ethyl 1-thio-α/β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-α/β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 1-thio-D-glucopyranoside；(3R,4S,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: CHAHFVCHPSPXOE-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-α/β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]tetrahydropyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  具有改善的吸湿性和热稳定性的达格列净酯前药的合成与评价

  摘要：

  背景：Dapagliflozin作为SGLT-2抑制剂而开发，具有低熔点和高吸湿性，在药物生产过程中需要格外小心以保持活性药理特性。已经进行了各种尝试来克服这些有问题的特性。 目的：开发达格列净前药，这些药具有相似的药理作用，并具有改善的吸湿性和热稳定性。 方法：合成含有药物可接受部分的新型达格列净酯前药，并与达格列净丙二醇水合物（DPD，Farxiga®）比较其药代动力学（PK）和物理性质。用前药在加速条件下（40°C，75％RH）进行了犬和大鼠的PK，体外稳定性，吸湿性和物理性质研究。 结果与讨论：在8种合成前药中，前药8b的Cmax和AUC0-48h值（分别为1.35μg/ ml和14.78μg·h / ml）与DPD相似（1.67μg/ ml和14.27μg·h） / ml）。但是，其余的前药8a，8c，8d，8e，8f，8g和8h的Cmax和AUC0-48h值均明显低于DPD。前药8b在体内完全转化为母体药物。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200618162949
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 1-thio-α/β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of anti α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp (GAGA4) IgM antibodies as a biomarker for multiple sclerosis

  摘要：

  RRMS患者中未上调抗葡萄糖IgM抗体，因此不适合作为多发性硬化的生物标志物。

  DOI：

  10.1039/c8ra04897e

文献信息

• Chemical glucosylation of pyridoxine
  作者：Thomas Bachmann、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107929

  日期：2020.3

  pyridoxine-5'-β-d-glucoside (5'-β-PNG) was investigated using various glucoside donors and promoters. Hereby, the combination of α4,3-O-isopropylidene pyridoxine, glucose vested with different leaving and protecting groups and the application of stoichiometric amounts of different promoters was examined with regards to the preparation of the twofold protected PNG. Best results were obtained with 2,3,4,6-te

  使用多种葡萄糖苷供体和促进剂研究了吡ido醇5'-β-d-葡萄糖苷（5'-β-PNG）的化学合成。因此，关于双重保护的PNG的制备，研究了α4，3-O-异亚丙基吡啶并恶嗪，具有不同的离去和保护基的葡萄糖的组合以及化学计量的不同启动子的应用。在0°C（59％）下，使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖基氟和三氟化硼醚化物（2.0当量）作为促进剂可获得最佳结果。用乙腈/水中的钾/氢氧化钠逐步完成脱保护，然后用甲酸进行酸水解，从而化学合成5'-β-PNG。
• Synthesis of the tetrasaccharide glycoside moiety of Solaradixine and rapid NMR-based structure verification using the program CASPER
  作者：Thibault Angles d'Ortoli、Göran Widmalm

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.042

  日期：2016.2

  Solasodine. We herein describe the synthesis of the methyl glycoside of the tetrasaccharide using a super-armed disaccharide as a donor molecule. A 2-(naphthyl)methyl protecting group was used in the synthesis of the donor since it was tolerant to a wide range of reaction conditions. The 6-O-benzylated-hexa-O-tert-butyldimethylsilyl-protected β-d-Glcp-(1→2)-β-d-Glcp-SEt donor, which avoided 1,6-anydro formation

  茄子根中主要的生物碱是具有支链四糖β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p-（1→3）[α- 1- Rha p-（1 ）的Solaradixine。→2）]-β- d -Gal p与甾体生物碱Solaso​​dine的O3相连。我们在本文中描述了使用超武装二糖作为供体分子合成四糖的甲基糖苷。在供体的合成中使用了2-（萘基）甲基保护基，因为它能耐受多种反应条件。6- Ø -benzylated-六Ø -叔避免了1,6-乙酰基形成的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的β- d -Glc p-（1→2）-β- d -Glc p -SEt供体在半乳糖苷受体分子的O3成功糖基化。然而，在随后的O2的糖基化通过一个鼠李糖基供体是不成功的，而是适当保护的α-升-RHA p - （1→2）-β- d -Gal p -OMe的二糖作为受体分子与超一起武装β- d -Glc p-（1→2）-β- d
• METHOD FOR PREPARING C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSES AND C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSE DERIVATIVES, AND NEW C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Libragen

  公开号：EP2150620A2

  公开（公告）日：2010-02-10
• Method for preparing C-6 phosphorylated D-aldohexoses and C-6 phosphorylated D-aldohexose derivatives, and new C-6 phosphorylated D-aldohexose derivatives
  申请人：Libragen

  公开号：EP2150620B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• [EN] METHOD FOR PREPARING C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSES AND C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSES DERIVATIVES AND NEW C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSES DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE D-ALDOHEXOSES C-6 PHOSPHORYLÉES ET DE DÉRIVÉS DE D-ALDOHEXOSES C-6 PHOSPHORYLÉES ET NOUVEAUX DÉRIVÉS DE D-ALDOHEXOSES C-6 PHOSPHORYLÉES
  申请人：LIBRAGEN

  公开号：WO2008142155A2

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] The present invention concerns a method for preparing C-6 phosphorylated D- aldohexoses and C-6 phosphorylated D-aldohexose derivatives, new C-6 phosphorylated D-aldohexoses derivatives and uses thereof. The method comprises incubating polyphosphate as sole source of phosphate donor and a polyphosphate-glucose phosphotransferase (polyphosphate: D-glucose 6-phosphotransferase, EC 2.7.1.63) in an aqueous solution with aD-aldohexose or a D-aldohexose derivative.
  [FR] L'invention porte sur un procédé de préparation de D-aldohexoses C-6 phosphorylées et de dérivés de D-aldohexoses C-6 phosphorylées, sur de nouveaux dérivés de D-aldohexoses C-6 phosphorylées et sur des utilisations de ces derniers. Le procédé de l'invention consiste à faire incuber un polyphosphate, comme source unique de donneurs de phosphate, et une polyphosphate-glucose phosphotransférase (polyphosphate: D-glucose 6-phosphotransférase, EC 2.7.1.63) dans une solution aqueuse avec une D-aldohexose ou un dérivé de D-aldohexose.