presence of the benzylidene group on the non-reducing end D-glucosyl residue. On hydrolysis by cellulase, the 2-chloro-4-nitrophenyl-beta-glycoside is immediately hydrolysed to 2-chloro-4-nitrophenol and free D-glucose by the b-glucosidase in the substrate mixture. The reaction is terminated and colour developed by the addition of a weak alkaline solution. The assay procedure is simple to use, specific, accurate, robust and readily adapted to automation. This procedure should find widespread applications in biomass enzymology and in the specific assay of endo-1,4-beta-glucanase in general. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-氯-4-硝基苯基-beta-D-葡糖-吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素类似物的简便，多功能化学合成及其在细菌检测中的应用

  摘要：

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201603921

文献信息

• Four Orders of Magnitude Rate Increase in Artificial Enzyme-Catalyzed Aryl Glycoside Hydrolysis
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Jeannette Bjerre、Line Skall Laustsen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/jo050861w

  日期：2005.9.1

  kcat/kuncat ranging from 4 to 7100. Hydrolysis of a phenyl β-d-glucoside or the thioglycoside tolylthio β-d-glucoside was also catalyzed. From a series of prepared analogues of 1 it was found that the catalysis was associated with the hydroxyl groups α to the nitril groups. The monocyanohydrin 6-C-cyano-β-cyclodextrin (3) was also found to catalyze the hydrolysis of 4-nitrophenyl β-glucopyranoside with

  （6 A R，6 D R）-6 A，6 D -Di- C-氰基-β-环糊精（1）和6 A，6 D -di- C-氰基-α-环糊精（2）合成并结果显示，其遵循米利斯-门腾动力学反应，可催化芳基糖苷水解为葡萄糖和苯酚。在pH8.0和4-硝基苯基α-D-吡喃葡萄糖苷的59℃水解物通过催化1与ķ中号= 10.5±1.5毫米，ķ猫= 1.42（±0.09）×10 - 4个小号- 1，和ķ猫/ ķ uncat = 7922.用的浓度观察到催化1低至10μM。包含糖部分和4-硝基-立体化学的变化的其他芳基糖苷的水解，2-硝基，2- aldehydo-，和2,4-二硝基还通过催化1和2与ķ猫/ ķ uncat范围为4至7100。还催化了苯基β- d-葡糖苷或硫代糖苷甲苯基硫代β- d-葡糖苷的水解。来自一系列准备好的类似物1发现该催化作用与腈基上的羟基α有关。所述monocyanohydrin 6- Ç氰
• OleD Loki as a Catalyst for Tertiary Amine and Hydroxamate Glycosylation
  作者：Ryan R. Hughes、Khaled A. Shaaban、Jianjun Zhang、Hongnan Cao、George N. Phillips、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/cbic.201600676

  日期：2017.2.16

  Bacterial model catalyst: The use of a high‐throughput colorimetric screen to identify new substrates revealed the engineered macrolide glycosyltransferase OleD Loki as the first reported bacterial glycosyltransferase capable of tertiary‐amine N‐glycosylation. This study also revealed the same enzyme to catalyze trichostatin hydroxamate glycosyl ester formation.

  细菌模型催化剂：使用高通量比色筛选来识别新底物揭示了工程大环内酯糖基转移酶 OleD Loki 是第一个报道的能够进行叔胺 N-糖基化的细菌糖基转移酶。这项研究还揭示了相同的酶可以催化曲古抑菌素异羟肟酸糖基酯的形成。
• On the Catalytic Activity of a GT1 Family Glycosyltransferase from <i>Streptomyces venezuelae</i> ISP5230
  作者：Stephanie M. Forget、Sydney B. Shepard、Ebrahim Soleimani、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01130

  日期：2019.9.20

  the discovery of a broad substrate scope with respect to both acceptor molecules and donor sugars. In addition to polyphenols, including anthraquinones, simple aromatics containing primary or secondary alcohols, a variety of complex natural products and synthetic drugs were glucosylated or xylosylated by Sv0189. Regioselectivity was established through the isolation and characterization of glucosylated

