2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲苯 | 6267-34-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲苯
• 中文别名: 4-溴-3,5-二甲基苯胺甲醚；4-溴-3,5-二甲基苯甲醚
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-1,3-dimethyl-benzene
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethylanisole；4-bromo-3,5-dimethylanisol；2-Bromo-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 6267-34-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: RAWZVIWEDAGMPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C
• 沸点：
  137-139 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲苯 在 potassium permanganate 、 锂硼氢 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 2-bromo-1,3-bis(bromomethyl)-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于RNA的对三联苯骨架抑制HIV-1 Rev蛋白功能的基于结构的设计。

  摘要：

  Rev（ersing）RNA结合：基于双边取代的对-亚苯基支架（绿色）的RNA结合抑制剂可在宽广的空间角度投射其取代基，并重现嵌入其RNA受体中的蛋白质α-螺旋（红色）的相互作用。这些三联苯可模仿HIV-1蛋白Rev的一个α螺旋，并抑制Rev功能和HIV-1在细胞中的复制。该支架可以为靶向小分子核酸开辟新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201306665
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-5-甲氧基-1,3-二甲苯
  参考文献：
  名称：

  新的2,2'-取代的4,4'-二甲氧基-6,6'-二甲基[1,1'-联苯]，在液晶中产生很强的螺旋扭曲力。

  摘要：

  基于手性残基稳定分子运动，开发了用于向列型液晶的新型光学活性联苯手性掺杂剂。通过在手性联苯的2,2'-位引入介晶残基来获得这种分子拥塞。这导致了一种新颖的分子结构，该结构被认为是有效的。当用作向列型液晶中的手性掺杂剂时，合成的光学活性联苯具有很短的胆甾型节距特征。描述了对映体纯联苯掺杂剂的合成及其初步的物理化学特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200400035

文献信息

• Azologization and repurposing of a hetero-stilbene-based kinase inhibitor: towards the design of photoswitchable sirtuin inhibitors
  作者：Christoph W Grathwol、Nathalie Wössner、Sören Swyter、Adam C Smith、Enrico Tapavicza、Robert K Hofstetter、Anja Bodtke、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.3762/bjoc.15.214

  日期：——

  The use of light as an external trigger to change ligand shape and as a result its bioactivity, allows the probing of pharmacologically relevant systems with spatiotemporal resolution. A hetero-stilbene lead resulting from the screening of a compound that was originally designed as kinase inhibitor served as a starting point for the design of photoswitchable sirtuin inhibitors. Because the original

  使用光作为外部触发器来改变配体形状并因此改变其生物活性，可以以时空分辨率探测药理学相关系统。通过筛选最初设计为激酶抑制剂的化合物而产生的杂二苯乙烯先导化合物，作为光可切换沉默调节蛋白抑制剂设计的起点。由于原始的二苯乙烯类结构具有不利的光化学特性，因此将其改建为杂芳基二氮烯类似物。通过这种分子内偶氮化，分子的形状保持不变，而光开关能力得到提高。正如预期的那样，高度相似的化合物在其热力学稳定的拉伸 ( E ) 形式中表现出相似的活性。该异构体的辐照会引发异构化，形成具有弯曲几何形状的长寿命 ( Z ) 构型，从而导致端到端距离显着缩短。由此产生的亲和力变化旨在实现去乙酰化酶的体外实时光调制。
• An Efficient Method for Sterically Demanding Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Qing Zhao、Chengxi Li、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/chem.201203898

  日期：2013.2.11

  An efficient method for sterically demanding Suzuki–Miyaura coupling reactions has been developed with two catalysts, Pd/BI‐DIME (see scheme) and Pd/phenanthrene‐based ligand. The Pd/BI‐DIME catalyst facilitates the syntheses of extremely hindered biaryls bearing ortho‐isopropyl substituents. The other catalyst is efficient for the synthesis of functionalized tetra‐ortho‐substituted biaryls at low

  已经开发出了一种有效的空间要求苛刻的Suzuki-Miyaura偶联反应的方法，该方法使用两种催化剂，Pd / BI-DIME（参见方案）和Pd /菲基配体。Pd / BI-DIME催化剂促进了带有邻-异丙基取代基的受阻极强的芳基化合物的合成。另一种催化剂可在低催化剂负载下有效合成官能化的四邻位取代联芳基。
• Synthesis of arylbromides from arenes and <i>N</i>-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile — A convenient method for aromatic bromination
  作者：Eli Zysman-Colman、Karla Arias、Jay S. Siegel

  DOI：10.1139/v08-176

  日期：2009.2

  Regioselective and chemoselective electrophilic bromination of a wide series of activated arenes using N-bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile occurs readily. Environmentally friendly conditions, large substrate scope, and ease of synthesis enhance the utility of this method over other electrophilic bromination conditions.

  利用乙腈中的 N-溴代丁二酰亚胺（NBS），可以很容易地对一系列活化的炔类化合物进行区域选择性和化学选择性亲电溴化反应。与其他亲电溴化条件相比，该方法的环境友好、底物范围大且易于合成，从而提高了其实用性。
• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Dioxolanylethyltrifluoroborate and Aryl/Heteroaryl Chlorides
  作者：Nicolas Fleury-Brégeot、Daniel Oehlrich、Frederik Rombouts、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol400320q

  日期：2013.4.5

  A robust and efficient protocol for the introduction of the dioxolanylethyl moiety onto various aryl and heteroaryl halides has been developed, providing cross-coupling yields up to 93%. Copper-catalyzed borylation of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane with bis(pinacolato)diboron followed by treatment with potassium bifluoride provides the key organotrifluoroborate reagent.

  已经开发出一种将二氧戊环基乙基部分引入各种芳基和杂芳基卤化物的稳健而有效的方案，提供高达 93% 的交叉偶联产率。铜催化的 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧戊环与双(频哪醇)二硼硼化，然后用氟化氢钾处理，提供了关键的有机三氟硼酸盐试剂。

表征谱图