3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose | 76222-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose
• 英文别名: 3-O-(alpha-L-Fucopyranosyl)-D-glucopyranose；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 76222-16-7；79902-94-6；79902-95-7；80596-12-9；90292-47-0；120375-11-3；124762-98-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: HLLZGYFHHYGOLN-RRMTUXNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-biose 、 Le^x 、 、 、 、 4'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose 、 3'-O-(β-D-galactopyranosyl)-di-N-acetylchitobiose 、 Galbeta1-4(Fucalpha1-3)GlcNAcbeta1-4GlcNAc 、 Galbeta1-3(Fucalpha1-4)GlcNAcbeta1-4GlcNAc 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 D-GlcNAc 、 N,N'-Diacetylchitobiose 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopycanosyl)-<1,3>-D-galactose 、 生成 N-acetyl-D-lactosamine
  参考文献：
  名称：

  POLYVALENT BIOCONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及用于生物识别的共轭物，包括(i)由5至20个单糖单元组成的碳水化合物骨架结构（PO），(ii)由1至10个单体单元组成的寡糖生物识别基团（Bio），(iii)具有式子-(y)p-(S)q-(z)r-的双功能间隔基团，其中S是间隔基团，p、q和r分别为0或1，其中至少一个p和r不为0，y和z是化学选择性连接基团，将所述的Bio基团共价连接到所述的骨架结构上，而共轭度表示平均每个骨架单体单位上共价连接的Bio生物识别基团的数量为0.2至1。本发明还涉及其制备过程，用于该过程的中间体以及所述共轭物的用途，特别是用于抑制病原细菌。

  公开号：

  US20100093659A1
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-nitrobenzene)-α-L-fucopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 反应 30.0h， 生成 3-O-α-L-fucopyranosyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  同一分子中具有α-和β-端基异构构型的L-岩藻糖寡糖的合成

  摘要：

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84046-4

文献信息

• Synthèse de disaccharides à liaison α-d par cycloaddition: 3-O-α-l-fucopyranosyl-d-glucose, 3-O-(2-acetamido-2-désoxy-α-d-galactopyranosyl)-d-glucose et 3-O-α-d-talopyranosyl-d-glucose
  作者：Serge David、André Lubineau、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82219-3

  日期：1982.6

  6-trideoxy-α- l - threo -hex-3-enopyranosyl) derivative (87%). This was converted into the erythro derivative by an oxidation-reduction sequence. cis -Hydroxylation of the double bond by N -methylmorpholine N -oxide and a catalytic amount of osmium tetraoxide gave a disaccharide (62%), which was converted by mild, acid hydrolysis into 3- O -α- l -fucopyranosyl- d -glucose. In the same way, 3- O -(2,3-anhydro-4-deoxy-α-

  摘要还原了1,2：5,6-异亚丙基-3-O-（2,3,4-三苯氧基-α-1-甘油-己基-2-己吡喃糖基）-α-d-葡萄糖呋喃糖的伯醇基。对甲苯磺酰化，碘取代和三丁基锡烷处理，得到6'-脱氧衍生物，将其转化为2,3-脱水-（81％）和-核糖-环氧化物（8.5％）。通过用碘化三甲基甲硅烷基酯，DBU和氟化物的连续处理进行异构化，得到3-O-（3,4,6-三苯氧基-α-l-苏式-hex-3-enopyranosyl）衍生物（87％）。通过氧化-还原序列将其转化为赤型衍生物。N-甲基吗啉N-氧化物对双键的顺式-羟基氧化作用和催化量的四氧化os产生了二糖（62％），通过温和的酸水解将其转化为3- O-α-1-呋喃核糖基d-葡萄糖。同样，3- O-（2，3-脱水-4-脱氧-α-d-lyxo-己基吡喃糖基）-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖被异构化为3-O-（3,4-dideoxy
• An α-l-fucosidase from Penicillium multicolor as a candidate enzyme for the synthesis of α (1⃗3)-linked fucosyl oligosaccharides by transglycosylation
  作者：Katsumi Ajisaka、Hiroshi Fujimoto、Mariko Miyasato

