tert-butyl 2-[(2E)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethoxy]acetate | 208389-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl 2-[(2E)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethoxy]acetate
• CAS: 208389-25-7
• 化学式: C₃₄H₅₆O₇
• 分子量: 576.814
• InChiKey: TULXIGNTWMONMI-ZBDPKHMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(2E)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethoxy]acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 tert butyl 2-((E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)hexa-hydro-pentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过常见的对映选择性去质子化途径不对称合成 3-氧杂卡巴环素和 3-氧杂卡巴环素

  摘要：

  3-氧杂碳环素 (4) 和 3-氧杂碳环素 (5) 的不对称全合成已通过一种新的通用途径实现。这些合成的关键步骤是在 LiCl 存在下用锂 (R,R)-双(苯乙基)酰胺 (12) 对前手性酮 25 进行对映选择性去质子化。用ClSiEt 3 处理由此形成的烯醇醚26以94%的产率得到92%ee的烯醇醚27。在 LiCl 的存在下，类似的前手性酮 9 与 12 的去质子化，随后烯醇化物 13 与 ClSiEt3 的反应导致以 95% 的产率分离出 92% ee 的甲硅烷基烯醇醚 8b。对 9 与手性氨基锂 14-19 去质子化的研究表明，就对映选择性和可及性而言，12 与 LiCl 结合是最佳碱。4 和 5 中的 ω 侧链是通过 27 与不饱和醛 28 的 Mukaiyama 反应建立的，导致 90% de 的酮 39，结合立体选择性 Pd 催化的乙酸酯 47 烯丙基重排为异构乙酸酯 48和烯丙醇

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 277.09h， 生成 tert-butyl 2-[(2E)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过常见的对映选择性去质子化途径不对称合成 3-氧杂卡巴环素和 3-氧杂卡巴环素

  摘要：

  3-氧杂碳环素 (4) 和 3-氧杂碳环素 (5) 的不对称全合成已通过一种新的通用途径实现。这些合成的关键步骤是在 LiCl 存在下用锂 (R,R)-双(苯乙基)酰胺 (12) 对前手性酮 25 进行对映选择性去质子化。用ClSiEt 3 处理由此形成的烯醇醚26以94%的产率得到92%ee的烯醇醚27。在 LiCl 的存在下，类似的前手性酮 9 与 12 的去质子化，随后烯醇化物 13 与 ClSiEt3 的反应导致以 95% 的产率分离出 92% ee 的甲硅烷基烯醇醚 8b。对 9 与手性氨基锂 14-19 去质子化的研究表明，就对映选择性和可及性而言，12 与 LiCl 结合是最佳碱。4 和 5 中的 ω 侧链是通过 27 与不饱和醛 28 的 Mukaiyama 反应建立的，导致 90% de 的酮 39，结合立体选择性 Pd 催化的乙酸酯 47 烯丙基重排为异构乙酸酯 48和烯丙醇

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r