β-D-GlcNAc(1->4)-[α-L-Fuc(1->6)]-D-GlcNAc | 79365-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-GlcNAc(1->4)-[α-L-Fuc(1->6)]-D-GlcNAc
• 英文别名: 6-O-α-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose；Fuc-α1,6-GlcNAc-GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 79365-98-3；79391-05-2
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₅
• 分子量: 570.548
• InChiKey: YBYSAIOYCWNLAP-XSJKDFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-GlcNAc(1->4)-[α-L-Fuc(1->6)]-D-GlcNAc 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-acetamido-4-O-(2'-acetamido-2'-deoxy-3',4',6'-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1,3-di-O-acetyl-6-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148
• 作为产物：
  描述：

  chitobiose octaacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 β-D-GlcNAc(1->4)-[α-L-Fuc(1->6)]-D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148

文献信息

• Heterologous Over-expression ofα-1,6-Fucosyltransferase fromRhizobium sp.: Application to the Synthesis of the Trisaccharideβ-D-GlcNAc(1→4)- [α-L-Fuc-(1→6)]-D-GlcNAc, Study of the Acceptor Specificity and Evaluation of Polyhydroxylated Indolizidines as Inhibitors
  作者：Agatha Bastida、Alfonso Fernández-Mayoralas、Ramón Gómez Arrayás、Fatima Iradier、Juan Carlos Carretero、Eduardo García-Junceda

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2390::aid-chem23900>3.0.co;2-0

  日期：2001.6.1

  An efficient heterologous expression system fur overproduction of the enzyme alpha -1,6-Fucosyltransferase (alpha -1,6-FucT) from Rhizobium sp, has been developed. The gene codifying for the alpha -1.6-FucT was amplified by PCR using specific primers. After purification, the gene was cloned in the plasmid pKK2233. The resulting plasmid, pKK1.6FucT, was transformed into the E. coli strain XL1-Blue MRF'. The protein was expressed both as inclusion bodies and in soluble form. Changing the induction time a five-fold increase of enzyme expressed in soluble form was obtained. In this way five units of enzyme alpha -1,6-FucT can be obtained per liter of culture. A crude preparation of the recombinant enzyme was used for the synthesis of the branched trisaccharide alpha -D-GlcNAc-(1 --> 4)-[alpha -L-Fuc-(1 --> 6)]-D-GlcNAc (3), from chitobiose (2) and GDP-Fucose (1). After purification, the trisaccharide 3 was obtained in a 84% overall yield. In order to elucidate the structural requirements for the acceptors, the specificity of the enzyme was studied towards mono-, di- and trisaccharides, which are structurally related to chitobiose. The enzyme uses, among others, the disaccharide N-acetyl lactosamine as a good substrate: the monosaccharide GlcNAc is a weak acceptor. Finally, several racemic polyhydroxylated indolizidines have been tested as potential inhibitors of the enzyme. Indolizidine 21 was the best inhibitor with an IC50 of 4.5 x 10(-5) M. Interestingly, this compound turned out to be the best mimic For the structural features of the fucose moiety in the presumed transition state.
• LEE, HO HUAT;BAPTISTA, JOSE A. B.;KREPINSKY, JIRI J., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 953-957
  作者：LEE, HO HUAT、BAPTISTA, JOSE A. B.、KREPINSKY, JIRI J.

  DOI：——

  日期：——
• Oguri, Shigeyuki; Tejima, Setsuzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 6, p. 1629 - 1635
  作者：Oguri, Shigeyuki、Tejima, Setsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. XI. A short synthesis of fucosylated chitobiosides, also bound to asparagine in a synthon (as in <i>N</i>-linked glycoproteins)
  作者：Ho Huat Lee、Jose A. B. Baptista、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v90-148

  日期：1990.6.1

  the preparation of the trisaccharide GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) and of the protected form of GlcNAc(β 1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2). The key intermediate is benzyl 4,6-benzylidene chitobioside 5 giving the desired trisaccharide by insitu anomerization–glycosylation reaction with 2,3,4-tribenzylfucosyl bromide. The benzyl glycoside in the trisaccharide 6 has been replaced by acetate

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。