(+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane | 178616-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane
• 英文别名: 2-(2-Iodoethyl)-3,3-dimethyl-1-methylenecyclohexane；2-(2-iodoethyl)-1,1-dimethyl-6-methylenecyclohexane；2-(2-Iodoethyl)-1,1-dimethyl-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 178616-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: LPQDVBKSZMRESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane 在 正丁基锂 、 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-{2-[2-(bromomethyl)-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-yl]ethyl}-3-isopropyl-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Salvadione 的正式全合成

  摘要：

  从芳基溴化物16和末端带有亚甲基环己烷基团的烷基碘化物35以有效的方式获得了三萜salvadione(1)的三环6-7-6核结构。衍生自 16 的阴离子与碘化物 35 烷基化得到系链系统 36。该化合物转化为烯丙基溴 40。最后，路易斯酸介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化以良好的总产率提供目标结构 13。三环化合物13的合成代表了salvadione (1)的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600361
• 作为产物：
  描述：

  1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2-(2-Iodoethyl)-3-methylene-1,1-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Yajima, Arata; Takikawa, Hirosato; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 891 - 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products
  作者：Barry S. Crombie、Colin Smith、Christalla Z. Varnavas、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/b005617k

  日期：——

  The polycyclic ring system which forms the nucleus of a series of sesquiterpene-phenol natural products, including the antimalarial 15-oxopuupehenol, can be constructed in racemic form in four efficient steps, the last of these being a stereoselective manganese(III) acetate-mediated radical cyclisation reaction.

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。
• A conjugate addition—radical cyclisation approach to sesquiterpene phenols
  作者：Barry S. Crombie、Alan D. Redhouse、Colin Smith、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39950000403

  日期：——

  A polycyclic ring system consisting of fused sesquiterpene and phenolic units, whose structure was found by X-ray crystallography to coincide with that which forms the nucleus of a series of natural products, can be constructed from chromone and terpene precursors via sequential conjugate addition and manganese(III)-induced 6-endo-trig radical cyclisation reactions.

  通过 X 射线晶体学发现，由铬酮和萜烯前体通过连续共轭加成和锰（III）诱导的 6-endo-trig 自由基环化反应，可以构建一个由融合的倍半萜和酚单元组成的多环系统，其结构与构成一系列天然产物的核相吻合。
• Synthesis of cordiaquinone J and K via B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling as a key step and determination of the absolute configuration of natural products
  作者：Arata Yajima、Fumihiro Saitou、Mayu Sekimoto、Shoichiro Maetoko、Tomoo Nukada、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.115

  日期：2005.9

  A versatile methodology for the synthesis of various terpenoids via B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling as a key step is established. Synthesis of cordiaquinone J and K, new antifungal and larvicidal meroterpenoids, was achieved by using this methodology. The absolute configurations of cordiaquinone J and K were confirmed by the synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and absolute configuration of cordiaquinone K, antifungal and larvicidal meroterpenoid isolated from the Panamanian plant, Cordia curassavica
  作者：Arata Yajima、Fumihiro Saitou、Mayu Sekimoto、Shoichiro Maetoko、Goro Yabuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01669-1

  日期：2003.9

  Total synthesis of cordiaquinone K, a new antifungal and larvicidal meroterpenoid, is reported. The absolute configuration of cordiaquinone K was confirmed by the synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.