8-Prenylkaempferol-4'-methylether-3-rhamnoside (Baohuoside-I) | 113558-15-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-Prenylkaempferol-4'-methylether-3-rhamnoside (Baohuoside-I)
• 英文别名: icariside II；5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 113558-15-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₀
• 分子量: 514.529
• InChiKey: NGMYNFJANBHLKA-XAPMVYOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  759.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Baohuoside I 是从朝鲜淫羊藿中提取的一种黄酮类化合物，作为 CXCR4 的抑制剂，能够抑制 CXCR4 的表达并诱导凋亡，具有抗肿瘤活性。

靶点

• CXCR4

体外研究

Baohuoside I 是一个 CXCR4 抑制剂，在 12-25 μM 浓度下可下调 CXCR4 表达。它以剂量依赖的方式抑制 NF-κB 活化，并抑制宫颈癌细胞由 CXCL12 引起的侵袭。Baohuoside I 还抑制乳腺癌细胞的侵袭，对 A549 细胞活力具有抑制作用，在 24 小时、48 小时和 72 小时时 IC₅₀ 分别为 25.1 μM、11.5 μM 和 9.6 μM。Baohuoside I（25 μM）在 A549 细胞中抑制了细胞凋亡级联反应，提高了 ROS 水平并激活 JNK 和 p38 MAPK 信号通路。Baohuoside I 在不同浓度下（3.125、6.25、12.5、25.0 和 50.0 μg/mL）显著且剂量依赖性地抑制了食管鳞状细胞癌 Eca109 细胞的生长，48 小时时 IC₅₀ 为 4.8 μg/mL。

体内研究

Baohuoside I（25 mg/kg）在裸鼠中降低了 β-catenin 蛋白水平、cyclin D1 和 survivin 的表达。

化学性质

黄色针状结晶，溶于甲醇，来源于淫羊藿全草。

用途

宝藿苷Ⅰ具有抗肿瘤和抗癌的作用。

药理药效

宝藿苷 I 对人食管癌细胞 Eca-109 具有抑制作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  淫羊藿苷 在 水 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 8-Prenylkaempferol-4'-methylether-3-rhamnoside (Baohuoside-I)
  参考文献：
  名称：

  Method For Preparing Icariside II, Cosmetic Composition Containing The Same and the Use Thereof For Skin Whitening

  摘要：

  本发明公开了一种制备以式1表示的异香草苷II的方法，该方法通过抑制α-葡萄糖苷酶的酶活性来抑制糖基化的酪氨酸酶的糖基化，α-葡萄糖苷酶是酪氨酸酶糖基化中的一种酶，以及一种皮肤美白组合物。

  公开号：

  US20100062492A1

文献信息

• Use of Icariside II in Manufacture of Products for Preventing or Treating Male or Female Sexual Dysfunction
  申请人：Xin Zhongcheng

  公开号：US20110301106A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides the use of icariside II or extract comprising thereof in manufacture of products for preventing or treating male or female sexual dysfunction, in particular, the use for improving pathological or organical changes in erectile tissues of patients with erectile dysfunction.

  本发明提供了使用淫羊藿苷II或其提取物制造用于预防或治疗男性或女性性功能障碍的产品，特别是用于改善患有勃起功能障碍的患者的勃起组织的病理或器质性变化的用途。
• Cosmetic composition containing hydrolysates of icariin
  申请人：Park Jun Seong

  公开号：US08394775B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  The present invention relates to a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin, and more particularly, a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin including icaritin, icariside I and icariside II. The hydrolysates of icariin is prepared by a method comprising the steps of: (a) obtaining an extract from a plant containing icariin using water or an organic solvent; and (b) hydrolyzing the plant extract with an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme. The cosmetic composition according to the present invention is employed for anti-oxidant, anti-aging, whitening or anti-wrinkling effects.

  本发明涉及一种含有淫羊藿次苷水解物的化妆品组合物，更具体地说，涉及一种含有淫羊藿次苷水解物的化妆品组合物，其中包括伊卡瑞丁、伊卡瑞苷I和伊卡瑞苷II。淫羊藿次苷水解物是通过以下步骤制备的：(a)使用水或有机溶剂从含有淫羊藿次苷的植物中提取物质；(b)使用酸、碱、酶或产生该酶的微生物对植物提取物进行水解。本发明的化妆品组合物可用于抗氧化、抗衰老、美白或抗皱效果。
• Use of icariside II in manufacture of products for preventing or treating male or female sexual dysfunction
  申请人：Xin Zhongcheng

  公开号：US08530433B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention provides the use of icariside II or extract comprising thereof in manufacture of products for preventing or treating male or female sexual dysfunction, in particular, the use for improving pathological or organical changes in erectile tissues of patients with erectile dysfunction.

  本发明提供了使用icariside II或其提取物制造用于预防或治疗男性或女性性功能障碍的产品，特别是用于改善患有勃起功能障碍的患者的勃起组织的病理性或器质性变化的用途。
• COSMETIC COMPOSITION CONTAINING HYDROLYSATES OF ICARIIN
  申请人：Park Jun Seong

  公开号：US20090170787A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin, and more particularly, a cosmetic composition containing hydrolysates of icariin including icaritin, icariside I and icariside II. The hydrolysates of icariin is prepared by a method comprising the steps of: (a) obtaining an extract from a plant containing icariin using water or an organic solvent; and (b) hydrolyzing the plant extract with an acid, a base, an enzyme or a microorganism producing the enzyme. The cosmetic composition according to the present invention is employed for anti-oxidant, anti-aging, whitening or anti-wrinkling effects.

  本发明涉及一种化妆品组合物，其含有淫羊藿素水解物，更具体地说，是含有淫羊藿素水解物，包括淫羊藿素、淫羊藿苷I和淫羊藿苷II的化妆品组合物。淫羊藿素水解物是通过以下步骤制备的：(a)使用水或有机溶剂从含有淫羊藿素的植物中提取物质；(b)使用酸、碱、酶或产生酶的微生物对植物提取物进行水解。本发明的化妆品组合物可用于抗氧化、抗衰老、美白或抗皱效果。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ESTROGEN RECEPTOR-RELATED DISEASES
  申请人：Shenogen Pharma Group Ltd.

  公开号：EP2096916A2

  公开（公告）日：2009-09-09