2-溴-4-羟基苯乙酮 | 61791-99-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-4-羟基苯乙酮
• 中文别名: 2'-溴-4'-羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-bromo-4-hydroxyphenyl)ethanone；1-(2-bromo-4-hydroxy-phenyl)-ethanone；1-(2-Brom-4-hydroxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 61791-99-9
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: UHZMXDQVZPWRQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90 °C
• 沸点：
  344.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用广泛，2-溴-4-羟基苯乙酮可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-羟基苯乙酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-ethyl-3-bromo-phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12D INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D

  摘要：

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2021041671A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴乙酸苯酯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-溴-4-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Chen; Chang, Taiwan Yaoxue Zazhi, 1952, vol. 4, p. 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• Cu(<scp>i</scp>)-Functionalized SBA-16: an efficient catalyst for the synthesis of α-ketoamides under moderate conditions
  作者：Xueyao Zhang、Honglei Yang、Yong Huo、Jing Li、Jianxin Ma、Jiantai Ma

  DOI：10.1039/c5dt04969e

  日期：——

  An efficient catalyst based on the cage-like mesoporous material SBA-16 as the support and Cu(I) as active sites has been successfully prepared. The catalyst demonstrated high catalytic activity (up to 88%) in the direct oxidative synthesis of α-ketoamides between acetophenone and piperidine, employing O2 from open air as the oxidant without other additives. A heterogeneous catalyst was applied in this reaction for the first time, and the catalyst could be easily separated from the reaction system by filtration and reused several times without a significant loss of activity.

  一种高效催化剂已成功制备，以笼状介孔材料SBA-16作为载体，以Cu(I)作为活性位点。该催化剂在乙酰苯与哌啶的直接氧化合成α-酮酰胺中表现出高催化活性（高达88%），采用开空气中的O2作为氧化剂，无需其他添加剂。这种反应首次使用了异相催化剂，催化剂可以通过过滤轻松从反应体系中分离，并在未显著失活的情况下多次重复使用。
• A Divergent Approach to the Marine Diterpenoids (+)-Dictyoxetane and (+)-Dolabellane V
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201603061

  日期：2016.10.10

  addition reactions to assemble the full carbon skeleton, a Grob fragmentation to construct the 11‐membered macrocycle of (+)‐dolabellane V, and a bioinspired 4‐exo‐tet, 5‐exo‐trig cyclization sequence to form the complex dioxatricyclic framework of (+)‐dictyoxetane. Furthermore, an unprecedented strain‐releasing type I dyotropic rearrangement of an epoxide‐oxetane substrate was developed.

  我们全面介绍了该策略的发展，该策略以独特的含氧杂环丁烷的天然产物（+）-双环氧杂环丁烷和大环二萜（+）-十二碳五烯的第一批总合成为终点。和非常规策略来构建氧杂环丁烷，后者被嵌入到前所未有的2,7-二氧杂三环[4.2.1.0 3,8 ]壬烷环系统中。成功方法的亮点包括高度非对映选择性羰基加成反应以组装完整的碳骨架，Grob片段可构建（+）-dolabellane V的11元大环以及受生物启发的4- exo- tet，5- exo-trig环化序列形成（+）-dictyoxetane的复杂二氧三环框架。此外，还开发了环氧-氧杂环丁烷底物的史无前例的释放应力的I型各向异性重排。
• [EN] METHOD AND COMPOSITION FOR WATER TREATMENT<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITION DE TRAITEMENT DE L'EAU
  申请人：BROMINE COMPOUNDS LTD

  公开号：WO2020240559A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention provides a method of microbial control in water comprising adding to the water one or more bromine-based biocide(s) and cis-2-decenoic acid or a salt thereof. Compositions in the form of liquid concentrates comprising bromine-based biocides and cis-2-decenoic acid or a salt thereof are also described.

  该发明提供了一种水中微生物控制的方法，包括向水中添加一种或多种基于溴的生物杀灭剂和顺-2-癸烯酸或其盐。还描述了包含基于溴的生物杀灭剂和顺-2-癸烯酸或其盐的液体浓缩物组合物。
• Strategic Design of Catalytic Lysine‐Targeting Reversible Covalent BCR‐ABL Inhibitors**
  作者：David Quach、Guanghui Tang、Jothi Anantharajan、Nithya Baburajendran、Anders Poulsen、John L. K. Wee、Priya Retna、Rong Li、Boping Liu、Doris H. Y. Tee、Perlyn Z. Kwek、Joma K. Joy、Wan‐Qi Yang、Chong‐Jing Zhang、Klement Foo、Thomas H. Keller、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.202105383

  日期：2021.7.26

  Targeted covalent inhibitors have re-emerged as validated drugs to overcome acquired resistance in cancer treatment. Herein, by using a carbonyl boronic acid (CBA) warhead, we report the structure-based design of BCR-ABL inhibitors via reversible covalent targeting of the catalytic lysine with improved potency against both wild-type and mutant ABL kinases, especially ABLT315I bearing the gatekeeper

  靶向共价抑制剂已重新成为克服癌症治疗中获得性耐药性的有效药物。在此，通过使用羰基硼酸 (CBA) 弹头，我们报告了 BCR-ABL 抑制剂的基于结构的设计，通过可逆共价靶向催化赖氨酸，提高了针对野生型和突变型 ABL 激酶的效力，尤其是 ABL T315I带有看门人残基突变。我们表明可以选择性地靶向进化上保守的赖氨酸，选择性主要取决于此类抑制剂中非共价药效团的分子识别，这可能是由于弹头的中等反应性。我们报告了共价抑制剂-ABL 激酶结构域复合物的第一个共晶结构，提供了对该弹头与催化赖氨酸相互作用的见解。我们还使用无标记质谱法在不同哺乳动物细胞的蛋白质组水平上评估我们的化合物的脱靶。