methyl (3S,3S')-3-<3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-(4-methoxyphenyl)propylamino>-3-(4-methoxyphenyl)propionate | 159848-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,3S')-3-<3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-(4-methoxyphenyl)propylamino>-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-[[(3S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]propanoate
• CAS: 159848-94-9
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₆
• 分子量: 472.582
• InChiKey: UKEILVNJTNIDPX-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,3S')-3-<3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-(4-methoxyphenyl)propylamino>-3-(4-methoxyphenyl)propionate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 DOWEX 50WX₄ 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methanesulfonyloxy-2-(4-methoxyphenyl)ethane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (3S,3S')-3-<3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-(4-methoxyphenyl)propylamino>-3-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• Total synthesis of 2′-deoxymugineic acid and nicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85520-4

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the unique phytosiderophores, 2′-deoxymugineic acid(4) and nicotianamine (5), has been achieved from the β-tyrosine derivative 21 using its aryl groups as the carboxyl synthon.

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。