ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxobutanoate | 31127-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl-3-oxo-3-piperonylpropionat；4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-butyric acid ethyl ester；Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 31127-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: HHOIGOUCNSZWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxobutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Piperonyl-5-hydroxy-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  McCaustland,D.J. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 89 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-methylenedioxyphenyl)acetate 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 (tert-Butyldimethylsilyl)bistriflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的非金属路易斯酸催化交叉克莱森缩合反应

  摘要：

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1039/d1ob01785c

文献信息

• Non-metal Lewis acid-catalyzed cross-Claisen condensation for β-keto esters
  作者：Tianyu Zhang、Zhenkun Yang、Dapeng Zhou、Fuliang Meng、Zhengyu Han、Hai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01785c

  日期：——

  In this work, we disclose a new catalytic and highly chemoselective cross-Claisen condensation of esters. In the presence of TBSNTf2 as a non-metal Lewis acid, various esters can undergo cross-Claisen condensation to form β-keto esters which are important building blocks. Compared with the traditional Claisen condensation, this process, employing silyl ketene acetals (SKAs) as carbonic nucleophiles

  在这项工作中，我们公开了一种新的催化和高度化学选择性的酯交叉克莱森缩合。在作为非金属路易斯酸的 TBSNTf 2存在下，各种酯可以进行交叉克莱森缩合以形成β-酮酯，这是重要的结构单元。与传统的克莱森缩合相比，该工艺以甲硅烷基乙烯酮缩醛（SKAs）为含碳亲核试剂实现交叉克莱森缩合，条件温和，官能团耐受性好。
• McCaustland,D.J. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 89 - 97
  作者：McCaustland,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——