2-溴-N,N-二丁基乙酰胺 | 40124-27-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N,N-二丁基乙酰胺
• 英文名称: N,N-dibutylbromoacetamide
• 英文别名: N,N-di-n-butyl bromoacetamide；2-bromo-N,N-dibutylacetamide；N,N-dibutyl-2-bromoacetamide；N,N-dibutyl bromoacetamide；2-bromo-N,N-dibutyl-acetamide；bromo-acetic acid dibutylamide
• CAS: 40124-27-4
• 化学式: C₁₀H₂₀BrNO
• 分子量: 250.179
• InChiKey: UQISDSAIAARTPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.2084 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N,N-二丁基乙酰胺 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 阿曲生坦
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diarylpyrrolidine-3-carboxylic AcidsPotent ET_A Selective Endothelin Receptor Antagonists. 1. Discovery of A-127722

  摘要：

  We have discovered a novel class of endothelin (ET) receptor antagonists through pharmacophore analysis of the existing non-peptide ET antagonists. On the basis of this analysis, we determined that a pyrrolidine ring might replace the indan ring in SE 209670. The resultant compounds were readily prepared and amenable to extensive SAR studies. Thus a series of N-substituted trans,trans-2-(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl) pyrrolidine-3-carboxylic acids (8) have been synthesized and evaluated for binding at ET(A) and ET(B) receptors. Compounds with N-acyl and simple N-alkyl substituents had weak activity. Compounds with N-alkyl substituents containing ethers, sulfoxides, or sulfones showed increased activity. Much improved activity resulted from compounds where the N-substituents were acetamides. Compound 17u (A-127722) with the N,N-dibutylacetamide substituent is the best of the series. It has an IC50 = 0.36 nM for inhibition of ET-1 radioligand binding at the ETA(A) receptor, with a 1000-fold selectivity for the ET(A) vs the ET(B) receptor. It is also a potent inhibitor (IC50 = 0.16 nM) of phosphoinositol hydrolysis stimulated by ET-1, and it antagonized the ET-l-induced contraction of the rabbit aorta with a pA(2) = 9.20. The compound has 70% oral bioavailability in rats.

  DOI：

  10.1021/jm9505369
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-溴-N,N-二丁基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION
  [FR] COMPOSITIONS OPHTALMIQUES POUR TRAITER L'HYPERTENSION OCULAIRE

  摘要：

  这项发明涉及结构式I的强效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。该发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护作用。

  公开号：

  WO2005025568A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-溴-N,N-二丁基乙酰胺 在 2-溴-N,N-二丁基乙酰胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZO-1,3-DIOXOLYL- AND BENZOFURANYL SUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVES AS ENDOTHELIN ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRROLIDINE A SUBSTITUTION BENZO-1,3-DIOXOLYL ET BENZOFURANYL SERVANT D'ANTAGONISTES DE L'ENDOTHELINE

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，以及其制备的过程和中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。(翻译后)

  公开号：

  WO1997030045A1

文献信息

• Endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06162927A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开了一种具有以下化学式（I）的化合物：##STR1##或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法、中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。
• Synthesis of berberine bromide analogs containing tertiary amides of acetic acid in the 9-O-position
  作者：I. V. Nechepurenko、N. I. Komarova、V. G. Vasil’ev、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-013-0461-z

  日期：2013.1

  9-O-Acetamide analogs of berberine bromide were prepared in 20–87% yields via reaction of the isoquinoline alkaloid berberrubine with tertiary amides of bromoacetic acid. Aminolysis did not occur during reaction of methyl-2-(9-demethoxyberberine bromide-9-yl)hydroxyacetate with secondary amines. The corresponding acid or its ethyl ester was isolated.

  通过异喹啉生物碱小檗碱与溴乙酸的叔酰胺反应，以 20-87% 的产率制备了溴化小檗碱的 9-O-乙酰胺类似物。在甲基-2-(9-去甲氧基小檗碱溴化物-9-基)羟基乙酸酯与仲胺的反应过程中没有发生氨解作用。分离出相应的酸或其乙酯。
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF ATRASENTAN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DE L'HYDROCHLORURE D'ATRASENTAN
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2006034085A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Substantially amorphous atrasentan hydrochloride, compositions containing it and methods of treatment of diseases and inhibition of adverse physiological events using it are disclosed.

  本文揭示了含有实质上无定形氯化羟氯嗪的组合物，以及使用它治疗疾病和抑制不良生理事件的方法。
• Low-toxicity amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus show broad-spectrum antibacterial activity and low drug resistance
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Shangshang Qin、Jianfeng Cai、Mengmeng Bai、Hongtao Kong、En Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00857h

  日期：——

  Amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus were developed that showed high selectivity toward bacteria over mammalian cells, and low drug resistance. A promising compound 4g exhibited strong bactericidal activity against a panel of sensitive and resistant bacteria, low toxicity, the ability to reduce cell viability in biofilms, stability in mammalian fluids, rapid killing of pathogens, and

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。