(S)-3-(N-terc-butoxycarbonylamine)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile | 159848-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(N-terc-butoxycarbonylamine)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: (S)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-(4'-methoxyphenyl)propanitrile；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-cyano-2-(4-methoxyphenyl)ethane；tert-butyl N-[(1S)-2-cyano-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 159848-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: BRZGPAWOAFRBEK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(N-terc-butoxycarbonylamine)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 乙醇 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-(N-terc-butoxycarbonylamine)-3-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• Ureidopeptide‐Based Brønsted Bases: Design, Synthesis and Application to the Catalytic Enantioselective Synthesis of β‐Amino Nitriles from (Arylsulfonyl)acetonitriles
  作者：Saioa Diosdado、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201304877

  日期：2014.5.19

  preparation of β‐amino nitriles. We present a highly efficient organocatalytic methodology for the stereoselective synthesis of β‐amino nitriles, in which the key to success is the use of ureidopeptide‐based Brønsted base catalysts in combination with (arylsulfonyl)acetonitriles as synthetic equivalents of the acetonitrile anion. The method gives access to a variety of β‐amino nitriles with good yields

  在亚胺上添加氰基烷基部分是制备β-氨基腈的一种非常有吸引力的方法。我们为立体选择性合成β-氨基腈提供了一种高效的有机催化方法，其中成功的关键是将基于尿素肽的布朗斯台德碱催化剂与（芳基磺酰基）乙腈结合使用作为乙腈阴离子的合成当量。该方法使人们能够以良好的收率和出色的对映选择性获得各种β-氨基腈，并拓宽了可用于合成的立体选择性曼尼希型方法。
• Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reaction with β-Phenyl Sulfonyl Acetonitrile
  作者：Pedro B. González、Rosa Lopez、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/jo1005872

  日期：2010.6.4

  The organocatalytic addition of β-phenyl sulfonyl acetonitrile 1 to either N-Boc-protected α-amido sulfones or imines allowed the synthesis of enantioenriched α-unsubstituted β-amino nitriles through a Mannich-type reaction.

  β-苯基磺酰基乙腈1在N -Boc保护的α-酰胺基砜或亚胺上的有机催化加成反应允许通过曼尼希型反应合成对映体富集的α-未取代的β-氨基腈。