甘草苷元-7-O-D-芹糖-4’-O-D-葡萄糖苷 | 74639-14-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草苷元-7-O-D-芹糖-4’-O-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 甘草苷芹糖；甘草素二糖苷
• 英文名称: (2S)-7-(D-apio-beta-D-furanosyloxy)-2-[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: liquiritin 4'-β-D-apiofuranoside；liquiritin apioside；liquiritinapioside；liquirtin apioside；liquiritigenin-7-O-D-apiosyl-4'-O-D-glucoside；(2S)-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 74639-14-8
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₃
• 分子量: 550.516
• InChiKey: FTVKHUHJWDMWIR-DWMQJYMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  904.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

liquiritin apioside 是一种源自甘草的黄酮类化合物，具有显著的镇咳作用。

用途 适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-Indole-2-carboxylic acid (3S,4R,5S)-5-{(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-[4-((S)-7-hydroxy-4-oxo-chroman-2-yl)-phenoxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.7 mg的产率得到甘草苷元-7-O-D-芹糖-4’-O-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  来自甘草的酰化黄酮苷和伴随的酚类物质

  摘要：

  摘要 从东北甘草（一种商品甘草，被认为是甘草的地下部分）中分离出15种酚类化合物，包括8种新的黄酮苷。阐明了新化合物 (3 R )-vestitol 7-O-葡萄糖苷和酰化黄酮苷（甘草糖苷 A、B、C1、C2、D1、D2 和 E）的结构。酰化查耳酮芹菜苷的 1 H NMR 和 CD 光谱数据表明在苷元残基上存在阿魏酰基或对香豆酰基的分子内堆积。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00560-8