S-methyl O-(S)-1-[(2S,3R)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]undecyl carbonodithioate | 1277166-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: S-methyl O-(S)-1-[(2S,3R)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]undecyl carbonodithioate
• 英文别名: O-[(1S)-1-[(2S,3R)-3-ethenyl-5-oxooxolan-2-yl]undecyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1277166-95-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃S₂
• 分子量: 372.593
• InChiKey: FONVKPJHQMBRLW-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl O-(S)-1-[(2S,3R)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]undecyl carbonodithioate 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S)-(+)-2-undecyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(S)-1-hydroxyundecyl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-methyl O-(S)-1-[(2S,3R)-5-oxo-3-vinyltetrahydrofuran-2-yl]undecyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  (+)-肾甾烷酸和(+)-Roccellaric酸通过不对称二羟基化和Johnson-Claisen重排立体选择性全合成

  摘要：

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001419

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Nephrosteranic Acid and (+)-Roccellaric Acid through Asymmetric Dihydroxylation and Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.201001419

  日期：2011.2

  efficient stereoselective total synthesis of (+)-nephrosteranic acid and (+)-roccellaric acid is presented. The synthetic strategy features the regioselective asymmetric dihydroxylation of the γ,δ-olefinic bond of a α,β,γ,δ-unsaturated ester and the Johnson–Claisen rearrangement as the key steps. The synthesis is achieved in 10 steps and 6.8 % (nephrosteranic acid) and 7.6 % (roccellaric acid) overall

  提出了 (+)-肾甾烷酸和 (+)-roccellaric 酸的有效立体选择性全合成。该合成策略以α,β,γ,δ-不饱和酯的γ,δ-烯键的区域选择性不对称二羟基化和约翰逊-克莱森重排为关键步骤。合成分 10 步完成，总产率为 6.8%（肾甾烷酸）和 7.6%（roccellaric acid）。