ethyl (3,4-methylenedioxyphenyl)acetate | 26664-86-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (3,4-methylenedioxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate；1,3-Benzodioxole-5-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 26664-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD11555073
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AAPLOOSRPPYKGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胡椒乙酸	1,3-benzodioxole-5-acetic acid	2861-28-1	C9H8O4	180.16
  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯	3,4-methylenedioxyphenylacetyl chloride	6845-81-4	C9H7ClO3	198.606
  胡椒醛	piperonal	120-57-0	C8H6O3	150.134
  胡椒醇	piperonol	495-76-1	C8H8O3	152.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胡椒乙酸	1,3-benzodioxole-5-acetic acid	2861-28-1	C9H8O4	180.16
  ——	2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid ethyl ester	1234788-08-9	C12H14O4	222.241
  ——	3-oxo-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid ethyl ester	91963-99-4	C12H12O5	236.224
  3,4-亚甲基二氧基苯甲酰基甲酸乙酯	ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoacetate	86358-30-7	C11H10O5	222.197
  ——	2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)malonic acid diethyl ester	77069-04-6	C14H16O6	280.277
  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯	3,4-methylenedioxyphenylacetyl chloride	6845-81-4	C9H7ClO3	198.606
  ——	ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxobutanoate	31127-23-8	C13H14O5	250.251
  ——	2,4-Dihydroxy-3',4'-methylenedioxydesoxybenzoin	5653-25-8	C15H12O5	272.257

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3,4-methylenedioxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,4-Dihydroxy-3',4'-methylenedioxydesoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of isoflavones: jamaicin, calopogonium isoflavone-B, pseudobaptigenin, and maxima substance-B. Friedel-Crafts acylation reactions with acid-sensitive substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a014
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (3,4-methylenedioxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由芳基重氮乙酸酯和Fe（NO3）3·9H2O制备有机硝酸盐。

  摘要：

  据报道有一个热学方案，可以使用Fe（NO3）3·9H2O将硝酸正式插入芳基重氮乙酸酯中。该策略温和，高产，可制备史无前例的有机硝酸盐家族的各种成员。硝酸盐基团也可以容易地转化成其他官能团和杂环部分，并且可能允许对其尚未释放的潜力进行新的生物学探索，这些潜力与它们的NO释放能力有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02522

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Non-metal Lewis acid-catalyzed cross-Claisen condensation for β-keto esters
  作者：Tianyu Zhang、Zhenkun Yang、Dapeng Zhou、Fuliang Meng、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01785c

  日期：——

  In this work, we disclose a new catalytic and highly chemoselective cross-Claisen condensation of esters. In the presence of TBSNTf2 as a non-metal Lewis acid, various esters can undergo cross-Claisen condensation to form β-keto esters which are important building blocks. Compared with the traditional Claisen condensation, this process, employing silyl ketene acetals (SKAs) as carbonic nucleophiles

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。
• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• Water works: an efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction between boronic acids and bromoacetate with aminophosphine ligand
  作者：Zhi-Yong Peng、Jian-Ping Wang、Jiang Cheng、Xiao-min Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.047

  日期：2010.10

  Water greatly restrained the formation of self-coupling of boronic acids in a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between boronic acids and ethyl bromoacetate with an aminophosphine ligand; good to excellent yields of cross-coupling product were obtained.

  在钯催化的硼酸和溴乙酸乙酯与氨基膦配体之间的钯催化的交叉偶联反应中，水极大地抑制了硼酸的自偶联。获得了良好至优异的交叉偶联产物收率。
• Cu-Mediated Trifluoromethylation of Aromatic α-Diazo Esters with the Yagupolskii-Umemoto Reagent
  作者：Xiao-Qian Hu、Jia-Bin Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201601196

  日期：2017.1.10

  Reductive trifluoromethylation of aromatic α-diazo esters at room temperature with the Yagupolskii–Umemoto reagent [Ph2SCF3][OTf]; (2a)} in DMF in the presence of excess CuCl gave a variety of α-trifluoromethyl arylacetates in up to 93 % yield. The prior reaction of 2a with CuCl before the addition of the α-diazo esters was imperative for the conversion. This initial reaction might pregenerate the

  在室温下使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂 [Ph2SCF3][OTf] 对芳香族 α-重氮酯进行三氟甲基化还原；(2a)} 在 DMF 中，在过量 CuCl 存在下得到多种 α-三氟甲基芳基乙酸酯，产率高达 93%。在加入 α-重氮酯之前，2a 与 CuCl 的预先反应对于转化来说是必不可少的。根据我们的对照实验结果，这种初始反应可能会预生成关键的 [CuICF3] 中间体。当使用长链全氟烷基二苯基锍三氟甲磺酸盐 2b-2e 代替 2a 时，芳族 α-重氮酯在相同条件下反应，然后用 NaHCO3 处理，以良好的收率得到一系列氟化 α,β-不饱和酯。该协议提供了一个简单、方便、