(4R,5R)-5-tridecyl-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1277167-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-tridecyl-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-tridecyl-4-vinyl-dihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-4-ethenyl-5-tridecyloxolan-2-one
• CAS: 1277167-03-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: OXKHYJRSFCNTPE-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-tridecyl-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  潜在抗菌丁内酯的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.040
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyundecyl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R)-5-tridecyl-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of potential antibacterial butyrolactones
  作者：Alaa Sweidan、Marylene Chollet-Krugler、Pierre van de Weghe、Ali Chokr、Sophie Tomasi、Martine Bonnaure-Mallet、Latifa Bousarghin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.040

  日期：2016.11

  Novel butyrolactone analogues were designed and synthesized based on the known lichen antibacterial compounds, lichesterinic acids (B-10 and B-11), by substituting different functional groups on the butyrolactone ring trying to enhance its activity. All synthesized butyrolactone analogues were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Streptococcus gordonii. Among the derivatives

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid and (+)-Roccellaric Acid through Asymmetric Dihydroxylation and Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.201001419

  日期：2011.2

  efficient stereoselective total synthesis of (+)-nephrosteranic acid and (+)-roccellaric acid is presented. The synthetic strategy features the regioselective asymmetric dihydroxylation of the γ,δ-olefinic bond of a α,β,γ,δ-unsaturated ester and the Johnson–Claisen rearrangement as the key steps. The synthesis is achieved in 10 steps and 6.8 % (nephrosteranic acid) and 7.6 % (roccellaric acid) overall

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。