原苔甾酸 | 1448-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 原苔甾酸
• 英文名称: (+)-protolichesterinic acid
• 英文别名: (2R,3S)-tetrahydro-4-methylene-5-oxo-2-n-tridecyl-3-furancarboxylic acid；(2R,3S)-4-methylene-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(2R,3S)-4-methylene-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(4S,5R)-protolichesterinic acid；(+)-Protolichesterinsaeure；protolichesterinic acid；trans-(+)-Tetrahydro-4-methylene-5-oxo-2-tridecyl-3-furancarboxylic aid；(2R,3S)-4-methylidene-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 1448-96-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: WZYZDHVPSZCEEP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原苔甾酸 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-Lichesterylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Huneck, Siegfried; Takeda, Reiji, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 842 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(benzenesulfinyl)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of the Enantiomers of Highly Substituted Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9606970

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of potential antibacterial butyrolactones
  作者：Alaa Sweidan、Marylene Chollet-Krugler、Pierre van de Weghe、Ali Chokr、Sophie Tomasi、Martine Bonnaure-Mallet、Latifa Bousarghin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.040

  日期：2016.11

  Novel butyrolactone analogues were designed and synthesized based on the known lichen antibacterial compounds, lichesterinic acids (B-10 and B-11), by substituting different functional groups on the butyrolactone ring trying to enhance its activity. All synthesized butyrolactone analogues were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Streptococcus gordonii. Among the derivatives

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。
• Stereodivergent Synthesis of Chiral Paraconic Acids via Dynamic Kinetic Resolution of 3-Acylsuccinimides
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Vidyasagar Maurya、Sachin Giri、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01445

  日期：2019.6.7

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis of maleimides with alkyl aldehydes is established for the synthesis of 3-acylsuccinimides. The first dynamic kinetic resolution of 3-acylsuccinimides is accomplished through asymmetric transfer hydrogenation. These two catalytic methodologies are utilized for the synthesis of each enantiomer of trans-paraconic acids in three steps and cis-paraconic acids in four steps

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• A protecting-group-free synthesis of (+)-nephrosteranic, (+)-protolichesterinic, (+)-nephrosterinic, (+)-phaseolinic, (+)-rocellaric acids and (+)-methylenolactocin
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c6ob02398c

  日期：——

  A collective synthesis of a γ-butyrolactone class of paraconic acids such as (+)-methylenolactocin, (+)-phaseolinic acid, (+)-nephrosteranic acid, (+)-nephrosterinic acid, (+)-rocellaric acid and (+)-protolichesterinic acid is described. The strategy adopted is protecting-group-free based on efficient Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling and Ru-catalyzed Sharpless oxidation to construct the core β

  γ-丁内酯类的对锥酸的集体合成，如（+）-甲基烯酸内酯，（+）-菜豆酸，（+）-肾甾酸，（+）-肾甾酸，（+）-二十二烷酸和（+ ）描述了原脂白素酸。采取的策略是保护基团的自由基于高效的Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联和Ru催化的夏普勒斯氧化来构建芯β-CO 2 H-γ丁内酯单元来完成的各种paraconic酸的合成方法。
• Separation of a mixture of paraconic acids from Cetraria islandica (L.) Ach. employing a fluorous tag—catch and release strategy
  作者：David Horhant、Anne-Cécile Le Lamer、Joël Boustie、Philippe Uriac、Nicolas Gouault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.077

  日期：2007.8

  the separation of a mixture of three paraconic acids extracted from the Island moss (Cetraria islandica (L.) Ach.). The (+)-protolichesterinic acid was caught and released via a Michaël/retro-Michaël addition sequence with a fluorous thiol, while the resulting two other compounds were classically separated, allowing the isolation of (+)-roccellaric acid for the first time in this lichen.

  已经设计了一种轻型氟捕获和释放方法应用程序，用于分离从海岛苔藓（Cetraria islandica（L.）Ach。）提取的三种对圆锥体酸的混合物。通过含氟硫醇的Michaël/retro-Michaël加成序列捕获并释放（+）-protolichesterinicic acid，同时对生成的另两种化合物进行经典分离，从而首次分离出（+）-roccellaric acid。这个地衣。