methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 193073-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Methyl (2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 193073-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: TZOXSNVVHRMKHH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 lithium chloride 作用下， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methanesulfonyloxy-2-(4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4
• 作为产物：
  描述：

  D-对羟基苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸衍生物类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种D‑氨基酸衍生物类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应用。本发明抑制剂具有如下通式I或II所示的结构。本发明还提供了D‑氨基酸衍生物类氨肽酶N抑制剂在制备预防或治疗与氨肽酶活性异常相关的疾病的药物中的应用。本发明部分D‑氨基酸衍生物类氨肽酶N抑制剂相比以脲基为连接基团的L构型化合物等现有抑制剂，对氨肽酶N的抑制具有更优异的活性。

  公开号：

  CN114181116B

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218190A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Asymmetric Synthesis of Aminocyclopropanes and<i>N</i>-Cyclopropylamino Alcohols Through Direct Amidocyclopropanation of Alkenes Using Chiral Organozinc Carbenoids
  作者：Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/ejoc.200801033

  日期：2009.4

  Chiral N-(diethoxymethyl)oxazolidinones, prepared from the corresponding oxazolidinones by heating in triethyl orthoformate can he used as organozinc carbenoid precursors for the direct enantioselective amidocyclopropanation of alkenes. The reaction is successful with it wide range of oxazolidinones and alkenes and proceeds with moderate to excellent, yield and stereoselectivity. In most cases the

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric NH Insertion Reaction Cooperatively Catalyzed by Rhodium and Chiral Spiro Phosphoric Acids
  作者：Bin Xu、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Jun-Jie Shen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201105485

  日期：2011.11.25

  dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids (SPA) cooperatively catalyzed asymmetric NH insertion reactions with high enantioselectivity, high yields, and fast reaction rates at low catalyst loading (see scheme; Boc=tert‐butyloxycarbonyl, TPA=triphenylacetyl). Chiral spiro phosphoric acid assisted asymmetric proton transfer is proposed as the chiral induction step.

  所以附近以便SPA：非手性二铑（II）羧酸盐和手性螺环磷酸（SPA）协同催化的不对称N 在低催化剂负载高对映选择性，高收率，且快速反应速率ħ插入反应（参见方案将Boc =叔-丁氧羰基，TPA =三苯乙酰基）。手性螺线磷酸辅助不对称质子转移被认为是手性诱导步骤。
• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 1: Synthesis of Amino Acids 4-7 and Construction of the AB-COD Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Swaminathan Natarajan、Hui Li、Nareshkumar F. Jain、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Joshi M. Ramanjulu、Christopher N. C. Boddy、Masaru Takayanagi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。
• Stereoselective synthesis of (−)‐cytoxazone and its unnatural congener (+)‐5‐ <i>epi</i> ‐cytoxazone
  作者：Izabel Luzia Miranda、Pedro Henrique Costa Santos、Markus Kohlhoff、Gislaine Aparecida Purgato、Marisa Alves Nogueira Diaz、Gaspar Diaz‐Muñoz

  DOI：10.1002/chir.23334

  日期：2021.8

  respectively, is described. The stereoselective addition of cyanide to an N-Boc protected aminoaldehyde (tert-butyl ((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate) (5) constitutes the key step in this approach, producing a mixture of cyanohydrins 6a and b (1,2-anti and 1,2-syn tert-butyl (2-cyano-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate) in 89% yield, with reasonable stereoselectivity (1.0:1.8) in favor

  描述了从d -4-羟基苯基甘氨酸以 10% 和 16% 的总产率立体选择性合成 (-)-cytoxazone 及其非天然立体异构体 (+)-5- epi -cytoxazone 的有趣方案。氰化物立体选择性加成到N- Boc 保护的氨基醛（叔丁基（（R）-1-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙基）氨基甲酸酯）（5）构成了该方法的关键步骤，产生了混合物氰醇6a和b（1,2-反和 1,2-合成-丁基（2-氰基-2-羟基-1-（4-甲氧基苯基）乙基）氨基甲酸酯），产率为 89%，具有合理的立体选择性（1.0:1.8），有利于抗Felkin 产物（1,2- syn） . 由该混合物的三个连续步骤的一锅序列产生恶唑烷酮异构体9a和b ((4 R ,5 R )- 和 (4 R ,5 S )-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧恶唑烷-5 -羧酸盐）。色谱柱分离和两种前体的酯功能降低导致 (-)-胞嘧啶和 (+)-5-