(2R-反式)-3,4',7-三羟基黄烷酮 | 1226-22-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R-反式)-3,4',7-三羟基黄烷酮
• 中文别名: 3,7,4′-三羟基黄烷酮
• 英文名称: 3,4′,7‐trihydroxyflavanone
• 英文别名: 3,7,4'-trihydroxyflavanone；garbanzol；(2R,3R)-3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1226-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: VRTGGIJPIYOHGT-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208℃ (methanol )
• 沸点：
  590.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

加班唑是一种可以从漆树心材中提取的天然产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R-反式)-3,4',7-三羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIAL PRODUCTION OF THE FLAVONOIDS GARBANZOL, RESOKAEMPFEROL AND FISETIN
  [FR] PRODUCTION MICROBIENNE DES FLAVONOÏDES GARBANZOL, RESOKAEMPFÉROL ET FISÉTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2016071505A9

文献信息

• Molecular Characterization of a Stereoselective and Promiscuous Flavanone 3-Hydroxylase from <i>Carthamus tinctorius</i> L
  作者：Songyang Sui、Kebo Xie、Ruimingqian Guo、Jungui Dai、Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07202

  日期：2023.1.25

  However, the stereoselective catalytic mechanism and substrate promiscuity of this type of enzyme are not well understood. In this study, we identified and biochemically characterized CtF3H1, an F3H from Carthamus tinctorius, a plant used in traditional Chinese medicine that exhibits high stereoselectivity and substrate promiscuity toward structurally diverse (2S)-flavanones. Isothermal titration calorimetry

  黄烷酮 3-羟化酶 (F3Hs) 属于 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶家族，在植物类黄酮生物合成中发挥重要作用。然而，这类酶的立体选择性催化机制和底物混杂性尚不清楚。在这项研究中，我们鉴定了 CtF3H1 并对其进行了生化表征，这是一种来自红花的 F3H，红花是一种用于中药的植物，对结构多样的 (2 S )-黄烷酮表现出高立体选择性和底物混杂性。等温滴定量热法显示 CtF3H1 与 (2 S )-黄烷酮 (2 S -naringenin) 和 (2 R )-黄烷酮 (2 R ) 表现出明显不同的结合行为-naringenin)，这些差异决定了它的立体选择性。对该酶及其底物之间结构-活性关系的研究表明，7-OH 和/或 4'-OH 是 (2 S )-黄烷酮的区域选择性和立体选择性 3-羟基化所必需的。同源建模和分子对接结合定点诱变确定了羟基化所必需的氨基酸残基。这些发现证明了 CtF3H1 在区