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00112-8

  日期：1998.5

  A new alpha-L-fucosidase was partially purified from the culture broth of Penicillium multicolor, which was available commercially as a freeze dried powder by the name of Lactase-P(TM). This enzyme catalysed the transglycosylation of fucose residue of p-nitrophenyl-alpha-L-fucopyranoside to give alpha-L-Fuc-(1-->3)-D-Glc or alpha-L-Fuc-(1-->3)-D-GlcNAc regioselectively. This enzyme was more stable in the organic co-solvents than the alpha-fucosidase from Aspergillus niger, which was also proposed previously by us as an enzyme to produce fucosyl oligosaccharides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of α-l-fucosyl-containing disaccharides by use of α-l-fucosidases of various origins
  作者：Katsumi Ajisaka、Mayumi Shirakabe

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84115-9

  日期：1992.2
• Synthesis of oligosaccharides of l-fucose containing α- and β-anomeric configurations in the same molecule
  作者：Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84046-4

  日期：1983.8

  -fucopyranosyl bromide gave α- l -fucopyranosides stereospecifically, but 2,3,4-tri- O -acetyl-α- l -fucopyranosyl bromide gave mixtures with selectivity favouring the β anomer. A tetrasaccharide was prepared containing both α- and β- l -fucopyranosyl residues in the same molecule, as part of a structure occurring in some extracellular bacterial polysaccharides. The configuration and positions of substitution

  摘要合成了一些含有d-葡萄糖和d-半乳糖的l-呋喃果糖基二，三和四糖。使用氰化汞和2-O-苄基-3,4-二-O-对硝基苯甲酰基-α-1-呋喃果糖基溴化物可立体定向产生α-1-呋喃果糖苷，但2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃果糖基溴给出选择性有利于β端基异构体的混合物。制备了在同一分子中同时包含α-和β-1-呋喃二糖基残基的四糖，作为在一些细胞外细菌多糖中发生的结构的一部分。1 H-和13 Cn.mr数据清楚地表明了呋喃核糖基残基的取代构型和取代位置。
• POLYVALENT BIOCONJUGATES
  申请人：Natunen Jari

  公开号：US20100093659A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention is directed to conjugates for biorecognition comprising (i) an carbohydrate backbone structure (PO) of 5 to 20 monosaccharide units, (ii) oligosaccharide biorecognition groups (Bio) of 1 to 10 monomer units, (iii) a bifunctional spacer groups of the formula -(y)p-(S)q-(z)r-, wherein S is a spacer group, p, q and r are each 0 or 1, whereby at least one of p and r is different from 0, and y and z are chemoselective ligation groups, which covalently link a said Bio group to said backbone structure, and the degree of conjugation, indicating the average number of covalently attached Bio biorecognition groups per monomer unit of the backbone, being from 0.2 to 1. The invention is also directed to processes for their preparation, intermediates for use in the process as well as use of said conjugates, especially for inhibiting pathogenic bacteria.

  本发明涉及用于生物识别的共轭物，包括(i)由5至20个单糖单元组成的碳水化合物骨架结构（PO），(ii)由1至10个单体单元组成的寡糖生物识别基团（Bio），(iii)具有式子-(y)p-(S)q-(z)r-的双功能间隔基团，其中S是间隔基团，p、q和r分别为0或1，其中至少一个p和r不为0，y和z是化学选择性连接基团，将所述的Bio基团共价连接到所述的骨架结构上，而共轭度表示平均每个骨架单体单位上共价连接的Bio生物识别基团的数量为0.2至1。本发明还涉及其制备过程，用于该过程的中间体以及所述共轭物的用途，特别是用于抑制病原细菌。