C-(1-deoxy-α-D-galactofuranosyl)methanephosphonic acid | 223131-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-(1-deoxy-α-D-galactofuranosyl)methanephosphonic acid
• 英文别名: (1-deoxy-α-D-galactofuranosyl)methyl phosphonic acid；[(2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 223131-37-1
• 化学式: C₇H₁₅O₈P
• 分子量: 258.165
• InChiKey: RGPASSHJNORQCC-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(1-deoxy-α-D-galactofuranosyl)methanephosphonic acid 、 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-1-[(3aS,5S,6S,6aR)-2,6-dihydroxy-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d]oxaphosphol-5-yl]ethane-1,2-diol 、 uridine diphosphate-C-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于突变酶催化的UDP-吡喃半乳糖/呋喃糖互变的构象探针的合成和抑制特性。

  摘要：

  UDP-半乳糖突变酶是一种黄素酶，可催化UDP-半乳糖吡喃糖异构化为UDP-半乳糖呋喃糖，这是重要细菌寡糖生物合成的关键步骤。已经提出了用于这种独特的环收缩的几种机理，其中一种涉及推定的1，4-脱水半乳糖吡喃糖作为反应中的中间体。这项研究的目的是用其底物的构象受限的类似物探测突变酶结合位点。因此，我们描述了两种C-糖苷UDP-半乳糖衍生物的直接合成：类似物1，呈现锁定在双环（1,4）B船构象中的半乳糖部分，以及UDP-C-Galf 2，其中半乳糖残基为锁定在突变酶底物的构象中。发现这两个分子是UDP-半乳糖变酶的抑制剂，其水平取决于该酶的氧化还原状态。用UDP-C-Galf 2可以观察到对天然酶的强抑制作用，但对还原酶的抑制作用很小，而1在天然和还原条件下均表现出中等抑制水平。这些数据提供了还原酶和天然酶中突变酶结合口袋的显着构象差异的证据，即酶从低Galf亲和力状态（还原酶）转变为非常强

  DOI：

  10.1002/chem.200305141
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~70.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 C-(1-deoxy-α-D-galactofuranosyl)methanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  用于突变酶催化的UDP-吡喃半乳糖/呋喃糖互变的构象探针的合成和抑制特性。

  摘要：

  UDP-半乳糖突变酶是一种黄素酶，可催化UDP-半乳糖吡喃糖异构化为UDP-半乳糖呋喃糖，这是重要细菌寡糖生物合成的关键步骤。已经提出了用于这种独特的环收缩的几种机理，其中一种涉及推定的1，4-脱水半乳糖吡喃糖作为反应中的中间体。这项研究的目的是用其底物的构象受限的类似物探测突变酶结合位点。因此，我们描述了两种C-糖苷UDP-半乳糖衍生物的直接合成：类似物1，呈现锁定在双环（1,4）B船构象中的半乳糖部分，以及UDP-C-Galf 2，其中半乳糖残基为锁定在突变酶底物的构象中。发现这两个分子是UDP-半乳糖变酶的抑制剂，其水平取决于该酶的氧化还原状态。用UDP-C-Galf 2可以观察到对天然酶的强抑制作用，但对还原酶的抑制作用很小，而1在天然和还原条件下均表现出中等抑制水平。这些数据提供了还原酶和天然酶中突变酶结合口袋的显着构象差异的证据，即酶从低Galf亲和力状态（还原酶）转变为非常强

  DOI：

  10.1002/chem.200305141

文献信息

• <scp>d</scp>-Galactofuranosylphosphonates. First Synthesis of UDP-<i>C</i>-<scp>d</scp>-galactofuranose
  作者：José Kovensky、Michael McNeil、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1021/jo990196p

  日期：1999.8.1

  The chemical synthesis of two phosphono analogues of D-galactofuranosyl phosphate was performed. The natural phosphate seemed to be too labile to allow the chemical synthesis of UDP-Galf, these C-galactofuranosides are stable pharmacophores, and the cr-phosphono analogue has been easily converted into UDP-C-Galf. UDP-C-Galf was tested as a competitive inhibitor of UDP-galactopyranose mutase and showed inhibition of Galf formation. Thus, it is of potential interest as an antimycobacterial agent; as an active molecule against Trypanosoma cruzi, the causative agent of South American trypanosomiasis (Chagas' disease), and as a stable analogue for use in UDP-galactopyranose mutase crystallization studies.