(2S,4S)-4-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1'-yl)-2-ethoxy-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 612830-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1'-yl)-2-ethoxy-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,4S)-2-ethoxy-4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbaldehyde
• CAS: 612830-76-9
• 化学式: C₄₃H₄₈O₈
• 分子量: 692.849
• InChiKey: LGLUXWZWVGBPKC-PALRWTQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1'-yl)-2-ethoxy-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-3-[(α-D-glucopyranosyl)methyl]-β-L-arabino-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成含脱氧己吡喃糖的α- C-（1→3）联二糖的方法

  摘要：

  将过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基丙-2-烯进行臭氧分解，然后使所形成的臭氧化物与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到取代的1-oxa-1,3-丁二烯，其通过杂Diels –与乙基乙烯基醚的Alder反应得到两种非对映异构体二氢吡喃衍生物的1：1混合物。在用苄基取代乙酰保护基之后，将它们通过色谱分离，并将它们的噻唑取代基转化为醛基。随后的硼氢化产生α- C-（1→3）-连接的二糖，其中d-葡萄糖通过亚甲基桥与2,3-二脱氧-阿拉伯糖连接。-d-或l-构型的六吡喃糖。所获得的化合物的结构已经通过NMR光谱法和X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)ethanal 在 potassium cyanide 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (2S,4S)-4-(2',6'-anhydro-3',4',5',7'-tetra-O-benzyl-1'-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1'-yl)-2-ethoxy-6-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种短而有效的合成含脱氧己吡喃糖的α- C-（1→3）联二糖的方法

  摘要：

  将过乙酰化的α-d-吡喃葡萄糖基丙-2-烯进行臭氧分解，然后使所形成的臭氧化物与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基膦烷反应，得到取代的1-oxa-1,3-丁二烯，其通过杂Diels –与乙基乙烯基醚的Alder反应得到两种非对映异构体二氢吡喃衍生物的1：1混合物。在用苄基取代乙酰保护基之后，将它们通过色谱分离，并将它们的噻唑取代基转化为醛基。随后的硼氢化产生α- C-（1→3）-连接的二糖，其中d-葡萄糖通过亚甲基桥与2,3-二脱氧-阿拉伯糖连接。-d-或l-构型的六吡喃糖。所获得的化合物的结构已经通过NMR光谱法和X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.023

文献信息

• A Stereocontrolled Access to α-<i>C</i>-(1→3)-Linked DisaccharidesContaining 2-Deoxyhexopyranoses
  作者：Ladislav Kniežo、Petr Štěpánek、Hana Dvořáková、Pavel Vojtíšek

  DOI：10.1055/s-2003-39288

  日期：——

  A protected α-d-glucopyranosylacetaldehyde was converted by Wittig reaction with (thiazol-2-yl)carbonylmethylene­triphenyl phosphorane into the corresponding substituted 1-oxa-1,3-butadiene which by hetero-Diels-Alder reaction with ethyl vinyl ether afforded a mixture of two diastereoisomeric dihydropyran derivatives. These were separated by chromatography and the thiazol ring was transformed into an aldehyde group. Subsequent hydro­boration afforded α-C-(1→3)-linked disaccharides containing 2-deoxyhexopyranoses of d- or l-configuration.

  一种受保护的δ-d-吡喃葡萄糖基乙醛通过与（噻唑-2-基）羰基亚甲基三苯基磷烷的 Wittig 反应转化为相应的取代 1-氧杂-1,3-丁二烯，再通过与乙烯基乙醚的杂 Diels-Alder 反应得到两种非对映异构的二氢吡喃衍生物混合物。这些衍生物通过色谱法分离，噻唑环转化为醛基。随后进行氢硼化合，得到了含有 d 或 l 构型的 2-脱氧己吡喃糖的 δ-C-（1→3）连接二糖。