2-氯苯乙炔 | 873-31-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯乙炔
• 中文别名: 1-氯-2-乙炔基苯；(2-氯苯基)乙炔；1-氯-2-乙炔苯
• 英文名称: 2-chlorophenylacetylene
• 英文别名: 1-chloro-2-ethynylbenzene；o-chlorophenylacetylene；1-ethynyl-2-chlorobenzene；ortho-chlorophenylacetylene；2-chloro-1-ethynylbenzene
• CAS: 873-31-4
• 化学式: C₈H₅Cl
• mdl: MFCD00269951
• 分子量: 136.581
• InChiKey: DGLHLIWXYSGYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65/15mm
• 密度：
  1.125 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  70 °C
• 溶解度：
  溶于己烷。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  冷藏、避光保存，并置于通风干燥处。

SDS

1-氯-2-乙炔基苯

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Chloro-2-ethynylbenzene
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1-氯-2-乙炔基苯

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-氯-2-乙炔基苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 873-31-4
俗名： 2-Chlorophenylacetylene
分子式： C8H5Cl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
1-氯-2-乙炔基苯

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 72 °C/1.6kPa
闪点： 70°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.13
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂, 重金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
1-氯-2-乙炔基苯

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氯苯乙炔是一种有机中间体，可通过将2-溴氯苯经过两步反应制得。它作为一种烃类衍生物，广泛用作有机合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 Lindlar's catalyst bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物、溴化物和碘化物的催化直接芳基化：导致新分子间反应的分子内研究

  摘要：

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ja055819x
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 2-氯苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• An Efficient One-Pot Protocol for the Synthesis of Polysubstituted 4-Amino-iminocoumarins and 4-Aminoquinolines by a Copper-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Fengping Yi、Songxing Zhang、Ying Huang、Lirong Zhang、Weiyin Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601217

  日期：2017.1.3

  A simple and efficient one‐pot approach is reported for the synthesis of highly functionalized 4‐amino‐iminocoumarins and 4‐aminoquinolines in moderate to excellent yields. The copper‐catalyzed reaction uses terminal alkynes, sulfonyl azides, and either 2‐hydroxybenzonitriles or 2‐aminobenzonitrile as substrates.

  据报道，一种简单有效的单罐方法可以中等至极好的收率合成高度官能化的4-氨基亚氨基香豆素和4-氨基喹啉。铜催化的反应使用末端炔烃，磺酰叠氮化物和2-羟基苄腈或2-氨基苄腈作为底物。
• 一种制备4-氨基亚胺香豆素衍生物的方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN106146447B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物的方法，在一个反应容器中加入亚铜催化剂、添加剂和邻羟基苯甲腈，所述的添加剂为三乙胺、四甲基乙二胺、1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯、碳酸钾或者碳酸铯中的任意一种，然后加入有机溶剂，最后将端炔化合物、对甲苯磺酰叠氮加入至反应容器中，反应混合物在室温至110℃，加热反应3h~7h，反应进程用薄层色谱进行跟踪，反应结束后，将混合物过滤，滤饼进行洗涤，滤液合并后浓缩，进行柱层析分离，得到最终产物胺类化合物。本发明采用了“一锅法”制备4‑氨基亚胺香豆素衍生物，大大提高了反应效率，后处理简单，具有较好的工业化应用前景。
• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Sequential [3+2]/[8+2] Annulations for the (<i>Z</i>)-Selective Construction of Heterocyclic Diazabicyclo[5.3.0]decatrienes
  作者：Tang-Lin Liu、Qing-Hua Li、Liang Wei、Yong Xiong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700044

  日期：2017.6.6

  An efficient copper(I)‐catalyzed one‐pot domino reaction for the (Z)‐selective construction of diazabicyclo[5.3.0]decatriene derivatives under mild conditions has been developed. This protocol was initiated by a Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC), followed by a ring opening rearrangement and then subsequent higher‐order [8+2] cycloaddition of azaheptafulvene with ketenimine intermediates

  在温和条件下，开发了一种高效的铜（I）催化一锅多米诺反应，用于二氮杂双环[5.3.0]十碳三烯衍生物的（Z）选择性构建。该方案由Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）引发，然后开环重排，然后在相应的C-2和K处与酮亚胺中间体进行氮杂七叶烯的高阶[8 + 2]环加成。 N-3个位点，以高产到高产提供具有生物活性的杂环。

表征谱图