(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropane | 159848-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 159848-93-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• mdl: MFCD18907544
• 分子量: 279.336
• InChiKey: JWAVLQHTIOGWIE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropane 在 锂硼氢 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,3S')-3--3-(4-methoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropane
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• Proline-Catalyzed α-Aminooxylation of β-Amino Aldehydes: Access to Enantiomerically Pure syn- and anti-3-Amino-3-aryl-1,2-alkanediols
  作者：Arumugam Sudalai、V. Venkataramasubramanian、I. Kiran

  DOI：10.1055/s-0034-1379735

  日期：——

  A new synthetic method for enantioselective synthesis of syn or anti -3-amino-3-aryl-1,2-alkanediols via proline catalyzed α-aminooxylation of β-amino aldehydes are described. This methodology is successfully applied to a concise and protecting group-free asymmetric synthesis of (–)-cytoxazone, (+)- epi -cytoxazone and formal synthesis of N-thiolated 2-oxazolidinone.

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。
• One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Yukako Yamaguchi、Ken-ichi Itoh、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2cc38370e

  日期：——

  A one-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde was developed, and densely functionalized 1,3-diamines were obtained as a single stereoisomer by use of axially chiral amino sulfonamide (S)-1 as catalyst. Using this catalyst, the one-pot Mannich reaction–aminoxylation was also realized.

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。