2-氯扁桃腈 | 13312-84-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯扁桃腈
• 英文名称: 2-chloromandelonitrile
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile；o-chloromandelonitrile；2-hydroxy-2-(2-chlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 13312-84-0
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: ZECLJEYAWRQVIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  165-170 °C(Press: 18-20 Torr)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯扁桃腈 在 盐酸 、 Pd-BaSO₄ 、 1,2,3,4-四氢萘 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 邻氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Schindler, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-氯扁桃腈
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes Catalyzed by Novel Organo­catalysts

  摘要：

  一种新型脯氨酸基 N,N′-二氧化物很容易从廉价化学品中制备出来，可作为有效催化剂用于醛的对映选择性氰基硅烷化反应，ee高达 73%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872692

文献信息

• An Efficient Cyanosilylation of Aldehydes with Trimethylsilyl Cyanide Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Meiling Feng、Yingshuai Liu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13445841618558

  日期：2012.10

  A convenient procedure for the synthesis of cyanohydrins by the addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and unsaturated aldehydes catalysed by MgI2 etherate (MgI2·(OEt2)n) in good to excellent yields is described.

  描述了一种通过将氰化三甲基硅烷加成到芳族醛、杂芳族醛、脂肪族醛和不饱和醛中，由 MgI2 醚合物 (MgI2·(OEt2)n) 催化合成氰醇的简便方法，收率非常好。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Asymmetric Synthesis of a New Salen Type-titanium Complex as the Catalyst for Asymmetric Trimethylsilylcyanation of Aldehydes
  作者：Zheng-Chang Lin、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201000101

  日期：2010.8

  This work describes the asymmetric synthesis of a new salen‐type ligand via a Diels‐Alder reaction and Curtius rearrangement. The ligand with a norbornane skeleton was used in the trimethylsilylcyanation of aldehydes, but the enantioselectivity was 55%ee. The norborane skeleton was cleaved to destroy this rigidity, and the eanatioselectivity was thereby increased to 85%ee.

  这项工作描述了通过Diels-Alder反应和Curtius重排的新Salen型配体的不对称合成。具有降冰片烷骨架的配体用于醛的三甲基甲硅烷基氰化中，但对映选择性为55％ee。切割去甲硼烷骨架以破坏该刚性，从而将选择性选择性提高至85％ee。
• Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings
  作者：S. J. Coles、A. L. Ellis、K. Leung、J. Sarson、T. L. Threlfall、G. J. Tizzard

  DOI：10.1039/c4ce01832j

  日期：——

  The structures of 27 monosubstituted mandelic acids, including several of their polymorphs, plus unsubstituted mandelic acid itself (two polymorphs) are investigated for structural similarity.

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

• Chiral Solvating Agents for Cyanohydrins and Carboxylic Acids
  作者：Lomary S. Moon、Mohan Pal、Yoganjaneyulu Kasetti、Prasad V. Bharatam、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/jo100445d

  日期：2010.8.20

  as an ion pair of (R)- or (S)-mandelate and dimethylamminopyridinium ions possesses structural features that are sufficient for NMR enantiodiscrimination of cyanohydrins. Moreover, 1H NMR data of cyanohydrins of known configuration obtained in the presence of the mandelate−dimethylaminopyridinium ion pair point to the existence of a correlation between chemical shifts and absolute configuration of cyanohydrins

  我们已经表明，简单的结构如（R）-或（S）-扁桃酸盐和二甲基am基吡啶鎓离子对就具有足以对氰醇进行NMR对映异构的结构特征。此外，在扁桃酸-二甲基氨基吡啶鎓离子对存在下获得的已知构型的氰醇的1 H NMR数据表明，化学位移与氰醇的绝对构型之间存在相关性。扁桃酸酯-DMAPH +离子对和扁桃腈形成（1：1）配合物，（R）-扁桃腈/（R的缔合常数为338 M -1（ΔG 0，-3.4 kcal / mol））-扁桃酸酯-DMAPH +和（R）-扁桃腈/（S）-扁桃酸酯-DMAPH +络合物的139 M -1（ΔG 0，-2.9 kcal / mol）。为了理解enantiodiscrimination的起源，（三元配合物的模型的几何形状的优化和能量最小化小号）-mandelonitrile /（[R ）-扁桃酸盐/ DMAPH +和（小号）-mandelonitrile /（小号） -扁桃酸盐/