4-{2-[1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}benzaldehyde | 124437-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{2-[1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}benzaldehyde
• 英文别名: 4-{2-[1-(6-chloro-3-pyridazinyl)piperidinyl]ethoxy}benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-[2-[1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy]-；4-[2-[1-(6-chloropyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 124437-50-9
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 345.829
• InChiKey: ZLKXCFJTGDNRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基羟胺 、 4-{2-[1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}benzaldehyde 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到benzaldehyde 4-[2-[1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy]-O-ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  Antiviral agents

  摘要：

  本文披露了以下式II的化合物：其中Alk，Z，X1，X2，R1，—R10和R11在此处被定义，并且它们的盐和药学上可接受的衍生物，以及具有一般式Het-A-Alk-W-Ar-C(X2)═NO-X2的其他化合物，其中Het，A，W和Ar也在此处被定义。这些化合物对治疗哺乳动物中的小核病毒感染有用。本文还披露了这些化合物的新颖中间体，以及药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US07078403B1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 3-chloro-6-[4-(2-chloroethyl)-1-piperidynyl]pyridazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-{2-[1-(6-chloro-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Orally Bioavailable Oxime Ether Capsid Binder with Potent Activity against Human Rhinovirus

  摘要：

  A series of capsid-binding compounds was screened against human rhinovirus (HRV) using a CPE based assay. The ethyl oxime ether 14 was found to have outstanding anti-HRV activity (median IC50 4.75 ng/mL), and unlike the equivalent ethyl ester compound 3 (Pirodavir), it has good oral bioavailability, making it a promising development candidate. Compound 14 illustrates that an oxime ether group can act as a metabolically stable bioisostere for an ester functionality.

  DOI：

  10.1021/jm0202876

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Dimeric Capsid-Binding Inhibitors of Human Rhinovirus (HRV)
  作者：Guy Y. Krippner、David K. Chalmers、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker、Keith G. Watson

  DOI：10.1071/ch03295

  日期：——

  A set of dimeric analogues of known rhinovirus capsid-binders Pleconaril 1 and Pirodavir 55 has been synthesized and tested against two representative human rhinovirus (HRV) strains. Dimers with linker lengths ranging from five atoms up to approximately 60 atoms were prepared by coupling various functionalized monomeric precursors. Many of the dimers showed activity against HRV, with the most active compounds being those with the shorter linking groups. The lower activity of all the dimers relative to similar monomeric compounds, and especially the low activity of the longest dimers, suggests that cooperative bivalent binding is not occurring with any of these compounds.

  我们合成了一组已知鼻病毒荚膜结合剂 Pleconaril 1 和 Pirodavir 55 的二聚体类似物，并针对两种具有代表性的人类鼻病毒（HRV）毒株进行了测试。通过偶联各种功能化单体前体，制备出了链接长度从 5 个原子到约 60 个原子不等的二聚体。许多二聚体都显示出了抗 HRV 的活性，其中连接基团较短的化合物活性最高。与类似的单体化合物相比，所有二聚体的活性都较低，尤其是最长二聚体的活性较低，这表明这些化合物都没有发生合作性二价结合。
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2000078746A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  This invention relates to compounds of formula (I): Het-A-Alk-W-Ar-C(X?2)=NO-X1¿, their salts, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in the treatment picornavirus infections in mammals as well as novel intermediates useful in the preparation of the compounds of formula (I).

  本发明涉及公式(I)的化合物：Het-A-Alk-W-Ar-C（X？2）=NO-X1¿，它们的盐和药学上可接受的衍生物，包括这些化合物的制药组合物以及它们在哺乳动物的小肠病毒感染治疗中的应用，以及在制备公式(I)化合物中有用的新中间体。
• EP1187827A4
  申请人：——

  公开号：EP1187827A4

  公开（公告）日：2002-10-24
• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP1187827A1

  公开（公告）日：2002-03-20
• Antiviral agents
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US07078403B1

  公开（公告）日：2006-07-18

  Disclosed herein are compounds of formula II: wherein Alk, Z, X1, X2, R1, —R10 and R11 are defined herein, and their salts and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, as well as other compounds of the general formula Het-A-Alk-W-Ar-C(X2)═NO-X2 where Het, A, W and Ar are also defined herein. These compounds are useful in treating picornavirus infections in mammals. Novel intermediates of these compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use, are also disclosed herein.

  本文披露了以下式II的化合物：其中Alk，Z，X1，X2，R1，—R10和R11在此处被定义，并且它们的盐和药学上可接受的衍生物，以及具有一般式Het-A-Alk-W-Ar-C(X2)═NO-X2的其他化合物，其中Het，A，W和Ar也在此处被定义。这些化合物对治疗哺乳动物中的小核病毒感染有用。本文还披露了这些化合物的新颖中间体，以及药物组合物和使用方法。