甘草素 | 578-86-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草素
• 中文别名: 甘草醇；4',7-二羟基黄烷酮；4',7-二羟基黄酮
• 英文名称: liquiritigenin
• 英文别名: (2S)-liquiritigenin；7,4'-dihydroxyflavanone；(S)-7,4'-dihydroxyflavanone；4',7-dihydroxyflavanone；4′,7-dihydroxyflavanone；(2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 578-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208°C
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  207℃
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（487.80 mM；需要超声波）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

甘草提取物 甘草素 (Liquiritigenin)

甘草素（Liquiritigenin），又称甘草甜素，是存在于豆科植物甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）中的二氢黄酮单体化合物。它从甘草中提炼而成，属于天然的甜味剂，并具有抗氧化、抗溃疡、抗过敏等药理作用。

化学结构

图2展示了甘草素(1)和甘草次酸(2)的化学结构。

提取方法

提取甘草素的方法包括以下步骤：

1. 将甘草粉碎成60目粉末，在80℃下，以料液质量比为1：5～8的条件下，用浓度为1mol/L的盐酸溶液提取120分钟。
2. 四层纱布过滤后待滤液冷却至室温，加入1mol/L的氢氧化钠溶液调至中性，得到甘草素粗提液。
3. 将上述粗提液上混合树脂柱，依次用5-8倍柱体积的去离子水、5倍柱体积的20%～40%乙醇水溶液以及4倍柱体积的70%乙醇水溶液进行洗脱。收集70%乙醇水溶液洗脱液并减压浓缩至糖度30%，加入等体积的去离子水，搅拌均匀后在20℃下析晶8小时。
4. 吸去上清液后，结晶以四倍体积的无水乙醇溶解，并再次减压浓缩至糖度30%，加入等体积的去离子水并搅拌均匀，在同样条件下继续析晶8小时。过滤结晶，用去离子水洗涤至无醇味。
5. 最终在60℃下进行减压干燥处理，即可得到纯化的甘草素。

鉴别方法

采用HPLC测定条件来鉴别甘草素：

• 分离成分：色谱柱使用Hyporsil ODS2 C18 柱(250mm×4.6 mm，5μm)。
• 流动相为甲醇－水（比例为45∶55）。
• 流速设置为每分钟0.8毫升。
• 检测波长在0～25min时为276nm，在25～70 min时为360nm。
• 在25℃的柱温下进行。

药理作用

甘草对平滑肌有解痉挛的作用，如甘草提取液、甘草素、异甘草素以及FM100均能明显抑制动物离体肠管的运动，并能解除乙酰胆碱、氯化钡、组胺引起的肠痉挛。

药理效果

• 抗氧化、抗溃疡、抗过敏、防霉菌。
• 用于美白化妆品原料，可有效抑制酪氨酸酶活性。
• 增甜、调味用途广泛，适用于罐头、调味料、糖果、饼干、蜜饯（广式凉果）等。
• 解痉、治疗抑郁性精神病。

安全性

甘草是我国传统的调味料和中药，在自古以来作为解毒剂及调味品使用时未发现对人体有任何危害。正常使用量是安全的。

储存条件

储存应于4℃密封冷藏，避光保存以保持其有效性与稳定性。

化学性质与用途

• 来源：来源于甘草。
• 用途：
  • 含量测定/鉴定/药理实验等。
  • 药理作用为解痉、抗溃疡、抗菌。亦能抑制单胺氧化酶，从而用于治疗抑郁性精神病。

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草素 在 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 反应 3.0h， 生成 漆黄素
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIAL PRODUCTION OF THE FLAVONOIDS GARBANZOL, RESOKAEMPFEROL AND FISETIN
  [FR] PRODUCTION MICROBIENNE DES FLAVONOÏDES GARBANZOL, RESOKAEMPFÉROL ET FISÉTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2016071505A9
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 三溴化硼 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 甘草素
  参考文献：
  名称：

  TW2017/22896

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN112661738B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，特别涉及二氢黄酮类化合物及其制备方法和应用。具体公开了式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的式(I)化合物可靶向于hURAT1和/或GLUT9，从而促进尿酸排泄，达到降尿酸的效果。可用于制备治疗和/或预防和/或延缓和/或辅助治疗和/或处理与hURAT1/GLUT9活性相关的疾病的药物，在预防或治疗跟高尿酸血症相关的疾病(如痛风、痛风性关节炎、尿酸性肾结石等)方面具有很好的应用前景。
• Regio- and Stereospecific Prenylation of Flavonoids by<i>Sophora flavescens</i>Prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Xiao Liu、Jianhua Zou、Yunze Yin、Bin Ou、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dan Xie、Peicheng Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201300196

  日期：2013.6.17

  activities. The reaction catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel–Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylflavonoids and often contributes to the structural diversity and biological activity of these compounds. However, only a few plant flavonoid prenyltransferases have been identified thus far, and these prenyltransferases exhibit strict substrate

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域
• [EN] POLYMER COMPOSITIONS COMPRISING COMPOUNDS DERIVED FROM BIOLOGY<br/>[FR] COMPOSITIONS POLYMÈRES COMPRENANT DES COMPOSÉS DÉRIVÉS DE LA BIOLOGIE
  申请人：ZYMERGEN INC

  公开号：WO2020142450A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A compound comprises a moiety selected from a cyclic dimer of a first and a second amino acid or a 2.5-diketopiperazine made from an amino acid. The moiety can be produced by fermentation. The compound further includes a polymerizable group. Additionally, the disclosure includes a method for preparing a resin comprises reacting the compound comprising the foregoing moiety and polymerizable group with a reagent.

  一种化合物包括从第一和第二氨基酸的环二聚体或由氨基酸制成的2.5-二酮哌嗪中选择的基团。该基团可以通过发酵产生。该化合物进一步包括可聚合的基团。此外，该公开还包括一种制备树脂的方法，包括将具有上述基团和可聚合基团的化合物与试剂反应。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• LIQUIRITIGENIN AND DERIVATIVES AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR BETA AGONISTS
  申请人：COHEN Isaac

  公开号：US20080319051A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The disclosure provides compositions comprising liquiritigenin, or derivatives, or prodrugs, useful as estrogen receptor beta selective agonists. The disclosure also provides methods of treating menopausal symptoms, and estrogen-dependent disorders, with said compositions.

  本公开提供了含甘草素、衍生物或前药的组合物，作为雌激素受体β选择性激动剂，可用于治疗更年期症状和雌激素依赖性疾病。同时，本公开还提供了使用该组合物治疗上述症状和疾病的方法。