(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,17R)-6-(hydroxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol | 341990-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,17R)-6-(hydroxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
• CAS: 341990-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: IYPUWVJNHMBJBN-DYSYMWPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,17R)-6-(hydroxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,17R)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecane
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl) ester S-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 198.33h， 生成 (1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,17R)-6-(hydroxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398

文献信息

• Convergent Synthesis of <i>trans</i>-Fused Oxane Ring Systems Based on Ni^II/Cr^II-Mediated Cross-coupling Reactions
  作者：M. Teresa Díaz、Ruby L. Pérez、Elsa Rodríguez、José L. Ravelo、Julio D. Martín

  DOI：10.1055/s-2001-11398

  日期：——

  A general method for the convergent assembly of polyether structures has been developed based on a NiII/CrII-mediated cross-coupling reaction of alkenyl iodides with aldehydes. The present method allowed coupling to oxane rings via acetal cyclization and reductive etherification reactions.

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。