1-(2-amino-2-N,4-C-methylene-2-N,3-O,5-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosyl)thymine | 213697-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-amino-2-N,4-C-methylene-2-N,3-O,5-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R,7S)-5-benzyl-7-phenylmethoxy-1-(phenylmethoxymethyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 213697-46-2
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₅
• 分子量: 539.631
• InChiKey: SCXZPHKZDMRCCH-NDYSUJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-2-N,4-C-methylene-2-N,3-O,5-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘-Amino-LNA:  A Novel Conformationally Restricted High-Affinity Oligonucleotide Analogue with a Handle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9814445
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetra-hydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(2-amino-2-N,4-C-methylene-2-N,3-O,5-O-tribenzyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘-Amino-LNA:  A Novel Conformationally Restricted High-Affinity Oligonucleotide Analogue with a Handle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9814445

文献信息

• Synthesis of Novel Bicyclo[2.2.1] Ribonucleosides:  2‘-Amino- and 2‘-Thio-LNA Monomeric Nucleosides
  作者：Sanjay K. Singh、Ravindra Kumar、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo9806658

  日期：1998.9.1
• Synthesis of 2‘-Amino-LNA:  A Novel Conformationally Restricted High-Affinity Oligonucleotide Analogue with a Handle
  作者：Sanjay K. Singh、Ravindra Kumar、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo9814445

  日期：1998.12.1