2-氯戊醛 | 41718-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯戊醛
• 英文名称: 2-chloropentanal
• CAS: 41718-47-2
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: VRJSDMNRPHLGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯戊醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 lithium 作用下， 生成 戊烯
  参考文献：
  名称：

  Direct and regioselective transformation of .alpha.-chlorocarbonyl compounds into alkenes and deuteroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a024
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯戊醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代呋喃的简短、克级合成

  摘要：

  已经开发了一种改进的 Feist-Benary 呋喃合成，它涉及甲基酮和 α-氯醛之间的锂醇醛反应，然后是热诱导的四氢呋喃形成/脱水序列，并以良好的总产率提供 2,5-二取代呋喃。该过程在多克规模上得到证明，并且适用于生产包含一系列取代基（例如，芳基、叔丁基、二茂铁基）的对称或不对称呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300305

文献信息

• Lithium Aldol Reactions of α-Chloroaldehydes Provide Versatile Building Blocks for Natural Product Synthesis
  作者：Robert Britton、Shira Halperin、Baldip Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260032

  日期：2011.6

  The lithium aldol reaction of α-chloroaldehydes provides 1,2-anti-configured β-ketochlorohydrins. The scope of this reaction is demonstrated as well as its application to the synthesis of the C4-C15 segment of haterumalide NA.

  α-氯醛的锂醇缩合反应提供了1,2-反式构型的β-酮氯醇。该反应的范围得到了展示，并介绍了其在合成haterumalide NA的C4-C15片段中的应用.
• Highly diastereoselective synthesis of substituted epichlorohydrins and regioselective preparation of allyl alcohols using chloro or iodomethyllithium
  作者：JoséM. Concellón、Luján Llavona、Pablo L. Bernad

  DOI：10.1016/0040-4020(95)90943-q

  日期：1995.5

  Substituted epichlorohydrins 3 or 6 are obtained from α-bromo or α-chlorocarbonyl compounds (1 or 4) and chloro or iodomethyllithium, respectively. Starting from α-bromocarbonyl compounds 1 or acyclic α-chloro ketones the reaction takes place with total diastereoselectivity. Treatment of epichlorohydrins 3 or 6 with lithium iodide affords the same substituted allyl alcohols 7 in a regioselective manner

  取代的表氯醇3或6分别从α-溴或α-氯羰基化合物（1或4）和氯或碘甲基锂获得。从α-溴羰基化合物1或无环α-氯代酮开始，反应以完全非对映选择性进行。用碘化锂处理表氯醇3或6以区域选择性的方式提供相同的取代的烯丙醇7。提出了一种解释这种转变的机制。区域异构的烯丙醇11是通过表氯醇6与锂粉反应制备的。
• Highly enantioselective [4 + 2] cyclization of chloroaldehydes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c2cc35273g

  日期：——

  Highly functionalized dihydropyridinones were synthesized via the N-heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective [4 + 2] annulation of alpha-chloroaldehydes and azadienes. Hydrogenation of the resulted dihydropyridinones afforded the corresponding piperidinones with high enantiopurity.

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。
• 一种α-咔啉酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN109293657B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提供了式Ⅰ所示化合物或药学上可接受的盐：其中，R1选自C1～C10烷基、取代或非取代芳基、环烷基、‑C≡C‑R5、‑(CH2)aR6，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自烷氧基、C1～C6烷基、硝基、卤素的取代基所取代；R2选自C1～C6烷基、‑( )bR3；R3选自‑OR4、取代或非取代苯基，所述取代或非取代苯基分别独立地被一个或多个选自卤素、烷氧基的取代基所取代；R4选自苄基，R5、R6选自苯基；a＝2；b＝1，2。本发明还提供了上述化合物的制备方法以及用途。实验结果表明，本发明成功合成了一种α‑咔啉酮类化合物，且本发明化合物的制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。
• (<i>S</i>)-2-Pentyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyhexanoate, a Banana Volatile and Its Olfactory Recognition by the Common Fruit Fly, <i>Drosophila melanogaster</i>
  作者：Jeffrey Mowat、Regine Gries、Grigori Khaskin、Gerhard Gries、Robert Britton

  DOI：10.1021/np800597k

  日期：2009.4.24

  The volatile organic compounds emitted from ripening bananas that elicit an antennal response from the common fruit fly, Drosophila melanogaster, were analyzed by a combination of gas chromatographic−electroantennographic detection, mass spectrometry, and 1H NMR spectroscopy. These analyses revealed that the headspace of ripening bananas contains a number of EAD-active components including the new

  结合了气相色谱-电电图，质谱和1 H NMR光谱分析了成熟香蕉发出的挥发性有机化合物，这些香蕉引起了普通果蝇果蝇的触角反应。这些分析表明，成熟香蕉的顶部空间包含许多EAD活性成分，包括新的酯（S）-2-戊基（R）-3-羟基己酸酯，其结构分配已通过化学合成得到证实。