(2R,3S,4S)-4-azido-N,N-dibenzyl-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,3-dimethyl-5-oxopentanamide | 321866-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-azido-N,N-dibenzyl-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,3-dimethyl-5-oxopentanamide
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-N,N-dibenzyl-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,3-dimethyl-5-oxopentanamide
• CAS: 321866-62-0
• 化学式: C₃₁H₃₉N₅O₄S
• 分子量: 577.748
• InChiKey: SKJHWORYDVSNCW-VIXBJQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-azido-N,N-dibenzyl-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,3-dimethyl-5-oxopentanamide 在 lithium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-dibenzylcarbamoyl-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成callipeltin A（I）的进展：（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol006679t
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-azido-N,N-dibenzyl-5-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2,3-dimethyl-5-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  全合成callipeltin A（I）的进展：（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol006679t

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Callipeltin A (I):  Asymmetric Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3,4-Dimethylglutamine
  作者：Bo Liang、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol006679t

  日期：2000.12.1

  [reaction:see text] During the total synthesis of the novel cyclic depsipeptide callipeltin A (1), the unit (3S,4R)-3,4-dimethylglutamine, was successfully synthesized by asymmetric Michael addition and subsequent electrophilic azidation. The key feature of this approach is the generation of three adjacent stereogenic centers using the same camphorsultam chiral auxiliary.

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。