2-溴-6-(羟基甲基)苯酚 | 28165-46-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-(羟基甲基)苯酚
• 英文名称: 2-bromo-6-(hydroxymethyl)phenol
• 英文别名: 3-bromosalicyl alcohol
• CAS: 28165-46-0
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: VALKLYSDRYWQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(羟基甲基)苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 359.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CYCLOSAL NUCLEOTIDES WITH REDUCED INHIBITORY POTENCY TOWARD HUMAN BUTYRYLCHOLINESTERASE

  摘要：

  Two novel cycloSal-d4T monophosphates (d4TMPs) with increased steric demand have been synthesized via a new synthetic route. While 3-cyclohexyl-cycloSal d4TMP did not show a significantly reduced inhibitory potency toward human butrylylcholinesterase, the opposite was the case for the second novel pronucleotide, bi-(cycloSal-d4TMP).

  DOI：

  10.1081/ncn-200061791
• 作为产物：
  描述：

  3-溴柳醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-溴-6-(羟基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化氧化芳基乙酸与水杨醇的环缩合反应。5-氧二苯并[a,d]环辛烯-6-酮的合成

  摘要：

  Bi(OTf) 3催化氧化芳基乙酸与水杨醇的一锅串联环缩合在回流的MeNO 2条件下以中等至良好的产率提供5-氧二苯并[ a , d ]环辛烯-6-酮。这里提出并讨论了一个合理的机制。在整个反应过程中，水是唯一产生的副产物。研究了各种金属三氟甲磺酸盐促进的反应条件以实现一锅高效 (4+4) 环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200622

文献信息

• Second-GenerationcycloSal-d4TMP Pronucleotides Bearing Esterase-Cleavable Sites — The “Trapping” Concept
  作者：Chris Meier、Christian Ducho、Henning Jessen、Dalibor Vukadinović-Tenter、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/ejoc.200500490

  日期：2006.1

  An extension of the cycloSal-pronucleotide approach is presented. Attachment of an enzyme-cleavable ester/acylal group to the cycloSal-d4TMP triesters should allow these compounds to be trapped intracellularly after cleavage. The ester/acylal groups were introduced in the 3- or 5-position of the cycloSal ring system, and surprising differences were observed in hydrolysis studies in CEM cell extracts

  介绍了 cycloSal-核苷酸方法的扩展。将酶可裂解的酯/酰基基团连接到 cycloSal-d4TMP 三酯上应该允许这些化合物在裂解后被捕获在细胞内。在环Sal环系统的3-或5-位引入酯/酰基基团，并且在CEM细胞提取物的水解研究中观察到关于酯/酰基部分的惊人差异。虽然乙酰基酯和乙酰丙酸酯很容易裂解，但 cycloSal-d4TMP 酸的烷基酯证明对酶促裂解具有抗性。相比之下，AM-、POM- 和 POC-酰基在提取物中迅速裂解，产生 cycloSal-d4TMP 酸。还介绍了化合物对 HIV 的抗病毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Zinc polyoxometalate on activated carbon: an efficient catalyst for selective oxidation of alcohols with hydrogen peroxide
  作者：Elham Assady、Bahram Yadollahi、Mostafa Riahi Farsani、Majid Moghadam

  DOI：10.1002/aoc.3332

  日期：2015.8

  elemental analysis techniques. Effective oxidation of various alcohols with hydrogen peroxide was performed in the presence of this catalyst. Easy separation of the catalyst from the reaction mixture, cheapness, high activity and selectivity, stability as well as retained activity in subsequent catalytic cycles make this supported catalyst suitable for small‐scale synthesis. Copyright © 2015 John Wiley & Sons

  [PW 11 ZnO 39 ] 5−被固定在活性炭上，并使用傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，Brunauer–Emmett–Teller和元素分析技术进行了表征。在该催化剂的存在下，用过氧化氢有效地氧化了各种醇。易于从反应混合物中分离催化剂，廉价，高活性和选择性，稳定性以及在随后的催化循环中保留的活性，使得这种负载型催化剂适合于小规模合成。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Lewis Base Catalyzed Intramolecular Reduction of Salicylaldehydes by Pinacol-Derived Chlorohydrosilane
  作者：Benedicta Assoah、João R. Vale、Elina Kalenius、Luis F. Veiros、Nuno R. Candeias

  DOI：10.1002/ejoc.201800544

  日期：2018.6.22

  Help your neighbor: A new chlorohydrosilane can reduce aromatic aldehydes when assisted by an ortho‐phenol moiety and upon activation by a Lewis base. This metal‐free reductive method was observed to be regio‐ and chemoselective as other carbonyl functionalities in the same molecule are not reduced.

  帮助您的邻居：一种新的氯代氢硅烷在邻酚部分的辅助下以及在路易斯碱的活化下可以还原芳香醛。观察到这种无金属还原方法具有区域选择性和化学选择性，因为同一分子中的其他羰基官能度不会降低。
• 2-Phenylbenzofuran derivatives as butyrylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological activity and molecular modeling
  作者：Giovanna L. Delogu、Maria J. Matos、Maura Fanti、Benedetta Era、Rosaria Medda、Enrico Pieroni、Antonella Fais、Amit Kumar、Francesca Pintus

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.039

  日期：2016.5

  compounds was designed, synthesized and evaluated as cholinesterase inhibitors. The biological assay experiments showed that most of the compounds displayed a clearly selective inhibition for butyrylcholinesterase (BChE), while a weak or no effect towards acetylcholinesterase (AChE) was detected. Among these benzofuran derivatives, compound 16 exhibited the highest BChE inhibition with an IC50 value

  设计，合成和评估了一系列2-苯基苯并呋喃化合物作为胆碱酯酶抑制剂。生物学测定实验表明，大多数化合物对丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出明显的选择性抑制作用，而对乙酰胆碱酯酶（AChE）的作用却微弱或没有。在这些苯并呋喃衍生物中，化合物16表现出最高的BChE抑制作用，IC50值为30.3μM。通过动力学分析确定该化合物为混合型抑制剂。此外，分子动力学模拟显示化合物16与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）都结合，并且显示出最佳的相互作用能值，与我们的实验数据一致。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DU GLP -1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2021219019A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I): including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  这项披露涉及到式(I)的GLP-1激动剂：包括其药用可接受盐和溶剂，以及包含相同的药物组合物。