(2R,3S)-5-氧代-2-十三烷基四氢呋喃-3-羧酸 | 244612-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (2R,3S)-5-氧代-2-十三烷基四氢呋喃-3-羧酸
• 英文名称: (2R,3S)-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(4S,5R)-4-carboxy-5-tridecyl-4,5-dihydro-3H-furan-2-one；(2R,3S)-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 244612-58-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: UWVHFFSEOIKBIF-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  475.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-氧代-2-十三烷基四氢呋喃-3-羧酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  潜在抗菌丁内酯的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.040
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyundecyl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S)-5-氧代-2-十三烷基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Chiral Paraconic Acids via Dynamic Kinetic Resolution of 3-Acylsuccinimides
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Vidyasagar Maurya、Sachin Giri、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01445

  日期：2019.6.7

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis of maleimides with alkyl aldehydes is established for the synthesis of 3-acylsuccinimides. The first dynamic kinetic resolution of 3-acylsuccinimides is accomplished through asymmetric transfer hydrogenation. These two catalytic methodologies are utilized for the synthesis of each enantiomer of trans-paraconic acids in three steps and cis-paraconic acids in four steps

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。
• Enantiodivergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids starting from d-mannitol as a chiral pool
  作者：Yukio Masaki、Hideki Arasaki、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00855-2

  日期：1999.6

  Acetamide-acetal Claisen rearrangement of the C2-symmetric enediol easily derived from d-mannitol provided a chiral C8-building block, which was demonstrated to be versatile for divergent synthesis of both enantiomeric forms of substituted paraconic acids.

  容易衍生自d-甘露糖醇的C 2-对称烯二醇的乙酰胺缩醛Claisen重排提供了手性C8构造单元，已被证明对两种不同的取代对圆锥体酸的对映异构形式的合成都是通用的。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• A protecting-group-free synthesis of (+)-nephrosteranic, (+)-protolichesterinic, (+)-nephrosterinic, (+)-phaseolinic, (+)-rocellaric acids and (+)-methylenolactocin
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c6ob02398c

  日期：——

  A collective synthesis of a γ-butyrolactone class of paraconic acids such as (+)-methylenolactocin, (+)-phaseolinic acid, (+)-nephrosteranic acid, (+)-nephrosterinic acid, (+)-rocellaric acid and (+)-protolichesterinic acid is described. The strategy adopted is protecting-group-free based on efficient Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling and Ru-catalyzed Sharpless oxidation to construct the core β

  γ-丁内酯类的对锥酸的集体合成，如（+）-甲基烯酸内酯，（+）-菜豆酸，（+）-肾甾酸，（+）-肾甾酸，（+）-二十二烷酸和（+ ）描述了原脂白素酸。采取的策略是保护基团的自由基于高效的Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联和Ru催化的夏普勒斯氧化来构建芯β-CO 2 H-γ丁内酯单元来完成的各种paraconic酸的合成方法。
• Diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Mahesh B. Halle、Asim K. Chowdhury、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.012

  日期：2012.1

  A diastereoselective synthesis of (+)-nephrosterinic acid and (+)-protolichesterinic acid, common members of the paraconic acids is described. The synthesis is based on a diastereoselective orthoester Johnson-Claisen rearrangement of a (Z)-allyl alcohol with a vicinal dioxolane moiety as key steps. The synthesis is completed in 10 steps and with overall yields of 15.9% for (+)-nephrosterinic acid and 16.4% for (+)-protolichesterinic acid. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.