2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• 英文别名: 5-Oxo-2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one；5-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4,4,7,8a-tetramethyl-2H-naphthol[1,8-bc]furan-2-one；(1S,4R,8S,12S)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-5-ene-3,7-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RDJOKFAFJFTTEH-JUFZMCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one 在 对甲苯磺酸 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 lithium diethylamide 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3aβ,5aβ,6aα,9aα,9bα,9cβ)-Decahydro-1,1,8,8,9c-pentamethyl-6-methylene-5H-furo<4',3',2':4,5>naphtho<1,2-d><1,3>dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  AC 6，C 7氧官能化中间体，用于合成毛喉素：分子内Diels-Alder反应中的立体化学控制

  摘要：

  醛3a和3b的立体特异性分子内Diels-Alder反应分别得到内酯4和5。考虑反应的机理。进一步详细说明内酯4，以提供丙酮化物14b，它是合成毛喉素（1）的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98284-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成佛司可林的关键中间体

  摘要：

  描述了基于烯丙基醚的分子内Diels-Alder反应构建毛喉素关键中间体的策略。

  DOI：

  10.1039/c39890001028

文献信息

• A new synthetic route to (±)-forskolin
  作者：Michael J. Begley、David R. Cheshire、Timothy Harrison、John H. Hutchinson、Peter L. Myers、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81098-x

  日期：1989.1

  The -decalin lactone (35) has been elaborated in five steps from the bromo-acetal (10) using a novel stereoselective intramolecular radical mediated cyclisation reaction, (10)→(12) in tandem with an intramolecular Mukaiyama aldolisation, (34)→(35). Treatment of (35) with methanolic potassium hydroxide next led to the βγ-unsaturated lactone (37), which on oxidation with pyridinium dichromate t-butylhydroperoxide

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。
• Convenient and Short Route to a Key Intermediate in the Synthesis of Forskolin
  作者：José A. Bacigaluppo、María I. Colombo、Juan Zinczuk、Silvia N. Huber、Mirta P. Mischne、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1080/00397919108021283

  日期：1991.6

  Abstract The intermediate 2, previously used in several synthetic sequences toward forskolin (1), has been synthesized from enone 3. The key step in the sequence is the 1,3-oxidative rearrangement of the tertiary alcohol 5, which allowed the easy introduction of the keto group at C-6 of 2.

  摘要 中间体 2 以前用于合成福斯高林 (1) 的序列，现已从烯酮 3 合成。序列中的关键步骤是叔醇 5 的 1,3-氧化重排，这使得很容易引入2 中 C-6 处的酮基。
• A formal synthesis of forskolin: an electrocyclization approach
  作者：Hemalatha Venkataraman、Jin K. Cha

  DOI：10.1021/jo00272a005

  日期：1989.5
• COREY, E. J.;DA, SILVA JARDINE PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7297-7300
  作者：COREY, E. J.、DA, SILVA JARDINE PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Cabrera, Elvia V.; Poon Ng, Po S., Journal of Chemical Research, Synopses, 2003, # 6, p. 327 - 329
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Cabrera, Elvia V.、Poon Ng, Po S.、Vera, William J.、Laya, Manuel S.

  DOI：——

  日期：——