Methyl 4-O-(α-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 108671-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-(α-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-α-D-galactopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside；Gal(a1-4)b-Gal1Me3Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4,6-dimethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 108671-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₁
• 分子量: 370.354
• InChiKey: GYOJZWGBFQCGPN-QEWSDDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium cyanoborohydride 、 dimsyl sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 Methyl 4-O-(α-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃半乳糖苷（甲基β-d-半乳糖苷）的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物的制备

  摘要：

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90292-1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of di- and trisaccharide inhibitors for Shiga-like toxin Type 1
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b009685g

  日期：——

  The syntheses of galabiose and Pk-trisaccharide analogues in which selected hydroxy groups are replaced by O-methyl, amino deoxy, acetamido deoxy, and carboxyalkyl groups are reported. The ability of these inhibitors to block E. coli verotoxin 1 binding to its mammalian cell-surface receptor are evaluated by a solid-phase competition assay. The synthesis of a biotinylated glycoconjugate for this assay

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。
• Synthetic receptor analogues: preparation of the 3-O-methyl, 3-C-methyl, and 3-deoxy derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90292-1

  日期：1986.9

  Abstract Methyl β- d -galactopyranoside was transformed into methyl 2- O -benzyl- ( 5 , 24%) and 2- O -benzyloxymethyl-4,6- O -benzylidene-β- d -galactopyranoside ( 8 , 60%) in two and four steps respectively. Compounds 5 and 8 were then transformed into the corresponding 3- O -methyl, 3- C -methyl, and 3-deoxy derivatives variously by O -methylation, Wittig olefination/stereospecific hydrogenation

  摘要将甲基β-d-吡喃半乳糖苷转化为甲基2- O-苄基-（5，24％）和2- O-苄氧基甲基-4,6- O-亚苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（8，60％）。两个步骤和四个步骤。然后通过O-甲基化，Wittig烯烃化/立体特异性加氢和黄原酸酯还原，将化合物5和8分别转化为相应的3-O-甲基，3-C-甲基和3-脱氧衍生物。4，6-O-亚苄基环的区域选择性还原性打开产生具有未被取代的HO-4的半乳糖苷衍生物。溴离子催化的α-d-半乳糖苷化和苄基保护基的氢解，然后得到所需的β-d-半乳糖苷类似物。