(3aS,4aR,5S,7R,9S,9aR)-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,4a,9-tetramethyl-3a,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate | 615577-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4aR,5S,7R,9S,9aR)-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,4a,9-tetramethyl-3a,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,8S,8aR,9aS)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2,4,8a-tetramethyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3aH-naphtho[6,7-d][1,3]dioxol-8-yl] benzoate
• CAS: 615577-71-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: XRTQJZUNDDPXAV-IJPLKKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,5S,7R,9S,9aR)-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,4a,9-tetramethyl-3a,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,3R,4S,6S,7S,9R,12S)-3,4,12-trihydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.0^1,6]dodec-7-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于RCM的通用方法，用于从（-）-香芹酮中制取杜仲和二氢金呋喃呋喃半萜类化合物：（-）-异celorbicol的正式合成

  摘要：

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4aR,5R,8aS)-3-isopropenyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4a-naphthalenediol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3aS,4aR,5S,7R,9S,9aR)-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,2,4a,9-tetramethyl-3a,4,4a,5,6,7,9,9a-octahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于RCM的通用方法，用于从（-）-香芹酮中制取杜仲和二氢金呋喃呋喃半萜类化合物：（-）-异celorbicol的正式合成

  摘要：

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.039

文献信息

• A general, ring closure metathesis based enantiospecific approach to polyfunctional eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids
  作者：Goverdhan Mehta、R.Senthil Kumaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01757-x

  日期：2003.9

  An enantiospecific and stereo- and functional group diversity oriented approach to eudesmane, eremophilane and agarofuran sesquiterpenoids from (-)-carvone has been devised. RCM has been employed as the key reaction to generate the highly functionalized eudesmane framework. Further elaboration of the eudesmane framework to agarofurans and biogenetic-type rearrangement to eremophilanes is Outlined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A versatile, RCM based approach to eudesmane and dihydroagarofuran sesquiterpenoids from (−)-carvone: a formal synthesis of (−)-isocelorbicol
  作者：R. Senthil Kumaran、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.039

  日期：2015.3

  enantiospecific and diversity oriented approach to a range of functionalized eudesmane, nor-, iso-, and dihydroagarofuran frameworks from (−)-carvone is delineated. The cornerstone of this approach is the installation of the quaternary carbon center through reductive opening of the carvone epoxide and setting-up of RCM reaction to generate the bicyclic eudesmane framework. Various options like carbocation

  的对映体特异性和多样性导向的方法的一系列官能eudesmane，去甲，的异-从和dihydroagarofuran框架（ - ） -香芹酮划定。这种方法的基石是通过还原香芹酮环氧化物和建立RCM反应生成双环Eudesmane骨架来安装季碳中心。为了桥接四氢呋喃部分的构建，已经探索了各种选择，例如碳正离子介导的氧环化和分子内羟基定向的环氧化物开放。在本研究过程中获得的几种杜鹃花和二氢呋喃呋喃中，其中一种先前已被精制为异抗坏血酸，因此构成了其正式合成。