(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde | 96689-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 96689-97-3；120520-77-6；120520-78-7；120520-79-8；120520-80-1
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: WTNFDXKLFWOMIR-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-ethanal
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Organocatalytic Anomerization of α-C-Glycosylmethyl Aldehydes and Ketones

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of L-proline (30 mol %) and MW irradiation (13 W) with cooling promotes in a few hours the almost quantitative anomerization of alpha-C-glycosylmethyl aldehydes into beta-isomers. An open-chain enamine-based mechanism is postulated for this transformation. The anomerization of alpha-ketones was instead achieved by the pyrrolidine/TFA couple and MW irradiation at 120 degrees C (enamine mechanism) and by DBU as Bronsted base (enolate mechanism).

  DOI：

  10.1021/jo701959b
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了碳苷类糖基化四价铂化合物、合成方法及其应用，其中R1、R2独立地为C1‑C4低级烷烃，R3为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和核糖，本发明以不同糖为原料，通过对其进行保护与脱保护反应、金属化反应合成了一系列碳苷类糖基化四价铂化合物，本发明合成方法简单，所用原料廉价易得，糖基化四价铂类化合物具有靶向葡萄糖转运蛋白的能力，在癌症治疗领域有潜在的应用价值，C‑糖苷键的引入可使该系列化合物具有耐受β‑葡萄糖苷酶水解的能力，有望在可口服的抗肿瘤药物领域得到应用。

  公开号：

  CN113072594A

文献信息

• Neighboring Carbonyl Group Assisted Hydration of Unsymmetrical Aryl Alkynes Overriding Regular Selectivity
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、N. Arjunreddy Mallampudi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201900941

  日期：2019.9.8

  A mild and highly regioselective gold‐catalyzed hydration of γ‐acetoxy aryl alkynes leading to anti‐Markovnikov products by the assistance of a neighboring carbonyl group is presented.

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。
• C-glycosidation of pyridyl thioglycosides
  作者：Robert M. Williams、Andrew O. Stewart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88003-x

  日期：1983.1

  The pyridylthioglycosides 1 are efficiently transformed into the corresponding C-glycosides via reaction with silver(I) trinflate and a variety of carbon nucleophiles.

  吡啶硫基糖苷1通过与三氟甲磺酸银（I）和多种碳亲核试剂反应而有效地转化为相应的C-糖苷。
• Hantzsch-Type Three-Component Approach to a New Family of Carbon-Linked Glycosyl Amino Acids. Synthesis of <i>C</i>-Glycosylmethyl Pyridylalanines^,
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Mohammad Aldhoun

  DOI：10.1021/jo071221r

  日期：2007.9.1

  gluco and galacto configurations of the pyranose ring, (ii) the α- and β-configurations at the anomeric center, and (iii) the positions of the carbohydrate and amino acid sectors in the pyridine ring. The orthogonal functional group protection in these amino acids allowed their easy incorporation into oligopeptides via sequential amino and carboxylic group coupling.

  本文报道的C-糖基甲基吡啶基丙氨酸构成了一个新的糖基氨基酸家族，其中包含连接碳水化合物和氨基酸残基的吡啶环。这些氨基酸可用于制备通过刚性和高度稳定的系链显示牢固结合的碳水化合物片段的非天然糖肽。通过使用醛-酮酸酯-烯胺酯系统的热诱导汉茨型环缩合，已经开辟了通往这些新杂合分子的可行途径。在这些试剂之一上连接一个C-糖基残基，而另一个残基结合了一个氨基酸片段。在单锅法优化方法中，未分离出二氢吡啶，而使用聚合物负载的清除剂通过去除未反应的物质和副产物进行纯化。然后用聚合物结合的氧化剂将二氢吡啶（非对映异构体的混合物）氧化，得到带有两个生物活性残基的目标吡啶。通过这种方法，制备了八种化合物（收率58-68％），其中多样性的元素是（i）吡喃糖环的葡萄糖和半乳糖构型，（ii）异头异构体的α-和β-构型（iii）吡啶环中碳水化合物和氨基酸部分的位置。
• Facile synthesis of conjugated exo-glycals
  作者：Wen-Bin Yang、Chung-Yi Wu、Che-Chien Chang、Shwu-Huey Wang、Chin-Fen Teo、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01427-7

  日期：2001.9

  efficient methods were explored for the synthesis of various conjugated exo-glycals: (i) by nucleophilic addition of sugar lactones with a subsequent dehydration, and (ii) by selenylation of C-glycosides with a subsequent selenoxide elimination. These reactions occurred in a stereoselective manner to give exclusively or predominantly the (Z)-isomers of exo-glycals.

  探索了两种用于合成各种缀合的外糖的有效方法：（i）通过亲核加糖内酯并随后进行脱水，以及（ii）C-糖苷的硒化并随后去除亚硒氧化物。这些反应以立体选择性方式发生，以仅或主要给出外糖的（Z）-异构体。
• COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC AND LOCAL INFLAMMATION
  申请人：La Perla Barbara

  公开号：US20110112184A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of the general formula (I) and (II) (including formulae (III) to (V)), wherein X=—CH 2 —, —O—, —S— n=0-10 Y=—NH—, —NHSO 2 —, —NHSO—, —NHCO—, —S—, —O—, —CH═CH—R 1 -R 7 , equal or different can be hydrogen, alkyl C 1 -C 4 , alkenyl C 2 -C 4 , cycloalkyl C 3 -C 7 , aryl or heteroaryl; may be substituted with one or more alkyl C 1 -C 4 , alkoxyl C 1 -C 4 , alkylthio C 1 -C 4 or halogens; —NR 8 R 9 , where R 8 e R 9 , equal or different, represent hydrogen, alkyl C 1 -C 4 , alkenyl C 2 -C 4 , cycloalkyl C 3 -C 7 , aryl or heteroaryl, may be substituted with one or more C 1 -C 4 , alkoxyl C 1 -C 4 , alkylthio C 1 -C 4 or halogens; —(CH 2 ) n , —COOR 10 , with n′=0-4 and R 3 =hydrogen or alkyl C 1 -C 4 , and their addition salts with organic and inorganic acids, or alkaline and alkaline earth metal or ammonium ions, with the exclusion of the compounds having the following formulae ((VI) to (IX)).

  通式(I)和(II)的化合物（包括式(III)到(V)的化合物），其中X=—CH2—，—O—，—S— n=0-10 Y=—NH—，—NHSO2—，—NHSO—，—NHCO—，—S—，—O—，—CH═CH—R1-R7，相等或不同可以是氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基；可以用一个或多个烷基C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—NR8R9，其中R8和R9，相等或不同，代表氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基，可以用一个或多个C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—(CH2)n，—COOR10，其中n′=0-4，R3=氢或烷基C1-C4，以及它们与有机和无机酸的加合盐，或碱金属和碱土金属或铵离子的盐，但不包括具有以下式（VI）到（IX）的化合物。