(1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 213697-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-(2-amino-2-N,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)thymine；1-[(1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 213697-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: RJHWEKFLHDGBEK-YRCORFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-{(1R,3R,4R,7S)-5-Benzyl-1-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-7-hydroxy-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]hept-3-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalized LNA (locked nucleic acid): high-affinity hybridization of oligonucleotides containing N-acylated and N-alkylated 2′-amino-LNA monomers

  摘要：

  报道了一系列N-酰化和N-烷基化的2′-氨基-LNA衍生物的分子动力学（MD）模拟、合成及非常高效的杂交。

  DOI：

  10.1039/b307026c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-benzyloxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium dihydroxide 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  合成2'-氨基-LNA：一种新策略。

  摘要：

  在本文中，我们提出了经过修订和显着改进的合成途径，以合成2'-氨基LNA（锁定核酸）。最佳途径与通过普通中间体合成LNA单体（“ 2'-氧基-LNA”）收敛，该中间体是通过轻度脱乙酰作用而释放出2'-羟基而得到的化合物23，而没有伴随的闭环提供2'-氧-LNA骨架。在颠倒C2'处的立体化学并在2'-羟基处形成三氟甲磺酸酯后，获得了新的通用中间体16，该中间体可轻松进入一系列其他类似物，例如通过引入导致2'-硫基的硫亲核试剂-LNA结构。用叠氮化物取代三氟甲磺酸酯后，碱性还原得到所需的2'-氨基-LNA结构，即化合物18。

  DOI：

  10.1039/b208864a

文献信息

• Synthetic Method for 2′-Amino-LNA Bearing Any of the Four Nucleobases via a Transglycosylation Reaction
  作者：Hiroaki Sawamoto、Yuuki Arai、Shuhei Yamakoshi、Satoshi Obika、Eiji Kawanishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00476

  日期：2018.4.6

  A transglycosylation reaction of 2′-amino-locked nucleic acid (LNA) from thymine (T) to other nucleobases adenine (A), guanine (G), and 5-methylcytosine (mC) has been developed. This reaction proceeds in high yield and with high β-selectivity. The mild reaction conditions enable the coexistence of acid-labile protecting groups, including a 4,4′-dimethoxytrytyl (DMTr) group. 2′-Amino-LNAs bearing any

  已经开发了2'-氨基锁定核酸（LNA）从胸腺嘧啶（T）到其他核碱基腺嘌呤（A），鸟嘌呤（G）和5-甲基胞嘧啶（m C）的转糖基化反应。该反应以高产率和高β-选择性进行。温和的反应条件使酸不稳定的保护基（包括4,4'-二甲氧基胰基（DMTr）基）能够共存。现在可以容易地合成带有任何核碱基的2'-氨基-LNA。
• Bridged nucleic acid GuNA, method for producing same, and intermediate compound
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US10961269B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  A method for preparing a compound represented by general formula I: or a salt thereof includes a step of reacting a compound represented by formula II: with a reducing agent to cleave an oxazolidine ring fused to a cycle A′. The reducing agent includes at least one of phosphines, metal hydrides, or transition metal catalysts in the presence of hydrogen gas.

  一种制备通式 I 所代表化合物的方法： 或其盐的方法，包括使通式 II 所代表的化合物与通式 III 所代表的化合物反应的步骤： 用还原剂裂解与循环 A′融合的恶唑烷环。还原剂包括在氢气存在下的膦类、金属氢化物或过渡金属催化剂中的至少一种。
• At Tachment of Cholesterol to Amino-LNA: Synthesis and Hybridization Properties
  作者：Torsten Bryld、Christian Lomholt

  DOI：10.1080/15257770701549095

  日期：2007.11.26

  Here, we present our synthesis of amino-LNA with a C6-linker and hybridization studies of these. A cholesterol moiety was attached at the end of the C6-linker. This resulted in drastic drops against DNA of the modified oligonucleotide.
• Synthesis of Novel Bicyclo[2.2.1] Ribonucleosides:  2‘-Amino- and 2‘-Thio-LNA Monomeric Nucleosides
  作者：Sanjay K. Singh、Ravindra Kumar、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo9806658

  日期：1998.9.1
• Synthesis of 2‘-Amino-LNA:  A Novel Conformationally Restricted High-Affinity Oligonucleotide Analogue with a Handle
  作者：Sanjay K. Singh、Ravindra Kumar、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo9814445

  日期：1998.12.1