苄基 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷 | 19272-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷
• 中文别名: 苄基N,N'-二乙酰基-B-壳二糖苷
• 英文名称: benzyl 2-acetylamino-4-O-(2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl N,N'-diacetyl-B-chitobioside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 19272-52-7
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₁₁
• 分子量: 514.53
• InChiKey: YKIHNKSMASHGRS-LQNYZTQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298°C
• 沸点：
  890.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 β-D-GlcNAc(1->4)-[α-L-Fuc(1->6)]-D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148
• 作为产物：
  描述：

  chitobiose octaacetate 在 盐酸 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧己糖吡喃糖苷)-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有生物学意义的模型寡糖的合成。十一。岩藻糖基化壳二糖苷的短合成，也与合成子中的天冬酰胺结合（如在 N 连接的糖蛋白中）

  摘要：

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1139/v90-148

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXX. Synthesis of Biologically Active N,N'-Diacyl Chitobiose Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1958

  日期：——

  Two new glycolipids, which mimic lipid A disaccharide, were synthesized from N,N'-diacylchitobiose via a key intermediate (2). They showed mitogenicity and nitric oxide (NO) productivity.

  由N，N'-二酰基壳二糖经关键中间体（2）合成了两个模拟脂A二糖的新糖脂。他们显示出有丝分裂性和一氧化氮（NO）生产率。
• LEE, HO HUAT;BAPTISTA, JOSE A. B.;KREPINSKY, JIRI J., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 953-957
  作者：LEE, HO HUAT、BAPTISTA, JOSE A. B.、KREPINSKY, JIRI J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. XI. A short synthesis of fucosylated chitobiosides, also bound to asparagine in a synthon (as in <i>N</i>-linked glycoproteins)
  作者：Ho Huat Lee、Jose A. B. Baptista、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1139/v90-148

  日期：1990.6.1

  the preparation of the trisaccharide GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) and of the protected form of GlcNAc(β 1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2). The key intermediate is benzyl 4,6-benzylidene chitobioside 5 giving the desired trisaccharide by insitu anomerization–glycosylation reaction with 2,3,4-tribenzylfucosyl bromide. The benzyl glycoside in the trisaccharide 6 has been replaced by acetate

  我们描述了一种简单有效的制备三糖 GlcNAc(β1-4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β 1-) (1) 和保护形式的 GlcNAc(β 1- 4)-[Fuc(α 1-6)-]GlcNAc(β1-Asn) (2)。关键中间体是苄基 4,6-亚苄基壳二糖苷 5，通过与 2,3,4-三苄基岩藻糖基溴的原位异构化-糖基化反应得到所需的三糖。三糖6中的苄基糖苷已被乙酸酯和溴取代；该糖基化剂用于在一系列反应中制备甲基和 8-甲氧基羰基辛基糖苷以及异硫氰酸酯 12。后一化合物在与 1-苄基 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸反应后得到化合物 13（2 的受保护衍生物），其应作为合成糖肽的合成子。关键词：糖肽，合成；寡糖，合成; 壳双糖苷；岩藻糖化壳二糖苷；N-连接的寡糖。