  鉴定了来自委内链霉菌ISP5230（ATCC 10721）的GT1家族糖基转移酶Sv0189 。重组产生的蛋白Sv0189具有UDP-糖基转移酶活性。使用非天然硝基苯基糖苷作为活化的供体的试验进行的筛选导致发现了关于受体分子和供体糖的广泛的底物范围。除了多酚（包括蒽醌），含有伯醇或仲醇的简单芳族化合物之外，Sv0189还对各种复杂的天然产物和合成药物进行了糖基化或木糖基化。通过糖基化产物的分离和表征来建立区域选择性。Sv0189和同源蛋白在链霉菌中广泛分布 物种及其明显的底物混杂性揭示了它们作为糖多样化生物催化剂的发展潜力。
• An Efficient Strategy for the Chemo‐Enzymatic Synthesis of Bufalin Glycosides with Improved Water Solubility and Inhibition against Na ⁺ , K ⁺ ‐ATPase
  作者：Yan Liu、Wei Xu、Zhao‐He Huang、Jun Guo、Ren‐Wang Jiang

  DOI：10.1002/cbdv.202000529

  日期：2020.11

  sole chemical (total yield 10 % in four steps) or enzymatic methods (30 %), our combined chemo‐enzymatic strategy in this article greatly improves the yields of monoglycoside (68 %) and diglycoside (21 %) and decreased the experimental cost (90 %). Furthermore, we tested the water solubility of these glycosides and found that the water solubilities of the two glycosides were 13.1 and 53.7 times of bufalin

  在这项研究中，蟾蜍灵被一种有效的化学酶促策略糖基化。首先，通过化学合成获得2-氯-4-硝基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷（糖供体）。然后，在两种糖基转移酶（Loki 和 ASP）的催化下，合成的糖供体实现了蟾蜍灵的糖基化。最后，两个糖苷，i。例如，bufalin-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和bufalin-3-O-[β-D-吡喃葡萄糖苷-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷)]，通过制备型HPLC获得。与我们之前报道的单一化学方法（四步总产率为 10%）或酶法（30%）相比，我们在本文中结合化学酶法的策略大大提高了单糖苷（68%）和双糖苷（21%）的产率和降低了实验成本 (90%)。此外，我们测试了这些苷的水溶性，发现两种苷的水溶性分别是蟾蜍灵的13.1和53.7倍。此外，还评估了这些糖苷对 Na+、K+-ATPase 的抑制活性。单糖基化化合物显示出比蟾蜍灵更强的活性，而二糖基化化合物的活性较低。
• Binuclear copper(II) complexes discriminating epimeric glycosides and α- and β-glycosidic bonds in aqueous solution
  作者：Susanne Striegler、Qiu-Hua Fan、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.12.026

  日期：2016.6

  Two chiral binuclear copper(II) complexes were synthesized and characterized for the first time as efficient chemoselective catalysts for the hydrolysis of aryl glycosides and disaccharides in aqueous solution at near neutral pH. Under these conditions, discrimination of epimeric aryl α-glycopyranosides was observed by both 29-fold different reaction rates and 3-fold different proficiency of the catalyst

  合成了两种手性双核铜（II）配合物，并首次将其表征为在接近中性pH的水溶液中水解芳基糖苷和二糖的有效化学选择性催化剂。在这些条件下，通过29倍不同的反应速率和3倍不同的催化剂熟练度观察到了差向异构体芳基α-吡喃葡萄糖苷。此外，α-和β的性质有很大的区别作为模型化合物的芳基糖苷中的β-糖苷键是显而易见的，但在选定的二糖中也注意到。详细讨论了配合物的手性和碳水化合物构型的作用对与催化剂相互作用的影响。最后，金属配合物催化水解的推定机理是从实验证据中得出的，该实验证据表明C-2处羟基的去质子化是糖苷水解的先决条件。