ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranose | 105990-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 105990-37-2
• 化学式: C₃₆H₄₀O₅S
• 分子量: 584.777
• InChiKey: NRALMNQUAKWSMF-KXCACMGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranose 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-三s(苄氧基)-2-溴-6-(3-苯基丙基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  再生糖基化

  摘要：

  以前，我们交流了3,3-二氟吲哚（HOFox）介导的糖基化作用，其中3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化被发现是关键中间体。从相应的糖基溴化物的原位合成和OFox酰亚胺化物的活化都可以以再生方式进行。在这里，我们将这项研究扩展到使用不同糖系列合成各种糖苷键。这项研究的主要结果涉及糖基化的产率提高和/或反应时间减少。在没有反应性的糖基供体和/或糖基受体的情况下，HOFox介导的反应的作用特别明显。还报道了寡糖的多步骤再生合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02768
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of anti α-d-Glcp-(1→4)-α-d-Glcp (GAGA4) IgM antibodies as a biomarker for multiple sclerosis

  摘要：

  RRMS患者中未上调抗葡萄糖IgM抗体，因此不适合作为多发性硬化的生物标志物。

  DOI：

  10.1039/c8ra04897e

文献信息

• Investigation of α-Thioglycoside Donors: Reactivity Studies toward Configuration-Controlled Orthogonal Activation in One-Pot Systems
  作者：Raymond Smith、Helge Müller-Bunz、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01572

  日期：2016.8.5

  configuration upon thioglycoside donors remains relatively unexplored. Utilizing methodology developed for the stereoselective and high-yielding synthesis of α-glycosyl thiols, a series of α-thioglycosides were synthesized, and their reactivity was compared to that of their β-counterparts. The highly selective activation observed for anomeric pairs containing a 2-O-acyl moiety and additional findings are

  端基构型对硫代糖苷供体的影响仍未开发。利用开发的立体选择性和高产率合成α-糖基硫醇的方法，合成了一系列α-硫代糖苷，并将它们的反应性与它们的β-对应物进行了比较。报告了对含有2- O-酰基部分的异头对的高度选择性的活化作用，并报道了其他发现。还描述了一对“超武装”硫代糖苷在单锅寡糖系统中的应用，其中选择性是基于构型的正交活化的结果。
• Concise Synthesis of 3-O-(2-O-α-d-Glucopyranosyl-6-O-acyl-α-d-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-glycerols
  作者：Hiroto Imai、Tohru Oishi、Tsukasa Kikuchi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00793-6

  日期：2000.10

  A versatile synthetic route to 3-O-(2-O-α-d-glucopyranosyl-6-O-acyl-α-d-glucopyranosyl)-1,2-di-O-acyl-sn-glycerols, which should provide various acyl derivatives, has been developed.

  通用的合成路线3- ø - （2- ö -α-d-D-吡喃葡萄糖-6- ö酰基-α-d-D-吡喃葡萄糖基）-1,2-二- ö -acyl- SN -glycerols，应提供已经开发出各种酰基衍生物。
• Polystyrylboronic acid as a reusable polymeric support for oligosaccharide synthesis
  作者：Gianluca Belogi、Tong Zhu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01184-9

  日期：2000.9

  Polystyrylboronic acid is an attractive polymeric support for oligosaccharide synthesis that can easily be prepared in high loading capacity and re-used after a synthetic sequence. Saccharides were loaded by heating in pyridine and released by treatment with a mixture of acetone and water. NIS/TMSOTf mediated glycosidations of thioglycosides gave a quantitative formation of disaccharides.

  聚苯乙烯基硼酸是用于寡糖合成的有吸引力的聚合物载体，其可以容易地以高负载量制备并在合成序列后重复使用。通过在吡啶中加热来装载糖，并通过用丙酮和水的混合物处理来释放糖。NIS / TMSOTf介导的硫糖苷的糖苷化定量形成了二糖。
• Direct Glycosylations with 1-Hydroxy Glycosyl Donors using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Brian A. Garcia、Jennifer L. Poole、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja971067y

  日期：1997.8.1
• INAZU, TOSHIYUKI, ANNU. REPT NOGUCHI INST.,(1987) N 30, 11-15
  作者：INAZU, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——