4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile | 172688-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(1R,2S)-1-azido-2,3-dihydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 172688-32-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: UAYGWTYCIJBALI-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (5R,6S,7R)-5,6,7-trihydro-5-(1R-1,2-dihydroxyethyl)pyrrolo<1,2-d>tetrazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  描述了衍生自D-甘露糖的D-甘露糖和D-鼠李呋喃糖的[3.3.0]双环四唑和源自L-鼠李糖的L-鼠李呋喃糖的合成。形成这种新型糖模拟物的所有三个实例的关键步骤是叠氮化物和腈部分的分子内[1,3]-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00138-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 2-甲基苯磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溴 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-mannononitrile
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  描述了衍生自D-甘露糖的D-甘露糖和D-鼠李呋喃糖的[3.3.0]双环四唑和源自L-鼠李糖的L-鼠李呋喃糖的合成。形成这种新型糖模拟物的所有三个实例的关键步骤是叠氮化物和腈部分的分子内[1,3]-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00138-6

文献信息

• Tetrazoles of manno- and rhamno-furanoses
  作者：Benjamin Davis、Tilmann W. Brandstetter、Colin Smith、Lucy Hackett、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01518-3

  日期：1995.10

  The synthesis of tetrazoles derived from D-mannofuranose and both enantiomers of rhamnofuranose provides the first examples of tetrazole analogues of carbohydrates in the furanose form. The D-furanotetrazoles are potential mannosidase inhibitors whereas the L-rhamnotetrazole may interfere with the biosynthesis of cell walls of mycobacteria and provide a strategy for the treatment of tuberculosis and

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。