1-(3-bromo-1-propynyl)-2-chlorobenzene | 129425-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromo-1-propynyl)-2-chlorobenzene
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)prop-2-ynyl bromide；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 129425-32-7
• 化学式: C₉H₆BrCl
• 分子量: 229.504
• InChiKey: WRPFAVJCTDVEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromo-1-propynyl)-2-chlorobenzene 在 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  回收废盐作为试剂：α-氟代酯和砜的一锅法取代/ Krapcho反应序列

  摘要：

  据报道，“一锅法”串联取代/ Krapcho反应用于α-氟化酯和砜的简便合成，该反应利用在取代步骤中形成的副产物盐作为必不可少的试剂来促进Krapcho反应步骤。这代表了第一个可持续的串联反应，该反应内部循环了上游步骤中形成的废盐，作为下游步骤的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00072
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-bromo-1-propynyl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  硫醇催化的光驱动炔烃立体选择性氢化二氟乙酰化环化

  摘要：

  一种无金属方案，用于N-炔丙基或N-高炔丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺的可见光驱动分子内氢化二氟乙酰化环化为 α，α-二氟化 β-取代 γ-或 δ-内酰胺，无需额外开发了光敏剂。通过分别使用硫醇和Hantzsch酯作为催化剂和氢供体，实施氢原子转移过程，实现了中高（Z ）选择性。机理研究的结果揭示了硫醇催化剂在获得立体选择性方面的关键贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00865

文献信息

• 5-lipoxygenase inhibitory thiazoles
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05089513A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted aryl of up to 10 carbon atoms; A is a direct link to X, or is (1-6C)alkylene, (3-6C)alkenylene, (3-6C)alkynylene or cyclo(3-6C)alkylene; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene, or a 6-membered heterocyclene moiety containing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl, substituted (1-4C)alkyl or (2-6C)alkanoyl; Q is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  该发明涉及一种式I的噻唑化合物，其中Ar.sup.1是最多含有10个碳原子的可选择取代的芳基；A是直接连接到X，或者是(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基或环(3-6C)烷基；X是氧，硫，亚硫基，磺酰基或亚胺基；Ar.sup.2是可选择取代的苯基，或者含有最多三个氮原子的6元杂环基；R.sup.1是氢，(1-6C)烷基，(2-6C)烯基，(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.2是氢，(1-6C)烷基，(3-6C)烯基，(3-6C)炔基，取代的(1-4C)烷基或(2-6C)烷酰基；Q是可选择取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备式I的噻唑化合物或其药学上可接受的盐的方法，以及含有该噻唑化合物的药物组合物。
• Rhodium-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Enantioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkynes with Isocyanates
  作者：Ken Tanaka、Azusa Wada、Keiichi Noguchi

  DOI：10.1021/ol052041b

  日期：2005.10.1

  chemoselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynes with isocyanates leading to a wide range of 2-pyridones. This method was successfully applied to the chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of axially chiral 2-pyridones from unsymmetrical alpha,omega-diynes, bearing an ortho-substituted phenyl at one terminal position, and alkyl isocyanates.

  [反应：见正文]我们已经开发出阳离子铑（I）/修饰的BINAP络合物催化的炔烃与异氰酸酯的化学选择性[2 + 2 + 2]环加成反应，从而制得各种2-吡啶酮。该方法已成功地用于由不对称的α，ω-二炔，在一个末端带有邻位取代的苯基和异氰酸烷基酯的轴向手性2-吡啶酮的化学，区域和对映选择性合成。
• Dual Activation Strategy to Achieve C–C Cleavage of Cyclobutanes: Development and Mechanism of Rh and Zn Cocatalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Yne-Vinylcyclobutanones
  作者：Guan-Yu Zhang、Pan Zhang、Bing-Wen Li、Kang Liu、Jun Li、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04244

  日期：2022.11.30

  newly designed yne-vinylcyclobutanones, which can generate 5/6 or 6/6 bicyclic products with an all-carbon quaternary bridgehead center. The reaction has a broad scope and can realize chirality transfer from enantioenriched substrates to the cycloadducts. The key to the success of this [4 + 2] reaction is the introduction of a vinyl group to cyclobutanones, which helps the C–C cleavage of vinylcyclobutanones

