tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-5-(dibenzylamino)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,4-dimethyl-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate | 321866-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-5-(dibenzylamino)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,4-dimethyl-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-5-(dibenzylamino)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,4-dimethyl-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 321866-63-1
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₆S
• 分子量: 651.868
• InChiKey: HRMDVWZUFUGLSF-UDPIYVPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-5-(dibenzylamino)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,4-dimethyl-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S,4R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-dibenzylcarbamoyl-3-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成callipeltin A（I）的进展：（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol006679t
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氨 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-5-(dibenzylamino)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3,4-dimethyl-1,5-dioxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  全合成callipeltin A（I）的进展：（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol006679t