methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 92735-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6S,7R,7aS)-7-azido-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methanol
• CAS: 92735-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 259.262
• InChiKey: TYBYYGCMBRUMPK-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 钯 硼烷 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.67h， 生成 (1R,2S,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxa-13-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESIS OF SWAINSONINE

  摘要：

  一种潜在的免疫调节剂 Swainsonine 是由 d-甘露糖通过中间体甲基 4,8-亚氨基-2,3-O-异亚丙基-4,6,7,8-四去氧-α-d-甘露辛吡喃糖苷合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1201
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01518-3

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。
• Tetrazoles of manno- and rhamno- furanoses
  作者：Benjamin G. Davis、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Colin Smith、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00138-6

  日期：1999.4

  The synthesis of [3.3.0] bicyclic tetrazoles derived from D-manno and D-rhamnofuranose starting from D-mannose, and of L-rhamnofuranose starting from L-rhamnose is described. The key step in the formation of all three examples of this novel class of sugar mimics is an intramolecular [1,3]-dipolar cycloaddition of azide and nitrile moieties.

  描述了衍生自D-甘露糖的D-甘露糖和D-鼠李呋喃糖的[3.3.0]双环四唑和源自L-鼠李糖的L-鼠李呋喃糖的合成。形成这种新型糖模拟物的所有三个实例的关键步骤是叠氮化物和腈部分的分子内[1,3]-偶极环加成反应。
• Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>S</i>,3<i>R</i>,8<i>S</i>,8a<i>R</i>)-1,2,3,8-Tetrahydroxy-6-oxa-5-thioxoindolizidine: A Stable Reducing Swainsonine Analog with Controlled Anomeric Configuration
  作者：C. Ortiz Mellet、J. M. García Fernández、P. Díaz-Pérez、M. I. García-Moreno

  DOI：10.1055/s-2003-37109

  日期：——

  The title indolizidine, a ring-modified analog of the potent mannosidase inhibitor (-)-swainsonine, has been prepared by intramolecular nucleophilic addition of the sp2-type nitrogen atom of a preformed 1,3-oxazine-2-thione heterocycle to the masked aldehyde group in a d-mannose precursor; the stereochemistry of the generated aminoacetalic stereocenter is governed by the generalized anomeric effect, the pseudoanomeric hydroxyl group adopting an axial orientation that mimics that of α-d-mannopyranoside aglycons.

  标题中的吲哚利嗪是强效甘露糖苷酶抑制剂 (-)-swainsonine 的环改性类似物，它是通过将预先形成的 1,3-oxazine-2-thione 杂环的 sp2 型氮原子与 d-mannose 前体中的遮蔽醛基进行分子内亲核加成而制备的；生成的氨基乙醛立体中心的立体化学受广义同分异构体效应的支配，假同分异构体羟基的轴向取向与 δ-d-mannopyranoside aglycons 的轴向取向相似。
• Synthesis and enzyme-inhibitory activity of methyl acarviosin analogues having the α- manno configuration
  作者：Seiichiro Ogawa、Yoshikazu Nakamura

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84056-x

  日期：1992.3

  Two methyl acarviosin analogues 3a and 4a, having the alpha-manno configuration, and their dihydro derivatives 6a and 7a were synthesised by coupling the protected pseudo-sugar epoxides with methyl 4-amino-4-deoxy- and -4,6-dideoxy-alpha-D-mannopyranoside. Similarly, two analogous compounds 5a and 8a composed of the 1,6-anhydro-beta-D-mannopyranose residues were prepared. Compound 7a showed mild inhibitory activity against Jack bean alpha-D-mannosidase, and 3a was a moderate inhibitor of both alpha-D-mannosidase and yeast alpha-D-glucosidase.