  本文报道了新设计的炔-乙烯基环丁酮的 Rh 和 Zn 共催化 [4 + 2] 环加成反应，可生成具有全碳季桥头中心的 5/6 或 6/6 双环产物。该反应范围广，可以实现从对映体富集的底物到环加合物的手性转移。这种 [4 + 2] 反应成功的关键是将乙烯基引入环丁酮，这有助于通过氧化加成使乙烯基环丁酮的 C-C 裂解。这个 C-C 裂解步骤通过 Zn 配位到乙烯基环丁酮的羰基上协同辅助。同样重要的是，已经进行了视觉动力学分析和计算研究以支持决定速率的 C-C 裂解中的双重激活，从而推导出 [4 + 2] 反应的速率定律，
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Promoted Tandem Cyclization of Organoselenium Alkynyl Aryl Propargyl Ethers
  作者：Roberto do Carmo Pinheiro、Davi F. Back、Sabrina G. Müller、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01598

  日期：2022.10.7

  3-organoselenyl-methylene-2-alkynyl aryl propargyl ethers has been developed for the synthesis of 3-butylselanyl-methylene benzofurans, 3-methyl-2-alkynyl-benzofurans, and 4-iodo-benzo[b]furan-fused selenopyrans. Under potassium tert-butoxide as the base and tetrahydrofuran as the solvent, at room temperature, 3-organoselenyl-methylene-2-alkynyl aryl propargyl ethers were converted into 3-butylselanyl-methylene

  3-有机硒基-亚甲基-2-炔基芳基炔丙基醚的碱促进环化已被开发用于合成 3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃、3-甲基-2-炔基-苯并呋喃和 4-碘-苯并[ b ]呋喃稠合硒吡喃。以叔丁醇钾为碱，四氢呋喃为溶剂，在室温下，3-有机硒基-亚甲基-2-炔基芳基炔丙基醚通过5- exo - dig模式转化为3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃。使用相同的底物，将溶剂改为二甲亚砜，以良好的收率选择性地获得了3-甲基-2-炔基-苯并呋喃。由 3-丁基硒基-亚甲基苯并呋喃、4-碘-苯并[ b]呋喃稠合硒吡喃通过分子碘促进的亲核环化制备。反应条件的优化表明，溶剂决定了该环化反应的区域选择性，二甲基亚砜与叔丁醇钾反应形成的二甲基阴离子对于 3-甲基-2-炔基-苯并呋喃的制备至关重要。我们还提出了产物的形成机制，证明了该方法可以扩大规模，并展示了制备的化合物作为底物在进一步转化中的应用。
• Novel 5-(3-Aryl-2-propynyl)-5-(arylsulfonyl)thiazolidine-2,4-diones as Antihyperglycemic Agents
  作者：Jay Wrobel、Zenan Li、Arlene Dietrich、Michael McCaleb、Brenda Mihan、Janet Sredy、Donald Sullivan

  DOI：10.1021/jm9706168

  日期：1998.3.1

  Novel 5-(3-aryl-2-propynyl)-5-(arylsulfonyl)th and 5-(3-aryl-2-propynyl)5-(arylsulfonyl)thiazolidine-2,4-diones were prepared and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese, insulin resistant db/db mouse model at 100 mg/kg and, if the analogue had sufficient potency, 20 mg/kg. The sulfonylthiazolidinediones, 2, were more potent than the corresponding sulfanylthiazolidinedione congeners, 1. With regard to substituent effects on the 3-propynyl phenyl ring (Ar') of 2,4-halogen, substitution generally resulted in the more potent analogues. Substituent effects on the phenylsulfonyl moiety (Ar) of 2 were less clear, although para-halogen substitution on Ar generally was preferable. 2-Pyridinesulfonyl derivatives (Ar = 2-pyridine in 2) also had good potency. Several compounds from series 2 were effective at lowering glucose and insulin in the obese, insulin resistant ob/ob mouse at the 50 mg/kg oral dose. Compound 20 significantly improved the glucose tolerance of obese, insulin resistant Zucker rats at the 20 mg/kg dose level and had no effect on plasma glucose or on glucose tolerance in normal rats fasted for 18 h at the 100 mg/kg level.