甘草苷 | 551-15-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草苷
• 中文别名: 甘草黄苷；甘草甙甘草素-4’-O-葡萄糖苷；甘草黄苷,甘草黄酮,甘草根亭,甘草素-4′-Β-葡萄糖苷；甘草甙；甘草甙；甘草素-4’-O-葡萄糖苷； 甘草甙
• 英文名称: liquiritin
• 英文别名: liquirtin；Liquiritoside；(2S)-7-hydroxy-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 551-15-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  746.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

性状：白色粉末。

用途：作为甜味改良剂或增强剂时，通常与其他甜味剂混合使用。

生物活性：Liquiritin 是一种从甘草中提取的类黄酮，是有效的 AKR1C1 竞争性抑制剂。其对 AKR1C1、AKR1C2 和 AKR1C3 的 IC50 分别为 0.62 μM、0.61 μM 和 3.72 μM。Liquiritin 在体内有效抑制 AKR1C1 介导的孕酮代谢。此外，它还是一种抗氧化剂，具有神经保护、抗癌和抗炎的作用。

靶点：IC50: 0.62 μM (AKR1C1), 0.61 μM (AKR1C2) and 3.72 μM (AKR1C3)

体外研究：

• Liquiritin 可以作用于 AKR1C1 的残基 Ala-27、Val-29、Ala-25 和 Asn-56。
• 在 HEC-1-B 细胞中，Liquiritin (50 μM; 6小时) 可使孕酮代谢减少85.00%，这归因于 AKR1C1 酶活性的抑制。
• Liquiritin (100 μM) 在 B65 神经母细胞瘤细胞中增加葡萄糖-6-磷酸脱氢酶的表达。

化学性质：白色结晶，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚，来源于甘草。

用途：

• 甘草苷具有抗溃疡和抗艾滋病的作用。
• 用于含量测定、鉴定或药理实验等。其药理作用包括抗溃疡和抗艾滋病病毒等效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草苷 在 盐酸 作用下， 生成 甘草素
  参考文献：
  名称：

  Composition Comprising Liquiritigenin for Preventing and Treating Liver Disease

  摘要：

  本发明涉及一种组合物，其中包括甘草提取物或从中分离出的甘草苷元，当该创新提取物或本发明化合物经口或静脉注射给予乙酰氨基酚诱导的肝毒性动物模型时，能显著降低血清中LDH和ALT酶的浓度，中央坏死和炎症。因此，本发明的创新组合物对预防和治疗肝病有用，并可作为安全和有效的肝保护剂使用。

  公开号：

  US20090232919A1
• 作为产物：
  描述：

  甘草素 在 尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 glycosyltransferase BarGT-1 K₃₂₁P mutant 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 甘草苷 、 新甘草苷 、 葡萄糖基甘草苷
  参考文献：
  名称：

  比较分子动力学方法指导糖基转移酶的定制以满足合成应用

  摘要：

  天然产物的特性可能会受到糖基化的显着影响，强调了糖基转移酶（GT）在此过程中的关键作用。追求定制 GT 催化剂以满足糖基化行业的需求符合绿色化学的原则。然而，引导 GT 工程朝着期望的方向发展往往需要付出巨大的努力。在此，我们采用比较分子动力学方法来指导 GT 的工程改造，以改变其催化性能。通过比较窄底物范围的两种GT BarGT-1和宽底物范围的BarGT-3的结构灵活性和位点饱和诱变，在BarGT-1的C-loop 5中鉴定出的取代K321P极大地扩展了底物范围，使其朝着多样化的药学方向发展。有价值的底物，从而催化效率显着提高（例如，4'-和6-羟基黄酮，k cat /K M 分别提高了52倍和244倍）。此外，系统发育分析表明，赖氨酸是 BarGT-1 分支内 GT 中高度保守的残基，其在调节底物范围中的关键作用通过两个新型 GT（BsyGT (K321F) 和 BgoGT (K322W)）中的位点饱和诱变得到了验证。

  DOI：

  10.1039/d4gc01508h

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Bufadienolide<i>O</i>-Glycosides as Potent Antitumor Agents Using a Microbial Glycosyltransferase
  作者：Kai Li、Jin Feng、Yi Kuang、Wei Song、Meng Zhang、Shuai Ji、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/adsc.201700777

  日期：2017.11.10

  significant cytotoxic activities against A549 and MCF7 human cancer cell lines, and showed potent inhibitory activities against Na+/K+‐ATPase with IC50 values in the range 0.053–0.76 μM. In particular, bufalin 3‐O‐β‐d‐glucoside showed enhanced water solubility (25‐fold increase from bufalin) and potent antitumor activities (30% inhibition rate, 1.4 mg kg−1, i.p.) on A549 human lung cancer xenograft Balb/c

  丁二烯内酯是一类天然的强心类固醇，以其抗肿瘤活性而闻名。不良的水溶性阻碍了它们的临床应用。酶促糖基化是改善天然产物的溶解度的有利方法。在这项工作中，我们描述了高效的一步法合成布法地那利O-葡萄糖苷和O-半乳糖苷使用微生物糖基转移酶YjiC1，转化率从63％到99％。从14种底物中获得了总共24种糖苷，包括17种新化合物，并通过广泛的NMR和高分辨率电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）分析鉴定了它们的结构。这些产物属于五种类型：3β-OH，7β-OH，3β，7β-di-OH，11α-OH和12β-OH的糖基化。的C-7β或C-11α Ö bufadienolide的-glycosides报道首次。此外，3- O-糖苷对A549和MCF7人癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，并显示出对Na + / K + -ATPase的有效抑制活性（IC 50）值在0.053-0.76μM范围内。特别是，bufalin
• 一种新分子青蒿素衍生物及其合成方法
  申请人：苏州星北医药科技有限公司

  公开号：CN111995630A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种新分子青蒿素衍生物及其制备方法，包括原料双氢青蒿素及其衍生物(a)与黄酮类化合物(b)通过化学反应后所形成的分子，双氢青蒿素及其衍生物的化合物(a)具有双氢青蒿素及其衍生物的分子结构，该反应以双氢青蒿素和甘草苷衍生物为起始原料，与PPh3，DIAD试剂以THF为溶剂，控温0℃，常压下发生醚化反应后生成目标物(c)，反应完成后，反应溶液经水洗，用氯仿萃取目标物(c)，脱溶，用乙酸乙酯溶解目标物再进行重结晶，最后脱溶得到白色粉末纯品，并对其有效成分进行分析标定，并分析实验的有效性和转化率，本发明得出的新分子青蒿素衍生物相对于常规化疗药物更安全，不会引起严重的副作用，可用作辅助化疗药物的“增敏剂”，有助于提高其他化疗药物的抗癌效果。
• Identification of metabolites of liquiritin in rats by UHPLC-Q-TOF-MS/MS: metabolic profiling and pathway comparison<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>
  作者：Xia Zhang、Caijuan Liang、Jintuo Yin、Yupeng Sun、Lantong Zhang

  DOI：10.1039/c7ra13760e

  日期：——

  Liquiritin (LQ), the main bioactive constituent of licorice, is a common flavoring and sweetening agent in food products and has a wide range of pharmacological properties, including antidepressant-like, neuroprotective and anti-cancer properties.

  甘草的主要生物活性成分甘草苷（Liquiritin，LQ）是常见的食品调味和甜味剂，具有广泛的药理作用，包括类抗抑郁、神经保护和抗癌作用。
• Tatsuda, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1946, vol. 67, p. 119,125
  作者：Tatsuda

  DOI：——

  日期：——
• Hishida, Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 709,717
  作者：Hishida

  DOI：——

  日期：——